N-carbobenzoxy-L-phenylalanine 4-nitrobenzyl ester | 40299-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-phenylalanine 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine-(4-nitro-benzyl ester)；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-(4-nitro-benzylester)；Z-Phe-ONB；Z-L-phenylalanine 4-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 40299-23-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: UQMKSJHSHSCQBP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-phenylalanine 4-nitrobenzyl ester 在 antibody 7G₁₂ 、 Tris buffer 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-carbobenzoxy-L-phenylalanine 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis. II. Convenient Synthesis of p-Nitrobenzyl Esters of Amino Acids and Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a039

文献信息

• Catalytic antibodies enantioselectively hydrolysing amino acid ester
  申请人：Protein Engineering Research Institute

  公开号：US05885816A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  A process for conducting optical resolution of a racemic mixture of an amino acid derivatives and a process for preparing an optically active amino acid using a catalytic antibody enantioselectively hydrolyzing an amino acid ester derivative are provided. The catalytic antibody and hybridoma producing said antibody are also provided. The hybridomas in the present invention are typically produced by stimulation with an antigen comprising as a hapten a compound of the formula: ##STR1## wherein CBZ is N-benzyloxycarbonyl.

  提供了一种用手性催化抗体对氨基酸衍生物进行光学分辨的过程以及制备手性氨基酸的过程。同时也提供了手性催化抗体和产生该抗体的杂交瘤。本发明中的杂交瘤通常是通过刺激含有公式为：##STR1##其中CBZ为N-苄氧羰基的化合物的半抗原的抗原产生的。
• CATALYTIC ANTIBODY WHICH HYDROLYZES AMINO ACID ESTER DERIVATIVE ENANTIOSELECTIVELY
  申请人：PROTEIN ENGINEERING RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0765940A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Optical resolution of amino acid racemates and preparation of optically active amino acids with the use of a catalytic antibody which hydrolyzes amino acid ester derivatives enantioselectively; a catalytic antibody used therefor; and a hybridoma which produces the antibody. Typically, this antibody is produced by effecting antigenic stimulation using the compound (3) as the hapten, wherein CBZ stands for N-benzyloxycarbonyl.

  氨基酸外消旋体的光学解析和光学活性氨基酸的制备，使用的催化抗体可对映选择性地水解氨基酸酯衍生物；用于此的催化抗体；以及产生该抗体的杂交瘤。通常，这种抗体是通过使用化合物（3）作为合子（其中 CBZ 代表 N-苄氧羰基）进行抗原刺激而产生的。
• The Use of p-Nitrobenzyl Esters in Peptide Synthesis¹
  作者：Hans Schwarz、Kikuo Arakawa

  DOI：10.1021/ja01530a041

  日期：1959.11
• POZDNEV, V. F.
  作者：POZDNEV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• US5885816A
  申请人：——

  公开号：US5885816A

  公开（公告）日：1999-03-23