Z-L-Phe p-chlorophenyl ester | 3272-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe p-chlorophenyl ester
• 英文别名: Z-Phenylalanin-(4-chlor-phenylester)；(4-chlorophenyl) (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3272-95-5
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₄
• 分子量: 409.869
• InChiKey: ZQVQATXYPIXCAU-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Phe p-chlorophenyl ester 在 thiolsubtilisin 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Peptide segment synthesis catalyzed by the semisynthetic enzyme thiolsubtilisin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a064
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 对氯苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-L-Phe p-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，氨基酸，N-锗，α-氨基-苯基酯，insbesondere 2,4,5-三氯苯基酯

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460516

文献信息

• Enantioselective enzymatic aminolysis of a racemic 2-isoxazolylacetate alkyl ester
  申请人：——

  公开号：US20020160465A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to a process for the enantioselective enzymatic aminolysis of racemic 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetate ((R/S)-I) by methyl N &agr; -Boc-L-&agr;,&bgr;-diaminoproprionate .p-toluenesulfonic acid. More specifically, this invention pertains to a process for the enantioselective enzymatic aminolysis of racemic isobutyl 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]-acetate by methyl N &agr; -Boc-L-&agr;,&bgr;-diaminoproprionate .p-toluene sulfonic acid to produce (R)-methyl-3-[[[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetyl]amino]-N-(butoxycarbonyl)-L-alanine, an intermediate in the preparation of roxifiban, an isoxazoline-based platelet glycoprotein IIb/IIIa antagonist which has activity as an antithrombotic agent.

  本发明涉及一种外消旋 2-[3-(4-氰基苯基)-4,5-二氢-5-异恶唑基]乙酸酯((R/S)-I)的对映体选择性酶法氨解工艺。 &agr； -Boc-L-&agr;,&bgr;-二氨基丙酸 .对甲苯磺酸。更具体地说，本发明涉及一种外消旋 2-[3-(4-氰基苯基)-4,5-二氢-5-异恶唑基]-乙酸异丁酯与 N&agr;-Boc-L-&agr;,&bgr;-二氨基丙酸甲酯的对映体选择性酶法氨解工艺。 &agr； -N-叔丁氧羰基-L-&agr;,&bgr;-二氨基丙酸甲酯。对甲苯磺酸生成(R)-甲基-3-[[[3-(4-氰基苯基)-4,5-二氢-5-异恶唑基]乙酰基]氨基&rsqb；-N-(丁氧羰基)-L-丙氨酸是制备罗昔非班的中间体，罗昔非班是一种基于异噁唑啉的血小板糖蛋白 IIb/IIIa 拮抗剂，具有抗血栓药物的活性。
• HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids
  作者：Jianli Duan、Yao Sun、Hao Chen、Guofu Qiu、Haibing Zhou、Ting Tang、Zixin Deng、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/jo400797t

  日期：2013.7.19

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.
• US6624311B2
  申请人：——

  公开号：US6624311B2

  公开（公告）日：2003-09-23
• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• Peptide segment synthesis catalyzed by the semisynthetic enzyme thiolsubtilisin
  作者：T. Nakatsuka、T. Sasaki、E. T. Kaiser

  DOI：10.1021/ja00246a064

  日期：1987.6