三甲基-[(2-硝基苯基)甲氧基]硅烷 | 62673-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[(2-硝基苯基)甲氧基]硅烷
• 英文名称: o-Nitrobenzyloxytrimethylsilane
• 英文别名: o-Nitrobenzyltrimethylsilylaether；Silane, trimethyl[(2-nitrophenyl)methoxy]-；trimethyl-[(2-nitrophenyl)methoxy]silane
• CAS: 62673-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃Si
• 分子量: 225.319
• InChiKey: XRLACESVVGHFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[(2-硝基苯基)甲氧基]硅烷 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-二氯甲基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸和三苯膦作为有效的中性体系，将一锅的氧化和选择性的苄基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为宝石二氯化物

  摘要：

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1845680
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 poly (ethylene glycol)-sulfonated sodium montmorillonite nanocomposite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以93%的产率得到三甲基-[(2-硝基苯基)甲氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  引入 PEG-SANM 纳米复合材料作为一种新型高效试剂，用于促进醇和酚的硅烷化和甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  图形摘要 摘要 聚（乙二醇）-磺化蒙脱石钠 (PEG-SANM) 纳米复合材料是通过一种简单的方法制备的，并使用 XRD、TGA、SEM、TEM 和 FT-IR 技术进行表征。经过制备和表征，该试剂被用作高效、可重复使用的固体酸催化剂，用于醇和酚的化学选择性甲硅烷基化和所得甲硅烷基醚的脱保护。该方法具有多种优点，包括产物的收率高至极好、反应时间短、催化剂易于制备和后处理程序简单。此外，催化剂至少可以循环使用5次，催化活性不会明显下降。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1119141

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃⁻: A Versatile Reagent for the Preparation, Deprotection, and Oxidation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Aliakbar、M. Abedini

  DOI：10.1080/10426500902915440

  日期：2010.2.23

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient catalyst for the conversion of alcohols to their corresponding trimethylsilyl ethers (TMS ethers) with hexamethyldisilazane (HMDS). Desilylation of TMS ethers is also catalyzed by BTPTB in MeOH at room temperature

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作将醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的三甲基甲硅烷基醚 (TMS 醚) 的有效催化剂。TMS 醚的脱甲硅烷基化也在室温下由甲醇中的 BTPTB 以高产率催化。BTPTB 还能够在 MeOH/H2O 混合物中以良好到高产率将 TMS 醚氧化为其相应的羰基化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Preparation and characterization of a RHA/TiO₂nanocomposite: introduction of an efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilyl protection and deprotection of alcohols and phenols
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1039/c5ra26607f

  日期：——

  nanoparticles leading to the RHA/TiO2 nanocomposite. This nanocomposite was used as an efficient catalyst for the chemoselective trimethylsilylation of various alcohols and phenols and deprotection of the obtained trimethylsilyl ethers. The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times. Also this catalyst can be reused at least six times without loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。