3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin) | 923565-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin)
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 923565-05-3
• 化学式: C₈₆H₇₃BrO₁₂
• 分子量: 1378.42
• InChiKey: PUJDRNCFHXLBIT-IFGRGKNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin) 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到原花青素B4
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin)
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668