benzyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 73048-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-Nα-(benzyloxycarbonyl)phenylalanine hydroxamic acid；(S)-N-(Cbz)phenylalanine hydroxamate；Cbz-L-Phe-NHOH；Cbz-Phe-NHOH；N^α-Cbz-Phe-NHOH；(S)-Cbz-L-Phe-NHOH；benzyl N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 73048-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: UKGDHYIOCFNBIP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-Phenylalanine hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的酰胺和异羟肟酸作为配体，用于水性介质中的不对称转移氢化

  摘要：

  衍生自α-氨基酸的酰胺和异羟肟酸与铑和铱半三明治复合物在酮的不对称转移加氢（ATH）中作为配体进行了评估。该反应在水性介质中使用甲酸锂作为氢化物源进行。事实证明该催化剂体系是高效的，并且获得了高达90％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.03.032
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.41h， 生成 benzyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Synthesis of Hydroxamic Acids by Using the Acid Labile O-2-Methylprenyl Protecting Group
  作者：Aigars Jirgensons、Anna Nikitjuka

  DOI：10.1055/s-0032-1317687

  日期：——

  Coupling of carboxylic acids with O-2-methylprenyl hydroxylamine provided O-protected hydroxamic acids, which could be deprotected by treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane giving volatile by-products. Protected hydroxamic acids could be N-arylated or alkylated followed by deprotection to give N-substituted hydroxamic acids.

  羧酸与 O-2-甲基异戊二烯羟胺的偶联提供了 O-保护的异羟肟酸，可以通过在二氯甲烷中用三氟乙酸 (TFA) 处理来脱保护，产生挥发性副产物。受保护的异羟肟酸可以被 N-芳基化或烷基化，然后去保护以得到 N-取代的异羟肟酸。
• Simple One-Flask Method for the Preparation of Hydroxamic Acids
  作者：Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/ol034903j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A one-step conversion of carboxylic acids to hydroxamic acids under very mild conditions is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of enantiopure hydroxamate of alpha-amino acids and peptides.

  [反应：见正文]描述了在非常温和的条件下将羧酸一步转化为异羟肟酸的方法。这种简单而有效的方法已被用于合成α-氨基酸和肽的对映体纯异羟肟酸酯。
• Solid Phase Synthesis of Hydroxamic Acids
  作者：Sharon M. Dankwardt

  DOI：10.1055/s-1998-1774

  日期：1998.7

  The solid phase synthesis of hydroxamic acids is presented. Carboxylic acid ester linked, polymer-supported CBZ-protected amino acids were displaced from the resin with aqueous hydroxylamine to provide the corresponding hydroxamic acids.

  羟肟酸的固相合成方法如下。首先，将带有酯键的聚合物支持的CBZ保护氨基酸从树脂上释放下来，然后用水合羟胺处理，生成相应的羟肟酸。
• Ethyl Propiolate: A Simple and Convenient Peptide Coupling Reagent
  作者：Jean-Marc Campagne、Bogdan Iorga

  DOI：10.1055/s-2004-829553

  日期：——

  Ethyl propiolate has been used to activate N-protected amino acids to form a moderately activated vinyl-ester which aminolysis requires a catalytic amount of sodium bisulfite.

  丙炔酸乙酯已被用于活化 N 保护的氨基酸以形成适度活化的乙烯基酯，其氨解需要催化量的亚硫酸氢钠。