Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-anhydrid | 14470-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-anhydrid
• 英文别名: L-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 1,1a(2)-anhydride；[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl] (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 14470-30-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₇
• 分子量: 580.637
• InChiKey: STWLYLPRTPEVPV-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  764.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-anhydrid 在 水 作用下， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有动态共价键的超分子凝胶剂产生的瞬态非共价水凝胶

  摘要：

  大自然无法平衡运作，这需要持续不断的能量输入。但是，在移除能源后，系统将返回到其热力学稳定的构建基块，从而导致聚集到非聚集的过渡。该系统的控制由动力学控制。在本文中，我们已经减轻了使用具有动态共价键的超分子胶凝剂的系统。在苄氧羰基-L-苯丙氨酸（ZF）的水溶液中，在4 mg mL -1时发生平衡自组装和胶凝。然而，在添加1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺（EDC）时，形成了2 mg mL -1的非平衡水凝胶由于酸酐的形成和自组装。然而，随着时间的流逝，酸酐的水解导致凝胶到溶胶的转变。动态共价键的形成和断裂已对ZF的耗散瞬态超分子水凝胶进行了编程，并高度控制了自组装寿命。该系统不是完全耗散的，因为它不会在两个状态之间自发振荡，但需要燃料来进行过渡。使用EDC为系统加油有助于进入多个循环。

  DOI：

  10.1039/d0nj05992g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  具有动态共价键的超分子凝胶剂产生的瞬态非共价水凝胶

  摘要：

  大自然无法平衡运作，这需要持续不断的能量输入。但是，在移除能源后，系统将返回到其热力学稳定的构建基块，从而导致聚集到非聚集的过渡。该系统的控制由动力学控制。在本文中，我们已经减轻了使用具有动态共价键的超分子胶凝剂的系统。在苄氧羰基-L-苯丙氨酸（ZF）的水溶液中，在4 mg mL -1时发生平衡自组装和胶凝。然而，在添加1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺（EDC）时，形成了2 mg mL -1的非平衡水凝胶由于酸酐的形成和自组装。然而，随着时间的流逝，酸酐的水解导致凝胶到溶胶的转变。动态共价键的形成和断裂已对ZF的耗散瞬态超分子水凝胶进行了编程，并高度控制了自组装寿命。该系统不是完全耗散的，因为它不会在两个状态之间自发振荡，但需要燃料来进行过渡。使用EDC为系统加油有助于进入多个循环。

  DOI：

  10.1039/d0nj05992g

文献信息

• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• Lithium-Salt Effects in Peptide Synthesis. Part I. Conditions for the Use of Lithium-Salts in Coupling Reactions
  作者：Adrian Thaler、Dieter Seebach、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19910740319

  日期：1991.5.2

  reactions was investigated. As a model for segment couplings, Ac-Phe-OH was coupled to HCl·H-Ala-OMe using the mixed anhydride, DCC1, DCCl/HOBt, BOP-Castro and TBTU-Knorr methods. As a model for stepwise synthesis Z-Phe-OH was coupled with HCl·Ala-O(t-Bu), using symmetrical anhydrides and active esters. The effects of salt additives such as LiCl, LiBr, LiC104, and ZnCl2 on yields, side-product formation, racemisation

  研究了锂盐对肽偶联反应过程的影响。作为链段偶联的模型，使用混合酸酐，DCC1，DCCl / HOBt，BOP- Castro和TBTU- Knorr方法将Ac-Phe-OH与HCl·H-Ala-OMe偶联。作为逐步合成的模型，使用对称酸酐和活性酯将Z-Phe-OH与HCl·Ala-O（t -Bu）偶联。报道了诸如LiCl，LiBr，LiC10 4和ZnCl 2的盐添加剂对产率，副产物形成，外消旋化和反应速率的影响。
• Functional Group Tolerance in Organocatalytic Regioselective Acylation of Carbohydrates
  作者：Yoshihiro Ueda、Wataru Muramatsu、Kenji Mishiro、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo901569v

  日期：2009.11.20

  Organocatalytic regioselective acylation of mono- and disaccaharides with various functionalized acid anhydrides has been developed. Acylation Of octyl beta-D-glucopyranoside with acid anhydrides derived from alpha-amino acids, cinnamic acid, and gallic acid took place at C(4)-OH with 67-94% regioselectivity in the presence of catalyst 1. Regioselective acylation of disaccharides with functionalized acid anhydrides was also achieved with 78-94% selectivity. Especially, a disaccharide with seven free hydroxy groups (X = OH, R' = H) underwent acylation at C(4)-OH with 78% regioselectivity in the presence of 1. Thus, functional group tolerance in the regioselective acylation catalyzed by I was found to be high.
• A Simple Preparation of Symmetrical Anhydrides of<i>N</i>-Alkyloxycarbonylamino Acids
  作者：Francis M. F. CHEN、Keiji KURODA、N. Leo BENOITON

  DOI：10.1055/s-1978-24944

  日期：——
• Activation of a carboxy group by dialkyl pyrocarbonates. Synthesis of symmetrical anhydrides and aryl esters of N-protected amino acids using di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent
  作者：V. F. Pozdnev、M. Yu. Chernaya

  DOI：10.1007/bf00575762

  日期：——