N-(benzyloxycarbonyl)phenylalanine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 65903-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)phenylalanine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: Cbz-Phe-OTMSE；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-<2-trimethylsilyl-aethylester>；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-(2-trimethylsilyl-aethylester)；2-trimethylsilylethyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 65903-65-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄Si
• 分子量: 399.562
• InChiKey: QDHBPKFSVQNBKK-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 CLEA-Alcalase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)phenylalanine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和肽的多功能选择性α-羧酸酯化酶

  摘要：

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083362

文献信息

• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基