1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 16619-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2'-nitro-chalcone
• 英文别名: 2′-nitrochalcone；2'-Nitro-chalkon；1-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；1-(2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 16619-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YYIXJQNHAYVYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2-aminochalcone
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Morishita, Nobuya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 145 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基嘧啶和偶氮嘧啶的氨基衍生物作为 LPS 诱导的急性肺损伤的保护剂。

  摘要：

  各种类型感染期间因过度炎症和细胞因子释放引起的肺损伤问题仍然存在，并刺激寻找高效和安全的药物。后者的生物活性可能与某些免疫细胞和酶的过度活化的调节有关。在这里，我们建议设计和合成 4,6- 和 5,7- 二芳基取代嘧啶和 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶的氨基衍生物作为有前途的双作用药效团抑制 IL- 6和没有。在 LPS 刺激后，对分离的原代小鼠巨噬细胞研究了 14 种目标化合物的抗炎活性。在 100 µM 的浓度下，鉴定出七种化合物可抑制一氧化氮和白细胞介素 6 的合成。最活跃的化合物是 IL-6 分泌和 NO 合成的微摩尔抑制剂，与参考药物地塞米松不同，对先天免疫的影响最小，并且具有可接受的细胞毒性。在急性肺损伤动物模型中的评估证明了化合物 6e 的保护活性，这得到生化、细胞学和形态学标记的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules28020741

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Enantioselective Michael Addition of 2-Nitropropane to Substituted Chalcones and Chalcone Analogues Catalyzed by Chiral Crown Ethers Incorporating an α-D-Glucose or an α-D-Mannose Unit
  作者：Attila Mako、Zsolt Rapi、Laszlo Drahos、Aron Szollosy、Gyorgy Keglevich、Peter Bako

  DOI：10.2174/157017810791824865

  日期：2010.9.1

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside- (1) or – mannopyranoside (2) used as phase transfer catalysts in the Michael addition of 2-nitropropane to substituted chalcones and chalcone analogues resulted in a significant asymmetric induction. The type of substituent on the chalcone molecule was found to have a significant influence on both the chemical yield and the enantioselectivity of the reaction: 24 novel chiral Michael adducts were prepared in 14-68% ee. These ee values were somewhat lower than that experienced in the case of the unsubstituted chalcone (85% ee). In the series of chalcone analogues, the 1-naphthyl Michael adduct was formed in 87% ee. Using glucose-based crown ether 1, formation of the (+)-enantiomers was preferred, while applying mannose-based 2 as the catalyst, the (-)-enantiomers were in excess.

  在含取代基查尔酮和查尔酮类似物的迈克尔加成反应中，使用手性单氮-15-冠-5套索醚作为相转移催化剂，该套索醚与甲基-4,6-O-苄叉-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）或-吡喃甘露糖苷（2）并环，产生了显著的不对称诱导效应。研究发现，查尔酮分子上的取代基类型对反应的化学产率和立体选择性均有显著影响：合成了24种新型手性迈克尔加成产物，其对映体过量值为14-68%。这些对映体过量值略低于无取代基查尔酮的情况（85% ee）。在查尔酮类似物系列中，1-萘基迈克尔加成产物形成于87% ee。使用基于葡萄糖的冠醚1时，优先形成（+）-对映体，而使用基于甘露糖的2作为催化剂时，（-）-对映体过量。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of rare-earth metal amides incorporating cyclohexyl bridged bis(β-diketiminato) ligands
  作者：Hui Miao、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Qingbing Yuan、Xiaolong Mu

  DOI：10.1039/c7ra07565k

  日期：——

  characterized by 1H NMR and 13C NMR spectral analyses. The structures of complexes 1a–d were determined by single-crystal X-ray analyses. Investigation of the catalytic properties of the complexes indicated that all complexes exhibited a high catalytic activity towards the addition of diphenylphosphine oxide to β-nitroalkene and α,β-unsaturated carbonyl derivatives with an excellent regioselectivity

  一系列有机稀土金属酰胺，它们掺入具有手性的环己基桥联的双（β-二酮亚胺基）配体，通式为L REN（SiMe 3）2（L 1 =（1 S，2 S）-1,2-Cy [NC（ Me）CHC（Me）NAr] 2，Ar = 2，6-Et 2 C 6 H 3，RE = Nd（1a），Dy（1b），Yb（1c），Y（1d）; L 2 =（1 R，2 R）-1,2-Cy [NC（Me）CHC（Me）NAr] 2，Ar = 2，6- i -Pr 2 C通过[（Me 3 Si） 2 N] 3 RE的反应以高收率合成了6 H 3，RE = Nd（ 2a），Gd（ 2b），Dy（ 2c），Er（ 2d），Y（ 2e））。具有H 2 L 1和H 2 L 2的III（μ-Cl）Li（THF） 3。所有化合物均通过光谱法和元素分析充分表征。配合物1d和2e的特征还在于1 H NMR和131 H NMR光谱分析。配合物1
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。