Cbz-L-Phe-SH | 92507-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Phe-SH
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioic S-acid
• CAS: 92507-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: SILCYILEJNVSKZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-SH 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Z-PheΨAib-N(Me)Ph
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acid-Catalyzed Isomerization of Aib-Containing Thiodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<888::aid-hlca888>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cbz-L-Phe-SH
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺介导的硫肽合成。

  摘要：

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811586

文献信息

• Facile N-Urethane-Protected α-Amino/Peptide Thioacid Preparation Using EDC and Na2S
  作者：Vommina Sureshbabu、T. Vishwanatha、M. Samarasimhareddy

  DOI：10.1055/s-0031-1290091

  日期：2012.1

  We report herein an efficient protocol for the synthesis of N-urethane-protected α-amino/peptide thioacids from their corresponding acids mediated by EDC and Na2S. The fast reaction under mild conditions enabled the process to be completed in shorter duration with good yield circumventing column purification. The chemistry is compatible with a wide variety of urethane protecting groups, side-chain functionalities, and sterically hindered amino ­acids.

  本文报道了一种高效的方法，通过EDC和Na2S介导，从相应的酸合成N-urethane保护的α-氨基酸/肽硫酸酯。在温和条件下快速反应使得该过程能在较短时间内完成，且产率良好，无需柱层析纯化。该化学方法适用于多种urethane保护基团、侧链功能团以及空间位阻氨基酸。
• Reductive acylation of α-keto azides derived from<scp>L</scp>-amino acids using N-protected<scp>L</scp>-aminothiocarboxylic S-acids
  作者：M. Anthony Mckervey、Michael B. O'Sullivan、Peter L. Myers、Richard H. Green

  DOI：10.1039/c39930000094

  日期：——

  Several homochiral N-protected α-aminothiocarboxylic S-acids have been synthesised from natural amino acids and used for reductive acylation of homochiral α,α′-amino keto azides, also derived from natural amino acids.

  已从天然氨基酸合成了几种手性N-保护的α-氨基硫羧酸S-酸，并将其用于手性α,α'-氨基酮叠氮化物的还原酰化反应，这些手性α,α'-氨基酮叠氮化物同样源自天然氨基酸。
• An Efficient Synthesis of Nα-Protected Amino and Peptide Acid Aryl Amides via Iodine-Mediated Oxidative Acylation of Nα-Protected Amino and Peptide Thioacids
  作者：Vommina Sureshbabu、Chilakapati Madhu、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0033-1339488

  日期：——

  Abstract Thioacids derived from N-protected amino or dipeptide and tripeptide acids undergo facile N-acylation with aromatic amines to afford N-protected amino or peptide aryl amides in good to excellent yields and enantiopurities. The method also furnishes difficult-to-prepare N-Fmoc amino acid 4-nitroanilides in good yields. This simple oxidative Nα-acylation of thioacids with aromatic amines proceeds

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• 炔酰胺介导的硫代酰胺制备方法及其在硫代 多肽合成中的应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108484461B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种炔酰胺介导的选择性合成硫羰基酯与普通硫酯的方法，并进一步将普通硫酯用于制备酰胺和多肽，将硫羰基酯用于制备硫代酰胺和硫代多肽。‑40摄氏度条件下，在间二甲苯中炔酰胺和硫代羧酸发生加成反应选择性得到硫羰基酯和普通硫酯(3:1)；普通硫酯可以与胺类化合反应生成酰胺、多肽；硫羰基酯可以与胺类化合反应生成硫代酰胺或者硫代多肽。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，反应速度快，产率高且操作简单，应用范围广。对于羧基α位有手性的硫代羧酸，无论是硫羰基酯在形成硫代酰胺键或硫代肽键时，还是普通硫酯在形成酰胺键或肽键时，均无消旋现象发生。