(E)-1-(2-bromovinyl)-2-nitrobenzene | 430434-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-bromoethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 430434-56-3
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: KJTHFXBQENAJML-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-2-nitrobenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.17h， 以68.52%的产率得到1-乙炔基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (E)-1-(2-bromovinyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047

文献信息

• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。
• Use of nitroethane derivatives as microbicides and specific nitroethane derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06268514B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The use of nitroethane derivatives of the formula I where: R1 is hydrogen, unsubstituted or substituted C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, halogen, cyano or thiocyanato; R2 is hydrogen, formyl; halogen- or C1-C3-alkoxy-substituted or unsubstituted C1-C6-alkylcarbonyl, C2-C6-alkenylcarbonyl, C4-C6-alkyldienylcarbonyl or C2-C6-alkynylcarbonyl; A is unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl, quinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, 1-methylindolyl, 1-methylbenzimidazolyl, 2-methylindazolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl, pyranyl or thiopyranyl; as microbicides is described.

  描述了使用式I的硝基乙烷衍生物作为微生物杀菌剂，其中：R1为氢，未取代或取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，卤素，氰基或硫氰酸基；R2为氢，甲酰基；卤素或C1-C3-烷氧基取代或未取代的C1-C6-烷基羰基，C2-C6-烯基羰基，C4-C6-烷二烯基羰基或C2-C6-炔基羰基；A为未取代或取代的苯基，萘基，喹啉基，喹唑啉基，喹夕啉基，1-甲基吲哚基，1-甲基苯并咪唑基，2-甲基吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，呋喃基，噻吩基，吡咯基，异恶唑基，异硫恶唑基，吡唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，噁二唑基，噻二唑基，三唑基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，吡咯嗪基，吡喃基或硫代吡喃基。
• METHOD OF SELECTING ANTIMICROBIAL AGENT AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Kurita Water Industries Ltd.

  公开号：EP1350431A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  The present invention provides for a method for selecting an antimicrobial agent, which comprises a microbe analyzing step in which microbes in the microbial biota of a sample are analyzed based on base sequence of DNA and an antimicrobial agent selecting step comprising performing search in a data base storing data for industrial antimicrobial agents applicable to the analyzed microbes recited at effective concentrations, picking up industrial antimicrobial agents effective for the microbial biota, dominant microbe or specific microbe(s) in the sample analyzed in the above microbe analyzing step and selecting among the picked up ones an industrial antimicrobial agent, which method permits to select an antimicrobial agent that is optimun for the treatment in a simple and assured manner within a brief time and to grasp whether the effect of the antimicrobial agent is revealed or not in a simple and assured manner within a brief time, by utilizing this selecting method for the selection of antimicrobial agent, for example, in an antimicrobial treating, in monitoring of the antimicrobial effect, in slime control in paper-manufacturing process courses and in microbe inhibition in paper manufacturing process courses, whereby troubles caused by growth of microbes can be prevented beforehand.

  本发明提供了一种选择抗菌剂的方法，该方法包括微生物分析步骤和抗菌剂选择步骤，前者是根据 DNA 碱基序列分析样品微生物生物群中的微生物，后者是在数据库中搜索适用于所分析微生物的有效浓度的工业抗菌剂数据、从上述微生物分析步骤分析的样品中挑选出对微生物生物群、优势微生物或特定微生物有效的工业抗菌剂，并从挑选出的抗菌剂中选出一种工业抗菌剂、利用这种抗菌剂选择方法，可以在很短的时间内简便、可靠地选择出最适合处理的抗菌剂，并在很短的时间内简便、可靠地掌握抗菌剂的效果是否显现、例如，在抗菌处理、抗菌效果监测、造纸工艺过程中的粘液控制和造纸工艺过程中的微生物抑制中，利用这种选择方法可以事先预防微生物生长引起的问题。
• Fatty acid biodispersant and methods of use
  申请人：General Electric Company

  公开号：US10597314B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Methods and compositions for dispersing a biofilm in an aqueous stream using fatty acids are disclosed. The fatty acids may have the formula: R1-R5—CH3 wherein R1 is an aryl or arylalkyl, —COR2, —COOR2, or —CONR3R4, —PO3(R2)3; R2 is H, an alkyl, an aryl or arylalkyl, or a halide; R3 and R4 may be the same or different and are H, a hydroxyl, an alkyl, an aryl or arylalkyl, a halide, or a sulfo (sulfonic acid group); R5 is an aliphatic chain having 2-30 carbon atoms and at least one double bond; and wherein when R1 is —COOH and R5 has eight carbon atoms and the FA has only one double bond, such double bond is not on the number 2 carbon.

  本发明公开了使用脂肪酸分散水流中生物膜的方法和组合物。脂肪酸可具有以下式子其中 R1 是芳基或芳烷基、-COR2、-COR2 或 -CONR3R4、-PO3(R2)3；R2 是 H、烷基、芳基或芳烷基或卤化物；R3 和 R4 可以相同或不同，并且是 H、羟基、烷基、芳基或芳烷基、卤化物或磺酸基；R5 是具有 2-30 个碳原子和至少一个双键的脂肪族链；其中，当 R1 是 -COOH 且 R5 具有 8 个碳原子且 FA 只有一个双键时，该双键不在 2 号碳上。