N-(N-((苯基甲氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)甘氨酸 | 13122-99-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(N-((苯基甲氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-glycine；N-(Benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanylglycin；((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanylglycine；Cbz-Phe-Gly-OH；Carbobenzoxyphenylalanylglycine；2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 13122-99-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD00037782
• 分子量: 356.378
• InChiKey: OEIUAJRTESSOCC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-((苯基甲氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 PHE-GLY 水合物
  参考文献：
  名称：

  五氯苯基活性酯在使用二环己胺C保护延长C和N末端氨基酸的肽链中的进一步应用

  摘要：

  为了消除与在肽合成过程中使用碱有关的问题，进行了系统的研究，通过将氨基酸和肽的N-保护的五氯苯基活性酯与被二环己胺C-保护的氨基酸和肽偶联来延长肽链。当N-保护的氨基酸的五氯苯基活性酯与二和三肽而不是由二环己胺C-保护的单个氨基酸单元偶联时，产率显着增加。由此得出结论，当使用五氯苯基活性酯与二环己基胺C-保护结合进行肽的合成时，肽链将从C-末端而不是N-末端氨基酸残基更有利地延长。除了提供相对较高的收益外，

  DOI：

  10.1002/jps.2600570909
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(N-((苯基甲氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时保护氨基酸的反向肽合成

  摘要：

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00314

文献信息

• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. IV. Preparation and Properties of [<i>p</i>-(Benzyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Z-ODSP), [<i>p</i>-(<i>t</i>-Butoxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Boc-ODSP) and [<i>p</i>-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Fmoc-ODSP) as Water-Soluble<i>N</i>-Acylating Reagents
  作者：Ikunori Azuse、Masahiro Tamura、Keisuke Kinomura、Hideo Okai、Katsushige Kouge、Fumio Hamatsu、Tatsuya Koizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3103

  日期：1989.10

  order to increase the applications of the water-soluble active ester method, water-soluble acylating reagents, [p-(benzyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate, [p-(t-butoxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate and [p-(9-fluorenylmethyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate, were synthesized from of p-hydroxyphenyldimethylsulfonium methyl sulfate. These

  为了增加水溶性活性酯法的应用，水溶性酰化试剂[对(苄氧基羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍和[对- (9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]二甲基锍甲基硫酸盐由对羟基苯基二甲基锍甲基硫酸盐合成。这些化合物在水中具有高溶解度（超过 30%），并且被发现可作为优异的水溶性酰化试剂，用于在水溶液中合成 N-苄氧羰基、N-叔丁氧羰基、N-9-芴基甲氧羰基氨基酸衍生物。他们在水性介质和氨基酸中将二肽转化为 N-酰基二肽。此外，还发现它们是保护赖氨酸、鸟氨酸、
• Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazole Conjugates Incorporating Amino Acids and Dipeptide Moieties
  作者：Nesrin Bugday、F.F. Zehra Kucukbay、Elif Apohan、Hasan Kucukbay、Ayfer Serindag、Ozfer Yesilada

  DOI：10.2174/1570178614666170203093406

  日期：2017.4.13

  Background: Amino acids, short peptide sequences and benzimidazole derivatives play an increasingly important role as therapeutics in areas including antibacterial, antifungal, antiviral, antiinflammatory, antiparasitic, antibiofilm, antidiabetic, and anticancer. Methods: Some novel amino acids and glycine-glycine dipeptide benzimidazole conjugates were synthesized by facile acylation reactions through DCC mediated reactions and their structures were identified by 1H-NMR, 13C-NMR and FT-IR spectroscopic techniques and elemental analysis. In vitro antimicrobial activities of some compounds against Gram positive (Staphylococcus aureus and Enterobacter faceium NJ-1) and Gram negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), and yeasts (Candida albicans and Candida tropicalis) were determined by MIC method. Their antioxidant activities were also detected by DPPH method. Results: Sixteen novel benzimidazole conjugates incorporating glycine, alanine, phenylalanine, cysteine and glycine-glycine dipeptide were synthesized and their structures were identified by spectroscopic techniques and elemental analysis. All of the compounds tested showed in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Conclusion: Sixteen novel benzimidazole amino acid/dipeptide conjugates were synthesized using DCC mediated one step reaction in moderate yield and high purity, under mild reaction conditions, with full retention of the original chirality. Amino acid or dipeptide substitutions at position 1 of the benzimidazoles were synthesized first time in this work. The results have indicated that the newly synthesized compounds possess low to moderate antimicrobial and antioxidant activities.

  背景：氨基酸、短肽序列以及苯并咪唑衍生物在包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、抗寄生虫、抗生物膜、抗糖尿病和抗癌等领域中作为治疗药物扮演着越来越重要的角色。 方法：一些新型氨基酸和甘氨酸-甘氨酸二肽苯并咪唑偶联物通过DCC介导的酰化反应进行简便合成，并通过1H-NMR、13C-NMR和FT-IR光谱技术及元素分析鉴定其结构。通过MIC方法测定部分化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和Enterobacter faceium NJ-1）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及酵母菌（白色念珠菌和热带念珠菌）的体外抗菌活性。它们的抗氧化活性也通过DPPH方法检测。 结果：合成了包含甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、半胱氨酸和甘氨酸-甘氨酸二肽的十六种新型苯并咪唑偶联物，并通过光谱技术和元素分析鉴定了它们的结构。所有测试化合物均显示出体外抗菌和抗氧化活性。 结论：通过DCC介导的一步反应，在温和反应条件下，以中等产率和高纯度合成了十六种新型苯并咪唑氨基酸/二肽偶联物，完全保留了原始手性。在本工作中首次合成了在苯并咪唑1位进行氨基酸或二肽取代的化合物。结果表明，新合成的化合物具有低至中等的抗菌和抗氧化活性。
• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。
• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。