N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester | 64187-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester
• 英文别名: (L)-N-Cbz-phenylalanine vinyl ester；L-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, ethenyl ester；ethenyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 64187-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: XCGDYLANQZQVNE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2443 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 、 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester 在 吡啶 、 subtilisin Bacillus lentus (EC 3.4.21.14) 作用下， 反应 500.0h， 以60%的产率得到methyl 6-O-carboxyl-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ready protease-catalyzed synthesis of carbohydrate–amino acid conjugates

  摘要：

  利用氨基酸乙烯酯酰基供体和最小程度或完全无保护的碳水化合物酰基受体，通过蛋白酶催化的氨基酸酯-碳水化合物偶联反应，实现了作为糖肽类似物的氨基酸酯-碳水化合物偶联物的高区域选择性和碳水化合物特异性合成。这些偶联物共同探测了蛋白酶的活性位点，揭示了由碳水化合物C-2取代基调节的产率效率，并可能被利用以实现选择性的单锅合成。

  DOI：

  10.1039/b104137c
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 乙烯硼酐吡啶络合物 在 1,3-二乙基脲 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性Chan-Lam-Evans烯醇与烯基硼氧烷的酯化

  摘要：

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800914

文献信息

• Method for preparing ester linked peptide-carbohydrate conjugates
  申请人：——

  公开号：US20040208883A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A method of producing an ester linked carbohydrate-peptide conjugate is provided comprising: (a) providing a vinyl ester amino acid group, and (b) reacting the vinyl ester amino acid with a carbohydrate acyl acceptor in the presence of an enzyme, to produce thereby an ester-linked carbohydrate-peptide conjugate. Also provided are ester linked carbohydrate-peptide conjugates obtainable by such methods.

  提供了一种生产酯化的碳水化合物-肽共轭物的方法，包括：(a)提供一种乙烯基酯氨基酸基团，以及(b)在酶的存在下，将乙烯基酯氨基酸与碳水化合物酰基受体反应，从而产生酯化的碳水化合物-肽共轭物。还提供了通过这种方法获得的酯化的碳水化合物-肽共轭物。
• METHOD FOR PREPARING ESTER LINKED PEPTIDE-CARBOHYDRATE CONJUGATES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1414988A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• [EN] METHOD FOR PREPARING ESTER LINKED PEPTIDE-CARBOHYDRATE CONJUGATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CONJUGUES PEPTIDE-CARBOHYDRATE A LIAISON ESTER
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2003014371A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  A method of producing an ester linked carbohydrate-peptide conjugate is provided comprising: (a) providing a vinyl ester amino acid group, and (b) reacting the vinyl ester amino acid with a carbohydrate acyl acceptor in the presence of an enzyme, to produce thereby an ester-linked carbohydrate-peptide conjugate. Also provided are ester linked carbohydrate-peptide conjugates obtainable by such methods.
• [EN] METHODS FOR PREPARING DOXORUBICIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES PERMETTANT DE PREPARER DES DERIVES DE DOXORUBICINE
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2003057687A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invetion relates to a process for preparation of a product compound of formula (I), where R1 is an acyl group. The process involves reacting a starting compound of formula (II), with an activated acyl donor compound in the presence of a non-chemically modified lipase, under conditions effective to produce the product compound.
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。