苄氧羰基-苯丙氨酰-苯丙氨酰-苯丙氨酸 | 57092-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-苯丙氨酰-苯丙氨酰-苯丙氨酸
• 英文名称: N-Cbz-L-Phe-L-Phe-L-Phe-OH
• 英文别名: Cbz-triphenylalanine；Cbz-Phe-Phe-Phe-OH；Z-Phe-phe-phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 57092-52-1
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₆
• 分子量: 593.679
• InChiKey: BQDHGVWUXAXFMT-CHQNGUEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  908.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-苯丙氨酰-苯丙氨酰-苯丙氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) Cu(I) thiophenecarboxylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-2-(S)-benzyloxycarbonylamino-N-[1-[1-(S)-benzyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl]-3-phenyl-(2S)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.41h， 以599 mg的产率得到苄氧羰基-苯丙氨酰-苯丙氨酰-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用氟化侧链调整pH触发的树突状肽两亲物的自组装。

  摘要：

  我们报告了一系列增加疏水性的阴离子树突状肽两亲物的合成。通过建立状态图，我们描述了它们的pH和离子强度触发了自组装成水中的超分子纳米棒，并突出了疏水屏蔽在超分子聚合过程中的影响。通过掺入氟化肽侧链，在生理离子强度下，由pH引发的单体向聚合物的转变从pH 5.0转变为pH 7.4。因此，我们表明，用排斥性静电力来补偿有吸引力的非共价相互作用和疏水效应（我们称为失意生长）是一种敏感的工具，可以操纵水中的一维超分子聚合过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob02185a