(R)-(2-氧代-3-氧杂环丁基)氨基甲酸苄酯 | 98632-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(2-氧代-3-氧杂环丁基)氨基甲酸苄酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-D-丝氨酸(Β-内酯)
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine-β-lactone
• 英文别名: (R)-2-oxo-3-oxetanylcarbamic acid benzyl ester；N-carbobenzoxy-L-serine beta-lactose；N-Z-D-serine β-lactone；N-Cbz-D-serine-β-lactone；N-benzyloxy-carbonyl-L-serin-β-lacton；N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine β-lactone；N-Carbobenzyloxy-D-serine-beta-lactone；benzyl N-[(3R)-2-oxooxetan-3-yl]carbamate
• CAS: 98632-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: CWFZPRQDHIUBDO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 - 133°C
• 沸点：
  425.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、乙腈（少量溶解）、氯仿（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避免与空气接触和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-氧代-3-氧杂环丁基)氨基甲酸苄酯 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到N^α-(benzyloxycarbonyl)-β-bromo-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酯将丝氨酸转化为立体化学纯的β-取代的α-氨基酸

  摘要：

  Lactonisation de serines suvie d'une 反应 avec 不同的亲核试剂。获得 d'amino-3 丙氨酸、O-乙酰丝氨酸、S-苄基半胱氨酸和卤代-3 丙氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00310a058
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(R)-(2-氧代-3-氧杂环丁基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [DE] INDOL-ODER BENZIMIDAZOLDERIVATE ZUR MODULATION DER I kappa B-KINASE
  [EN] INDOLE OR BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR MODULATING IkappaB KINASE
  [FR] DERIVES D'INDOLE OU DE BENZIMIDAZOLE POUR MODULER L'I kappa B KINASE

  摘要：

  Formula (I)的连接适用于制备用于预防和治疗与IλB激酶增强活性有关的疾病的药物。

  公开号：

  WO2004022553A1

文献信息

• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• Chiral Nanozymes-Gold Nanoparticle-Based Transphosphorylation Catalysts Capable of Enantiomeric Discrimination
  作者：Jack L.-Y. Chen、Cristian Pezzato、Paolo Scrimin、Leonard J. Prins

  DOI：10.1002/chem.201600853

  日期：2016.5.17

  the spontaneous formation of chiral bimetallic catalytic sites that display different activities (kcat) towards the enantiomers of an RNA model substrate. Substrate selectivity is observed when the nanozyme is applied to the cleavage of the dinucleotides UpU, GpG, ApA, and CpC, and remarkable differences in reactivity are observed for the cleavage of the enantiomerically pure dinucleotide UpU.

  首次证明了合成金属酶对RNA的对映选择性。含有手性Zn II结合头基的硫醇已在金纳米颗粒表面自组装。这导致手性双金属催化位点的自发形成，该手性双金属催化位点对RNA模型底物的对映异构体显示出不同的活性（k cat）。当将纳米酶应用于二核苷酸UpU，GpG，ApA和CpC的裂解时，观察到底物选择性，并且对映体纯的二核苷酸UpU的裂解观察到反应性的显着差异。
• Conversion of serine .beta.-lactones to chiral .alpha.-amino acids by copper-containing organolithium and organomagnesium reagents
  作者：Lee D. Arnold、John C. G. Drover、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00249a031

  日期：1987.7

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-disubstituees reagissent avec des organocuprates pour donner des α-aminoacides

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides
• Selection of New Sequence-Selective Unnatural Peptides Binding to Double-Stranded Deoxyribonucleic Acids (dsDNA) by Means of a Gel-Retardation Experiment for Library Analysis
  作者：Patrick Chaltin、Eveline Lescrinier、Theo Lescrinier、Jef Rozenski、Chris Hendrix、Helmut Rosemeyer、Roger Busson、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x

  日期：2002.8

  This study demonstrates that gel-shift experiments can be used for the solution-phase screening of library mixtures of peptides against dsDNA. In general, this technique allows the selection of new sequence-selective dsDNA-interacting molecules. Furthermore, novel dsDNA-binding unnatural oligopeptides were developed with affinities in the 0.1 mM range.

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'
• <i>N</i>-(2-Oxo-3-oxetanyl)carbamic Acid Esters as <i>N</i>-Acylethanolamine Acid Amidase Inhibitors: Synthesis and Structure–Activity and Structure–Property Relationships
  作者：Andrea Duranti、Andrea Tontini、Francesca Antonietti、Federica Vacondio、Alessandro Fioni、Claudia Silva、Alessio Lodola、Silvia Rivara、Carlos Solorzano、Daniele Piomelli、Giorgio Tarzia、Marco Mor

  DOI：10.1021/jm300349j

  日期：2012.5.24

  known and new β-lactone derivatives, focusing on the new class of N-(2-oxo-3-oxetanyl)carbamates. Replacement of the amide group with a carbamate one led to different stereoselectivity for NAAA inhibition and higher intrinsic stability, because of the reduced level of intramolecular attack at the lactone ring. The introduction of a syn methyl at the β-position of the lactone further improved chemical

  N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）酰胺的β-内酯环是一类具有抗炎特性的N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂，既可抑制NAAA，又可降低化合物的稳定性。在这里，我们研究了一组已知的和新的β-内酯衍生物的结构-活性和结构-性质之间的关系，重点研究了新型的N-（2-oxo-3-oxetanyl）carbamates。用氨基甲酸酯取代酰胺基团导致对NAAA抑制不同的立体选择性和更高的固有稳定性，因为内酯环上分子内攻击的水平降低了。在内酯的β-位引入顺甲基进一步改善了化学稳定性。一种侧链中的叔丁基取代基降低了与牛血清白蛋白的反应性。（2 S，3 R）-2-甲基-4-氧代-3-氧杂环丁烷基氨基甲酸5-苯基戊酯（27，URB913 / ARN077）具有良好的体外效价（IC 50 = 127 nM）抑制NAAA并显示出改善的稳定性。它在血浆中迅速裂解，从而支持其在局部应用中的使用。