2-硝基-N-苯基苯甲酰胺 | 2385-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-N-苯基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-硝基苯甲酰替苯胺
• 英文名称: N-phenyl-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-nitro-N-phenylbenzamide；N-(2-nitrobenzoyl)-aniline
• CAS: 2385-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00017004
• 分子量: 242.234
• InChiKey: RNFCQIOHQPIUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-Phenyl-o-nitrobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Shah, Journal of the Indian Institute of Science (1914), 1924, vol. 7, p. 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-硝基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化重排级联烯丙基胺化二氮杂七元杂环衍生物的一锅法合成

  摘要：

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02710

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• An efficient route for the synthesis of benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy between o -nitroanilines and alcohols
  作者：Xiaotong Li、Renhe Hu、Yao Tong、Qiang Pan、Dazhuang Miao、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.018

  日期：2016.10

  [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy. Various 2-substituted benzimidazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97%). The reaction shows good functional group tolerance. And no additional additive, oxidant, or reductant was required for the

  [1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）已被用作通过氢转移策略合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。合成了各种2-取代的苯并咪唑，收率良好至优异（高达97％）。该反应显示出良好的官能团耐受性。而且该反应不需要额外的添加剂，氧化剂或还原剂。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。
• Anthranilic amide and imidazobenzothiadiazole compounds disrupt<i>Mycobacterium tuberculosis</i>membrane potential
  作者：Jake Smith、Heather Wescott、Julie Early、Steven Mullen、Junitta Guzman、Joshua Odingo、Jason Lamar、Tanya Parish

  DOI：10.1039/c9md00088g

  日期：——

  Compounds1and2disruptM. tuberculosismembrane potential and demonstrate bactericidal activity against non-replicatingM. tuberculosisin pH 4.5 buffer.

  化合物1和2破坏结核分枝杆菌膜电位，并在pH 4.5缓冲液中对非复制的结核分枝杆菌表现出杀菌活性。
• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。