N-CBZ-L-苯丙氨酸 | 19647-71-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-CBZ-L-苯丙氨酸
• 英文名称: benzyl (S)-(1-((4-nitrophenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanine p-nitroanilide；N-benzoyloxycarbonyl-L-phenylalanine-p-nitroanilide；N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitroanilide；Z-L-Phe-pNA；Z-Phe-pNA；Z-L-phenylalanine p-nitroanilide；(S)-Benzyl (1-((4-nitrophenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 19647-71-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• mdl: MFCD00038114
• 分子量: 419.437
• InChiKey: JZPHGMKKKDRFSU-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  696.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法

用于合成材料中间体。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-L-苯丙氨酸 在 (phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethylphosphonate) imprinted chymotrypsin enzyme mimic polymer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物印迹糜蛋白酶模拟物在 L-苯丙氨酸-对硝基苯胺的形状选择性、底物特异性和对映选择性酰胺分解中的酰胺酶活性

  摘要：

  摘要 以糜蛋白酶模拟物为研究对象，采用分子印迹技术合成了高度交联的酶模拟物，用于苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解，使用苯基-1-(N-苄氧基羰基氨基)-2-(苯基)乙基膦酸酯--苯丙氨酸的过渡态类似物。酰胺分解——作为模板，N-甲基丙烯酰-L-组氨酸、N-甲基丙烯酰-L-天冬氨酸和N-甲基丙烯酰-L-丝氨酸作为功能单体，EGDMA作为交联剂。酶模拟物的酰胺酶活性遵循伪一级动力学。过渡态类似物提供了与过渡态中间体互补的四面体几何形状，该中间体负责印迹酶模拟物的催化活性。该酶模拟物在苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解中显示出立体专一性和底物选择性。超交联大孔聚合物基质中反应性官能团的正确取向，用于通过 H 键选择性结合底物，是印迹聚合物催化剂的高印记效率和底物特异性的原因。低成本、易于制备、高热稳定性、可重复使用性和更长的保质期使聚合物催化剂更好地模拟糜蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.01.029
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 N,N'-bis(4-nitrophenyl)phospheneimidous amide 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到N-CBZ-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Phosphazo Method and Synthesis ofN-(t-Butoxycarbonyl)-L-argininep-Nitroanilide and a Chromogenic Enzyme Substrate for the Factor Xa

  摘要：

  为将磷氮法应用于合成对硝基苯胺(pNA)的叔丁氧羰基(Boc)和苄氧羰基(Z)氨基酸，重新研究了反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1422
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 N-methoxy-2,2-diphenylpropanamide 在 copper acetylacetonate 、 N-CBZ-L-苯丙氨酸 、 potassium chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-methoxy-4-methyl-4-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的不对称CH羰基化反应生成具有全碳四元立体中心的各种异喹啉衍生物。

  摘要：

  通过具有高对映选择性（高达93％ee）的不对称C–H活化，实现了带有全碳四级立体中心的四氢异喹啉的对映选择性合成。在整个范围的研究中均显示了良好的底物耐受性，并且在后期衍生化过程中未显示出明显的对映选择性损失。这项研究为构建各种手性异喹啉衍生物提供了动力，这些衍生物在药物，天然产品等中很普遍。

  DOI：

  10.1039/d0cc05219a

文献信息

• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• Creation of an artificial metalloprotein with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety through the intrinsic inhibition mechanism of α-chymotrypsin
  作者：Takashi Matsuo、Chie Imai、Takefumi Yoshida、Takashi Saito、Takashi Hayashi、Shun Hirota

  DOI：10.1039/c2cc16898g

  日期：——

  An L-phenylalanyl chloromethylketone-based inhibitor equipped with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety was regioselectively incorporated into the cleft of α-chymotrypsin through the intrinsic inhibition mechanism of the protein to construct an artificial organometallic protein.

  一种基于L-苯丙氨酰氯甲基酮的抑制剂，携带有Hoveyda-Grubbs催化剂结构部分，通过蛋白质固有的抑制机制选择性地融合到α-胰凝乳蛋白酶的裂隙中，构建了一种人工金属有机蛋白质。
• Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、NAOKI TENO、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.4794

  日期：——

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA is a good substrate for human leukocyte cathepsin G and χ-chymotrypsin but not for human leukocyte elastase (HLE). However, Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA inhibited not only cathepsin G and χ-chymotrypsin but also HLE (Ki values, 1.1, 0.94 and 0.16mM, respectively). The p-nitroanilide (pNA) moiety of Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA and Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA was substituted with p-benzoylaniline (BZA), p-acetylaniline (ACA), 4-benzylpiperidine (BPP) and 4-methylpiperidine (Pipe). The relationship between the structure and inhibitory effect on HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin was studied. Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA inhibited HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin with Ki values of 0.027, 0.1 and 0.01mM, respectively.

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。
• A Convenient Synthesis of Amino Acid Arylamides Utilizing Methanesulfonyl Chloride and N-Methylimidazole
  作者：Weicheng Zhou、Liguang Mao、Zhenyu Wang、Yongjia Li、Xiqian Han

  DOI：10.1055/s-0030-1259099

  日期：2011.1

  N-Cbz-protected amino acids reacted with various arylamines in the presence of methanesulfonyl chloride and N-methylimidazole in dichloromethane to give the corresponding arylamides in high yields. No obvious racemization was observed under the mild conditions.

  N-Cbz 保护的氨基酸在甲磺酰氯和 N-甲基咪唑的存在下在二氯甲烷中与各种芳胺反应，以高产率得到相应的芳基酰胺。在温和条件下未观察到明显的外消旋化。
• Ligand-Accelerated Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of C(sp²)–H Bonds
  作者：Xiu-Fen Cheng、Fan Fei、Yan Li、Yi-Ming Hou、Xin Zhou、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02216

  日期：2020.8.21

  The first example of the Pd(II)-catalyzed enantioselective amination of aryl C–H bonds is reported. The key to the successful realization of this asymmetric catalytic transformation was the identification of mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands, which promote reactivity under mild conditions and control enantioselectivity. The counteranions in the solvent medium, hexafluoroacetylacetate

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。