N,N'-bis(N-(carbobenzyloxy)-L-phenylalanyl)-1,3-diaminopropane | 83852-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(N-(carbobenzyloxy)-L-phenylalanyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-bis(phenylalanyl)-1,3-propanediamine dihydrochloride；N,N'-bis(N-Cbz-L-phenylalanyl)-1,3-diaminopropane；benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-[3-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propylamino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 83852-28-2
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₆
• 分子量: 636.748
• InChiKey: CVAJZPYPWSVXTP-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(N-(carbobenzyloxy)-L-phenylalanyl)-1,3-diaminopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 tetrabutylammonium terephthalate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (4S,11S,21S,28S)-4,11,21,28-tetrabenzyl-3,6,9,12,20,23,26,29-octazatricyclo[29.3.1.114,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15,17,31,33-hexaene-5,10,22,27-tetrone
  参考文献：
  名称：

  大环和开链拟肽配体的 铜（ii）配合物：二羧酸盐的合成，表征和相互作用†

  摘要：

  单核和双核Cu（II）配合物分别用假肽开链和大环配体制备。通过紫外可见光谱，EPR，HRMS和X射线衍射对它们进行了表征。Cu（II）阳离子由两种胺和两种去质子化的酰胺配位，呈稍微扭曲的正方形平面配位几何形状。如UV-vis滴定法和EPR实验所示，络合物与几种取代的二羧酸酯相互作用。单核和双核复合物与非常相似的具有生物学意义的二羧酸盐（苹果酸和天冬氨酸）的相互作用产生了截然不同的结果：在第一种情况下，几乎定量地获得了三元复合物[配体-金属-二羧酸]。铜（II）位移形成Cu（Asp）2是主要的。

  DOI：

  10.1039/c5dt01496d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-bis(N-(carbobenzyloxy)-L-phenylalanyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  U-Turn 预组织肽模拟物的有效大环化：分子内氢键和疏溶剂效应的作用

  摘要：

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。

  DOI：

  10.1021/ja0284759

文献信息

• Efficient Macrocyclization of U-Turn Preorganized Peptidomimetics:  The Role of Intramolecular H-Bond and Solvophobic Effects
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/ja0284759

  日期：2003.6.1

  acetonitrile to very efficiently yield macrocyclic structures. The cyclization reaction does not require high dilution techniques and seems to be insensitive to the size of the formed macrocycle. The analysis of data obtained by (1)H NMR, single-crystal X-ray diffraction, fluorescence measurements, and molecular mechanics indicate that folded conformations can preorganize the system for an efficient cyclization

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。
• 一种构型可控地合成2-(4-硝基)丁酰基吡啶 氮-氧化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN104788370B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种构型可控地合成2‑(4‑硝基)丁酰基吡啶氮‑氧化合物的方法，包括以下步骤：1)将2‑烯酰基吡啶氮‑氧类化合物和硝基甲烷或其类似物分别加入到手性铜配合物催化体系或手性钪配合物催化体系中，在室温下反应；2)将反应完成后的溶液分离提纯获得构型相反的2‑(4‑硝基)丁酰基吡啶氮‑氧化合物。
• Cu²⁺ recognition by N,N′-benzylated bis(amino amides)
  作者：Lingaraju Gorla、Vicente Martí-Centelles、Belén Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c6dt04756d

  日期：——

  amides) have been synthesised and their interaction with different transition metals studied using a variety of techniques including UV-Vis and CD spectroscopy or ESI-MS. The determination of the corresponding stability constants with Cu2+ has been possible, in H2O/CH3CN 7/3 v/v, for one of these ligands (4) using potentiometric titrations. The results obtained reveal that N-benzylation affords significant

  已经合成了两个新的C 2对称的N，N'-苄基化的双（氨基酰胺），并使用多种技术（包括UV-Vis和CD光谱法或ESI-MS）研究了它们与不同过渡金属的相互作用。在H 2 O / CH 3 CN 7/3 v / v中，使用电位滴定法可以测定其中一种配体（4）的Cu 2+对应的稳定常数。获得的结果表明，N-苄基化显着改变了它们的性质，并伴随着相应络合稳定性常数的显着降低。然而，这，与相关联的与Ni的低动力学沿2+，便于识别的Cu 2+通过4可随后肉眼到亚毫摩尔范围内。非常有趣的是，该配体的手性为相应的Cu 2+配合物提供了强烈而清晰的CD曲线，对配位几何非常敏感，即使在μM范围内，也有助于分析这种相互作用。由两个配体（3和4）形成具有Cu 2+的方形平面络合物X射线晶体结构证实了Ni 2+的化学计量比为1：1。
• Chiral Diaminodiamide Copper(II) Complexes for the Enantioselective Recognition of Amino Acids: Synthesis of the Ligands and Formation Constants
  作者：Elisabetta Armani、Rosangela Marchelli、Arnaldo Dossena、Giuseppe Casnati、Francesco Dallavalle

  DOI：10.1002/hlca.19860690818

  日期：1986.12.10

  -bis(aminoacyl)propanediamines (AA-NN-2 and AA-NN-3, respectively, AA = alanine, phenylalanine, valine) were synthesized as the dihydrochlorides, and their complexes with Cu(II) studied potentiometrically. Since these ligands in the presence of Cu(II) are able to perform chiral resolution of D,L-dansylamino acids in HPLC (reversed phase), in a certain pH range (6.5–8.5), it is important to know the equilibria existing

  （S，S）-N，N'-双（氨基酰基）乙烷-和（S，S）-N，N'-双（氨基酰基）丙烷二胺（分别为AA-NN-2和AA-NN-3 =丙氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸）合成为二盐酸盐，并用电位法研究了它们与Cu（II）的配合物。由于这些配体在Cu（II）存在下能够在一定pH范围（6.5-8.5）中在HPLC（反相）中进行D，L-丹酰氨基酸的手性拆分，因此重要的是要知道存在的平衡在水溶液中的配体和铜之间。对于AA-NN-2，有四种，CuLH 3+，CuL 2 +，Cu 2检测到L 2 H和CuLH -2，而对于AA-NN-3，仅发现CuLH 3+，CuL 2+和CuLH -2。目的是找出识别过程中可能涉及哪些复合体。
• Optically active difunctionalized dioxocyclam macrocycles: ligands for nickel-catalyzed oxidation of alkenes
  作者：Thomas R. Wagler、Yuan Fang、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1021/jo00268a019

  日期：1989.3