(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid methylsulfanylmethyl ester | 72064-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid methylsulfanylmethyl ester
• 英文别名: methylsulfanylmethyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 72064-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: GYAKZYUZLBFTDT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 二甲基亚砜 在 溴代叔丁烷 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid methylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在类似Pummerer的反应中“激活”二甲亚砜的新系统

  摘要：

  在室温下，在NaHCO 3存在下，叔丁基溴化物是与亲核试剂（羧酸，苄氧基羰基N-保护的氨基酸和苯酚）反应时特别有效的二甲基亚砜的“活化剂” 。

  DOI：

  10.1039/c39790000370

文献信息

• New system for ‘activation’ of dimethyl sulphoxide in Pummerer-like reactions
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/c39790000370

  日期：——

  t-Butyl bromide was found to be a particularly effective ‘activator’ of dimethyl sulphoxide in reactions with nucleophiles (carboxylic acids, benzyloxycarbonyl N-protected amino-acids, and phenols) in the presence of NaHCO3 at room temperature.

  在室温下，在NaHCO 3存在下，叔丁基溴化物是与亲核试剂（羧酸，苄氧基羰基N-保护的氨基酸和苯酚）反应时特别有效的二甲基亚砜的“活化剂” 。
• t-Butyl bromide–dimethyl sulphoxide reactions. Pummerer-like reaction with carboxylic acids and N-protected amino-acids
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19810002737

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacted with carboxylic acids and differently N-protected aminoacids in the presence of a base (NaHCO3 or Et3N). High to quantitative yields of methylthiomethyl (MTM) esters were obtained in all cases without interference by other functional groups or racemization. The mechanism of the reaction is discussed on the basis of the products formed, of spectral

  在碱（NaHCO 3或Et 3 N）存在下，叔丁基溴活化的二甲亚砜与羧酸和不同的N-保护的氨基酸反应。在所有情况下，都能获得高定量的甲硫基甲基（MTM）酯收率，而不会受到其他官能团或消旋作用的干扰。根据形成的产物，光谱数据和其他各种实验讨论了反应机理。