ZPheNHPr | 214475-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ZPheNHPr
• 英文别名: (S)-Benzyl (1-oxo-3-phenyl-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(propylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 214475-40-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: IOCKJFWSBACSJT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸	N-Cbz-L-Phe	1161-13-3	C17H17NO4	299.326
  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯	N-(benzyloxycarbonyl)-phenylalanine-N-hydroxysuccinimide ester	3397-32-8	C21H20N2O6	396.4

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ZPheAspAspPheNHPr	1594769-67-1	C37H43N5O10	717.776
  ——	ZAspPheAspPheNHPr	1594769-62-6	C37H43N5O10	717.776
  ——	Cbz-Asp-Asp-Phe-Phe-NHPr	1594769-66-0	C37H43N5O10	717.776

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZPheNHPr 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Structural insight into the aggregation of l-prolyl dipeptides and its effect on organocatalytic performance

  摘要：

  NMR和有机催化研究了从L-脯氨酸衍生的四个二肽。

  DOI：

  10.1039/c4ob02003k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 ZPheNHPr
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Tropopodands Having L-Amino Acid Moieties and Ability of Their Metal Complexes as an Asymmetric Catalyst

  摘要：

  Optical active tropopodands (10 and 11) having neutral L-amino acids and L-histidine moieties were synthesized. Within their metal complexes, Pd complexes of histidine-tropopodands (11b and 11c) bearing bulky amide moieties showed good ability as an asymmetric catalyst in conjugate addition.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)58

文献信息

• Aryl hydrazides as linkers for solid phase synthesis which are cleavable under mild oxidative conditions
  作者：Christopher R Millington、Rachel Quarrell、Gordon Lowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01543-3

  日期：1998.9

  We have developed and acid/base stable aryl hydrazide linker which is readily coupled to solid phase resins. Cleavage is specific and facile, requiring a copper (II) catalyst, base and a nucleophile to proceed. The conditions are compatible with all 20 proteinogenic amino acids and quantitative cleavage is achieved within 2 hours at 20°C to give peptides with C-terminal acid, amide or ester functionalities

  我们已经开发了酸/碱稳定的芳基酰肼连接基，该连接基很容易与固相树脂偶联。切割是特定且容易的，需要铜（II）催化剂，碱和亲核试剂进行。该条件与所有20种蛋白原氨基酸均相容，并在20°C下2小时内完成定量切割，从而得到具有C端酸，酰胺或酯官能团的肽。芳基酰肼也可作为简单的“无痕”连接剂提供作用域。
• Mechanistic Insight into the Lability of the Benzyloxycarbonyl (Z) Group in<i>N</i>-Protected Peptides under Mild Basic Conditions
  作者：Marta Tena-Solsona、César A. Angulo-Pachón、Beatriu Escuder、Juan F. Miravet

  DOI：10.1002/ejoc.201400154

  日期：2014.6

  protecting group under mild basic conditions at room temperature is explained by a mechanism based on anchimeric assistance. It is found that the vicinal amide group stabilises the tetrahedral intermediate formed after nucleophilic addition of hydroxide to the carbonyl of the Z group. This effect operates in N-protected tripeptides and tetrapeptides but Z-protected dipeptides are stable under the same conditions

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。
• Tetrapeptidic Molecular Hydrogels: Self-assembly and Co-aggregation with Amyloid Fragment Aβ1-40
  作者：Marta Tena-Solsona、Juan F. Miravet、Beatriu Escuder

  DOI：10.1002/chem.201302651

  日期：2014.1.20

  A new family of isomeric tetrapeptides containing aromatic and polar amino acid residues that are able to form molecular hydrogels following a smooth change in pH is described. The hydrogels have been studied by spectroscopic and microscopic techniques showing that the peptide primary sequence has an enormous influence on the self‐assembly process. In particular, the formation of extended hydrophobic

  描述了一个新的异构四肽家族，其中含有芳香族和极性氨基酸残基，能够在pH值平稳变化后形成分子水凝胶。通过光谱和显微镜技术对水凝胶进行了研究，结果表明肽的一级序列对自组装过程具有巨大的影响。尤其是，扩展的疏水区域的形成和π堆积相互作用的出现已被揭示为聚集的驱动力。此外，已经研究了这些化合物与淀粉样蛋白肽片段Aβ1–40的相互作用，其中一些已被证明可作为该肽聚集为非β片状原纤维结构的模板。这些化合物可能潜在地用于捕获有毒的可溶性淀粉样蛋白低聚物。
• Nickel complexes from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective Et2Zn addition to benzaldehyde
  作者：M.Isabel Burguete、Manuel Collado、Jorge Escorihuela、Francisco Galindo、Eduardo Garcı́a-Verdugo、Santiago V Luis、Marı́a J Vicent

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01705-2

  日期：2003.9

  Ni2+ complexes derived from simple alpha-amino amides catalyze very efficiently the addition of Et2Zn to benzaldehyde, giving (S)-1-phenylethanol as the major isomer in most cases (94% yield, 97% ee for R=Bn). The nature of the substituent on the amide nitrogen atom seems to play a key role in determining the asymmetric induction observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4704464A
  申请人：——

  公开号：US4704464A

  公开（公告）日：1987-11-03