N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine hydrazide | 21887-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine hydrazide
• 英文别名: N-carbobenzyloxy-L-phenylalanyl hydrazide；(S)-Z-Phe-hydrazid；N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylhydrazine；Z-Phe-N2H3；Cbz-phenylalanyl hydrazide；benzyl (S)-(1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-hydrazid；N-(benzyloxycarbonyl)-phenylalanine hydrazide；Benzyloxycarbonyl-L-phenylalaninhydrazid；Cbz(L)-phenylalanine hydrazide；benzyl (1S)-1-benzyl-2-hydrazino-2-oxoethylcarbamate；Cbz-L-Phe-hydrazide；Z-Phe-NHNH2；benzyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 21887-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD01898089
• 分子量: 313.356
• InChiKey: BBOIQLJMHNAMRL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine hydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-benzyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 4,5-二氢-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 来自 α-N-保护的氨基酸酰肼和 NaBH4 之间前所未有的反应

  摘要：

  α-N-保护的氨基酸酰肼 (1) 很容易与 NaBH4 反应，以良好的产率得到 5-取代的 4,5-二氢-1,2,4-triazin-3(2H)-one 衍生物 2。不幸的是，该反应导致起始酰肼的 α-氨基酸碳原子部分外消旋化。已经提出了一种由实验证据支持的机制，试图解释这种迄今为止前所未有的反应。化合物2的结构经X射线结构分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500989
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸酰肼的快速便捷合成

  摘要：

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837300

文献信息

• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Enantioselective Synthesis of N-Protected α-Amino Acid Hydrazides
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Mathieu Bibian、Sarah El-Habnouni、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0028-1088013

  日期：2009.4

  A new, mild, general, and efficient synthesis of N-protected α-amino acid hydrazides is described. This two-step preparation uses N-aminophthalimide as protected hydrazine to prepare N-protected α-amino acid hydrazide precursors, and subsequent de­phthaloylation with an aminomethyl polystyrene resin yields N-protected α-amino acid hydrazides. It has the advantages of avoiding the use of the toxic hydrazine reagent and being compatible with the most commonly used N-protecting groups. This strategy is particularly interesting in the case of N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-protected amino acids. Within the limits of chiral HPLC detection, no epimerization is apparent.

  描述了一种新的、温和的、通用的且高效的N-保护α-氨基酸酰肼合成方法。该两步法利用N-氨基酞菁作为保护性酰肼制备N-保护α-氨基酸酰肼前体，随后通过氨基甲基聚苯乙烯树脂的去酞菁化反应得到N-保护α-氨基酸酰肼。其优点在于避免了使用有毒的酰肼试剂，并与最常用的N-保护基团相容。对于N-(9-芴基甲氧羰基)保护的氨基酸而言，该策略尤为有趣。在手性HPLC检测的限制范围内，未观察到外消旋化现象。
• Benzotriazole-Mediated Synthesis of Aza-peptides: En Route to an Aza-Leuenkephalin Analogue
  作者：Nader E. Abo-Dya、Suvendu Biswas、Akash Basak、Ilker Avan、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo302251e

  日期：2013.4.19

  with an ester bond 26b, and a hybrid azatripeptide with an ester bond 28. A new protocol for the synthesis of N-Pg-azatripeptides 33a,b and 35a,b, each containing a natural amino acid at the N-terminus, avoids the low coupling rates of the aza-amino acid residue and enables the solution-phase synthesis of an azaphenylalanine analogue of Leu-enkephalin 40.

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。
• Modified amino acids
  申请人：Technische Universität Wien

  公开号：EP1826199A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  The present invention provides a compound of the general formula 1, wherein X is the connection between the CO-hydrazine and the NR1-oxalic acid or ester group, and uses and synthesis methods. These compounds represent amino acid derivatives, wherein the amine group is turned into an acidic group by the oxalic acid group and the carboxylic acid is turned into an amine functionality by the hydrazine group; as well as peptidomimetics comprising the compound and methods for their synthesis.

  本发明提供了一种一般式1的化合物， 其中X是CO-肼和NR1-草酸或酯基之间的连接，并提供了使用和合成方法。这些化合物代表氨基酸衍生物，其中氨基团通过草酸基转化为酸性基团，羧酸通过肼基转化为氨基功能团；以及包括该化合物的肽类似物和其合成方法。
• Synthesis of Optically Active 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and their Hybrid Peptides
  作者：Chilakapati Madhu、Girish Prabhu、Rumpa Pal、T. N. Guru Row、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2166

  日期：2015.9

  Synthesis of 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazole derivatives of Nα‐Cbz(benzyloxycarbonyl)/Boc‐protected amino/peptide acids under sonication is described. The conditions involved in the present protocol are simple, mild, and racemization free. The utility of 2‐amino group in the substituted oxadiazoles for the incorporation of peptide and ureido bonds to obtain hybrid peptidomimetics is also delineated. The 2‐amino‐1

  的2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成Ñ α -Cbz（苄氧羰基）/ Boc-保护的氨基/肽下超声处理的酸进行说明。本协议中涉及的条件是简单，温和的，无外消旋的。还描述了2-氨基在取代的恶二唑中用于掺入肽和脲基键以获得杂合拟肽的效用。2-氨基-1,3,4-恶二唑3b是单晶，其分子结构已通过X射线晶体学研究证实。