N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 | 1161-13-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-苯甲氧基羰基苯丙氨酸；Z-苯丙氨酸；Z-L-苯丙氨酸；N-Cbz-L-苯基丙胺酸；苯氧羰基苯基丙氨酸；苄氧羰基-L-苯丙氨酸；N-苄氧羰；N-苄氧羰酰基-L-苯丙氨酸；Cbz-L-苯丙氨酸；N-苄氧羰基-L-苯基丙氨酸；Z-Phe-OH；CBZ-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-Cbz-L-Phe
• 英文别名: Z-Phe-OH；Cbz-Phe-OH；Cbz-L-Phe-OH；((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanine；N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine；Cbz-L-phenylalanine；N-(carbobenzyloxy)-L-phenylalanine；N-Cbz-L-phenylalanine；Z-L-Phe-OH；Carbobenzoxyphenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1161-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00020418
• 分子量: 299.326
• InChiKey: RRONHWAVOYADJL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 比旋光度：
  5 º (c=5,acetic acid)
• 沸点：
  440.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1441 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R62
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• RTECS号：
  AY4343000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并置于阴凉、干燥处。务必确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Z-Phe-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-L-Phenylalanine
N-(Carbobenzyloxy)-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-L-Phenylalanine
别名
N-(Carbobenzyloxy)-L-phenylalanine
: C17H17NO4
分子式
: 299.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 87 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 阴道内的 - 小鼠 - 250 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 小鼠 - 腹膜内的
对生殖的影响：雌性生育力指数（例如＃受孕雌性每＃交配成功的雌性；＃受孕雌性每＃交配的雌性）。
生殖毒性 - 小鼠 - 阴道内的
对生殖的影响：雌性生育力指数（例如＃受孕雌性每＃交配成功的雌性；＃受孕雌性每＃交配的雌性）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AY4343000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为85-88℃。

用途：

• 主要应用于生化研究。
• 用于制备生化试剂、雷米普利、增压素等多肽合成。
• 在蛋白质及多肽的合成中广泛使用，并且在医药、生物化学、食品和化妆品等多种产品合成中都有应用。

类别：有毒物质 毒性分级：中毒

急性毒性：

• 叶鞘-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 热分解时释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 应存放在低温、通风干燥的库房中

灭火剂：

• 水、二氧化碳、干粉或泡沫

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Cbz-DL-苯丙氨酸	Z-DL-Phe-OH	3588-57-6	C17H17NO4	299.326
  N-(苄氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯	N-carbobenzoxy-L-phenylalanine methyl ester	35909-92-3	C18H19NO4	313.353
  ——	methyl N-benzyloxycarbonylphenylalaninate	32563-40-9	C18H19NO4	313.353
  N-苄氧羰酰基-D-苯丙氨酸	N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine ethyl ester	28709-70-8	C19H21NO4	327.38
  N-Cbz-L-苯丙氨醛	benzyl (1S)-(1-formyl-2-phenylethyl)carbamate	59830-60-3	C17H17NO3	283.327
  Z-L-苯丙氨醇	N-((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalaninol	6372-14-1	C17H19NO3	285.343
  ——	2-chloroethyl N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalaninate	146548-58-5	C19H20ClNO4	361.825
  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸氰基甲酯	Z-L-Phe-OCH2CN	7663-85-6	C19H18N2O4	338.363
  ——	Z-Phe-OAll	64286-85-7	C20H21NO4	339.391
  Z-L-苯丙氨酸苄酯	N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanine benzyl ester	60379-01-3	C24H23NO4	389.451
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(苄氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯	N-carbobenzoxy-L-phenylalanine methyl ester	35909-92-3	C18H19NO4	313.353
  N-苄氧羰酰基-D-苯丙氨酸	N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine ethyl ester	28709-70-8	C19H21NO4	327.38
  ——	N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester	64187-42-4	C19H19NO4	325.364
  N-Cbz-L-苯丙氨醛	benzyl (1S)-(1-formyl-2-phenylethyl)carbamate	59830-60-3	C17H17NO3	283.327
  ——	(S)-N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-phenyl alanine	2899-07-2	C18H19NO4	313.353
  ——	(S)-prop-2-yn-1-yl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate	——	C20H19NO4	337.375
  Z-L-苯丙氨醇	N-((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalaninol	6372-14-1	C17H19NO3	285.343
  ——	2-chloroethyl N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalaninate	146548-58-5	C19H20ClNO4	361.825
  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸氰基甲酯	Z-L-Phe-OCH2CN	7663-85-6	C19H18N2O4	338.363
  ——	Z-Phe-OAll	64286-85-7	C20H21NO4	339.391

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.41h， 生成 benzyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以48%的产率得到N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 4-硝基苯乙烯 在 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到(E)-1,3-dimethyl-5-(4-nitrostyryl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂，钯催化尿嘧啶和咖啡因的CH–H烯化†

  摘要：

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00616k

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...
• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...

表征谱图