N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 2,2,2-trichloroethyl ester | 111110-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: Z-L-Phe-OCH2CCl3；benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-trichloroethyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 111110-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 430.715
• InChiKey: MAAGYVYKLRLLGY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 2,2,2-trichloroethyl ester 生成 L-phenylalanine 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WAKATSUKA, HIROHISA;OKEGAWA, TADAO;ARAI, YOSHINOBU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在含水量低的有机溶剂中使用活化的酯作为酰基供体，通过动力学控制的方法合成α-胰凝乳蛋白酶催化的肽：将非蛋白质氨基酸掺入肽中

  摘要：

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。

  DOI：

  10.1039/b004183l

文献信息

• 6-keto-prostaglandin E.sub.1 derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04783480A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  A 6-keto-prostaglandin E.sub.1 derivative of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 represents an amino acid or amino alcohol residue, R.sup.2 represents a single bond or an alkylene group of from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.3 represents (i) an alkyl group of from 1 to 8 carbon atoms, (ii) a cycloalkyl group of from 4 to 7 carbon atoms, which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of from 1 to 8 carbon atoms or (iii) a phenyl or phenoxy group, which may be unsubstituted or substituted by chlorine, trifluoromethyl or alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, provided that when R.sup.2 represents a single bond R.sup.3 does not represent phenoxy) cyclodextrin clathrates thereof and non-toxic salts thereof possess selective cytoprotective activity.

  公式为：##STR1##的6-酮前列腺素E.sub.1衍生物（其中R.sup.1代表氨基酸或氨基醇残基，R.sup.2代表1至4个碳原子的单键或烷基链，R.sup.3代表（i）1至8个碳原子的烷基链，（ii）4至7个碳原子的环烷基，可以是未取代或取代至少1个1至8个碳原子的烷基链，或（iii）苯基或苯氧基，可以是未取代或取代氯，三氟甲基或1至3个碳原子的烷基，但当R.sup.2代表单键时，R.sup.3不代表苯氧基），其环糊精包合物和非毒性盐具有选择性细胞保护活性。
• 6-Keto-prostaglandin E1 derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0232126A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  A 6-keto-prostaglandin E₁ derivative of the formula: (wherein R¹ represents an amino acid or amino alcohol residue, R² represents a single bond or an alkylene group of from 1 to 4 carbon atoms, R³ represents (i) an alkyl group of from 1 to 8 carbon atoms, (ii) a cycloalkyl group of from 4 to 7 carbon atoms, which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of from 1 to 8 carbon atoms (iii) a phenyl or phenoxy group, which may be unsubstituted or substituted by chlorine, trifluoro­methyl or alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, provided that when R² represents a single bond R³ does not represent phenoxy) cyclodextrin clathrates thereof and non-toxic salts thereof possess selective cytoprotective activity.

  式中的 6-酮-前列腺素 E₁ 衍生物： (其中 R¹ 代表氨基酸或氨基醇残基，R² 代表单键或 1 至 4 个碳原子的亚烷基，R³ 代表(i) 1 至 8 个碳原子的烷基，(ii) 4 至 7 个碳原子的环烷基、(iii) 苯基或苯氧基，可以是未被取代的，也可以被氯、三氟甲基或 1 至 3 个碳原子的烷基取代，但当 R² 代表单键时，R³ 不代表苯氧基。） 环糊精凝胶及其无毒盐具有选择性细胞保护活性。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis using activated esters as acyl donors
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin'ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kiwamu Imagawa、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/p19960002867

  日期：——

  The coupling efficiency in alpha-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donor instead of the conventional methyl ester; this approach Is useful for the incorporation of non-protein amino acids into peptides.
• WAKATSUKA, HIROHISA;OKEGAWA, TADAO;ARAI, YOSHINOBU
  作者：WAKATSUKA, HIROHISA、OKEGAWA, TADAO、ARAI, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• US4192889A
  申请人：——

  公开号：US4192889A

  公开（公告）日：1980-03-11