N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 3397-32-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸，N-羟基琥珀酰亚胺酯；N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-phenylalanine-N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Z-Phe-OSu；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalaninate)；Z-Phe-ONSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3397-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: MOJNKVWQJKPXCT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-140.5 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Nickel complexes from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective Et2Zn addition to benzaldehyde

  摘要：

  Ni2+ complexes derived from simple alpha-amino amides catalyze very efficiently the addition of Et2Zn to benzaldehyde, giving (S)-1-phenylethanol as the major isomer in most cases (94% yield, 97% ee for R=Bn). The nature of the substituent on the amide nitrogen atom seems to play a key role in determining the asymmetric induction observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01705-2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a chiral dioxo-cyclam derived from L-phenylalanine and its application to olefin oxidation chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80687-5

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Peptidyl Michael Acceptors That Inactivate Human Rhinovirus 3C Protease and Inhibit Virus Replication
  作者：Jian-she Kong、Shankar Venkatraman、Kelly Furness、Sanjay Nimkar、Timothy A. Shepherd、Q. May Wang、Jeffrey Aubé、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm980114+

  日期：1998.7.1

  vinylogous methionine sulfone ester in place of the corresponding glutamine derivative in 1 also reduced activity substantially. Compounds 1 and 2 and several of their analogues inhibited HRV replication in cell culture by 50% at low micromolar concentrations while showing little or no evidence of cytotoxicity at 10-fold higher concentrations. Peptidyl Michael acceptors and their analogues may prove

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立
• Peptidyl epoxides extended in the P′ direction as cysteine protease inhibitors: Effect on affinity and mechanism of inhibition
  作者：Nurit Perlman、Maya Hazan、Michael Shokhen、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.031

  日期：2008.10

  Endo peptidyl epoxides, in which the central epoxidic moiety replaces the scissile amide bond of a P(3)-P(3)' peptide, were designed as cysteine proteases inhibitors. The additional P'-S' interactions, relative to those of an exo peptidyl epoxide of the same P(3)-P(1) sequence, significantly improved affinity to the enzymes papain and cathepsin B, but also changed the mode of inhibition from active-site

  内环肽基环氧化物被设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其中中央环氧化部分取代了P（3）-P（3）'肽的易裂酰胺键。相对于相同P（3）-P（1）序列的外切环肽环氧化物而言，额外的P'-S'相互作用显着提高了对木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B酶的亲和力，但也改变了从活性位点定向灭活可逆竞争抑制。计算模型使结合亲和力和抑制机制合理化。
• Tuning Chloride Binding, Encapsulation, and Transport by Peripheral Substitution of Pseudopeptidic Tripodal Small Cages
  作者：Inés Martí、Jenifer Rubio、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Cristian Vicent、Roberto Quesada、Ignacio Alfonso、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201202182

  日期：2012.12.21

  increases the chloride binding by one order of magnitude. Besides, the cages derived from aliphatic amino acids display a stronger interaction than those derived from phenylalanine. The basis for the different mode of binding depending on the receptor structure is proposed according to the structural data (X‐ray and NMR spectroscopy). Finally, the transport of the chloride anion through lipid bilayers

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层
• 3-Aminoxypropionate-based linker system for cyclization activation in prodrug design
  作者：Yiyu Ge、Xinghua Wu、Dazhi Zhang、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.097

  日期：2009.2

  cyclization by nearly 2-fold. The 3-aminoxypropionate linker was successfully applied to a model prodrug for protease activation using α-chymotrypsin as the activating enzyme; the activation of the model prodrug bearing the 3-aminoxypropionate linker was 136 times faster than the corresponding model prodrug bearing an amine linker.

  设计了一种基于3-氨基羟丙酸酯的新型接头系统，并使用蛋白水解作为激活触发物，然后进行分子内环化，评估了药物的释放。与脂族胺部分相比，存在于接头系统中的羟胺部分能够在较低的pH值下更快地将母体药物从接头-药物结合物中释放出来。有策略地在连接子的羧基上的α位置引入两个甲基，进一步将环化速率提高了近2倍。使用α-胰凝乳蛋白酶作为激活酶，成功地将3-氨基羟丙酸酯连接子应用于用于蛋白酶激活的模型前药。带有3-氨基羟丙酸酯连接体的模型前药的活化比带有胺连接体的相应模型前药的活化快136倍。
• THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS
  作者：Muneharu Miyake、Makoto Kirisawa、Norio Tokutake

  DOI：10.1246/cl.1985.123

  日期：1985.1.5

  Diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate is a highly reactive condensing agent, which provides good yield route to amides, esters, and thioesters from a variety of amines, active hydroxylamines, and thiols and acids.

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。