(1'S)-1-(1'-N-benzyloxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyloxirane | 198020-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S)-1-(1'-N-benzyloxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyloxirane
• 英文别名: (2R,2S)-(3S)-1,2-epoxy-3-phenylmethoxycarbonylamino-4-phenylbutane；2(R,S)-3(S)-1,2-epoxy-3-phenylmethoxycarbonylamino-4-phenylbutane；(3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3-benzyl-1,2-epoxypropane；benzyl N-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 198020-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DURMMNMFHRIMJD-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-1-(1'-N-benzyloxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyloxirane 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Large-Scale Synthesis of the HIV Proteinase Inhibitor Ro 31-8959

  摘要：

  Ro 31-8959 (1), a potent and selective inhibitor of HIV proteinase, is currently in phase III clinical trials. Six approaches for the large-scale synthesis of this compound have been studied. All routes employ an initial disconnection to an electrophilic L-phenylalanine homologue equivalent 13 and the decahydroisoquinoline derivative 5. They differ in adopting either an epoxide, a cyclic sulfate, or an aldehyde as the electrophilic entity and develop chirality from L-phenylalanine, dimethyl D-tartrate, or a Sharpless epoxidation. The preferred route starts from N-phthaloyl-L-phenylalaninyl chloride and uses tris((trimethylsilyl)oxy)ethene to effect homologation to hydroxy ketone 30, which is elaborated in a five-step two-pot procedure to N-phthaloyl epoxide 33 and hence 1. Kilogram quantities of Ro 31-8959 have been prepared using this route.

  DOI：

  10.1021/jo00092a026
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-O-COO-isoBu 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'S)-1-(1'-N-benzyloxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7

文献信息

• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05767316A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate are reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate, to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. The present method is a useful process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives which can easily be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  通过将受保护的氨基酸与烷基乙酸盐的碱金属烯醇反应形成的化合物与卤化剂反应，进行2位卤化，或者将受保护的氨基酸与烷基卤代乙酸盐的碱金属烯醇反应，形成4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧，产生3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。本方法是用于生产可轻松转化为3-氨基-1,2-环氧丙烷的3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的有用过程。
• 抗病毒药物及其药物组合物
  申请人：赫斯（西安）生物科技有限公司

  公开号：CN104628771B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及抗病毒药物及其药物组合物，具体涉及抗人类免疫缺乏病毒(HIV)的药物及其药物组合物，特别是涉及一种可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂的药物，该逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有式I所示的化学结构。
• New approaches to the industrial synthesis of HIV protease inhibitors
  作者：Yutaka Honda、Satoshi Katayama、Mitsuhiko Kojima、Takayuki Suzuki、Naomi Kishibata、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1039/b404071f

  日期：——

  Efficient and industrially applicable synthetic processes for precursors of HIV protease inhibitors (Amprenavir, Fosamprenavir) are described. These involve a novel and economical method for the preparation of a key intermediate, (3S)-hydroxytetrahydrofuran, from l-malic acid. Three new approaches to the assembly of Amprenavir are also discussed. Of these, a synthetic route in which an (S)-tetrahydrofuranyloxy

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。
• Facile synthesis of potent HIV-1 protease inhibitors containing a novel pseudo-symmetric dipeptide isostere
  作者：Hing L. Sham、David A. Betebenner、Chen Zhao、Norman E. Wideburg、Ayda Saldivar、Dale J. Kempf、Jacob J. Plattner、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1039/c39930001052

  日期：——

  A series of potent inhibitors of the HIV-1 protease containing a novel pseudo-symmetric dipeptide isostere 3 was synthesized via ring opening of a protected epoxide with various substituted hydrazines.

  通过用各种取代的肼将受保护的环氧化物开环，合成了一系列含有新型伪对称二肽等位基因3的有效的HIV-1蛋白酶抑制剂。
• Aza hydroxylated ethyl amine compounds utility
  申请人：——

  公开号：US20030229138A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, useful in treating and/or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases, wherein R N , R C , R 1 , R 2 and R 20 are defined herein,. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  揭示了以下结构的化合物及其药用盐和酯，可用于治疗和/或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病，其中RN、RC、R1、R2和R20在此处定义。这些化合物包括β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病和其他在哺乳动物中由Aβ肽沉积所特征的疾病。本发明的化合物可用于制备药物组合物和治疗方法，以减少Aβ肽的形成。