4-苄基噁唑烷-2,5-二酮 | 583-47-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基噁唑烷-2,5-二酮
• 中文别名: 4-苄基噁唑啉-2,5-二酮；4-苄基-2,5-恶唑烷二酮
• 英文名称: 4-benzyl-oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: DL-phenylalanine N-carboxyanhydride；phenylalanine N-carboxy anhydride；(+/-)-4-Benzyl-oxazolidin-2,5-dion；(DL-Phenylalanin-N-carbonsaeure)-anhyrid；N-carboxy-phenylalanine anhydride；4-Benzyloxazolidine-2,5-dione；4-benzyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 583-47-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD18375238
• 分子量: 191.186
• InChiKey: GQBIVYSGPXCELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C (decomp)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基噁唑烷-2,5-二酮 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonylphenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-苄基噁唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Geiger, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Amphoteric Polypeptide. I. Syntheses and Some Properties of Linear Amphoteric Polypeptides
  作者：Heimei Yuki、Shumpei Sakakibara、Hisaya Tani

  DOI：10.1246/bcsj.29.654

  日期：1956.6

  1. Two linear highmolecular amphoteric polypeptides were synthesized. 2. The pH-dependences of viscosity and optical rotation were measured. Some of these properties resembled that of vinyl polyampholytes and some proteins.

  1.合成了两种线性高分子两性多肽。2. 测量了粘度和旋光度的 pH 依赖性。其中一些特性类似于乙烯基聚两性电解质和一些蛋白质的特性。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINO ACID N-CARBOXYANHYDRIDE
  申请人：Fujita Yukihiro

  公开号：US20070015932A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention provides a process for producing an amino acid N-carboxyanhydride, which comprises reacting an amino acid or a derivative thereof with a compound represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 represent the same or different electron-withdrawing substituents and each independently are an optionally substituted acyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted perfluoroalkyl group, an optionally substituted perchloroalkyl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group; and a and b are the same or different and each are an integer of 1-5.

  本发明提供了一种制备氨基酸N-羧酸酐的方法，该方法包括使氨基酸或其衍生物与以下式(1)表示的化合物反应： 其中，R1和R2表示相同或不同的吸电子取代基，各自独立地为可任选取代的酰基、可任选取代的烷氧羰基、可任选取代的全氟烷基、可任选取代的全氯烷基、氰基、卤素原子或硝基；且a和b相同或不同，各自为1至5的整数。
• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。
• The preparation of N-carboxyanhydrides of α-amino acids using bis(trichloromethyl)carbonate
  作者：William H. Daly、Drew Poché

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82209-1

  日期：1988.1

  A synthesis of the N-carboxyanhydrides (NCA's) of several α-amino acids using bis(trichloromethyl) carbonate, 1, is reported. The triphosgene is used to supply phosgene in situ in stoichiometric amounts; it is particularly effective for preparing NCA's of amino acids with long, aliphatic side chains.

  报道了使用碳酸二（三氯甲基）酯1合成几种α-氨基酸的N-羧基酸酐（NCA）。三光气用于以化学计量的量原位供应光气。它对于制备带有长脂肪族侧链氨基酸的NCA尤其有效。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。