(-)-6-chloroepicatechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-6-chloroepicatechin
• 英文别名: (2R,3R)-6-chloro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₆
• 分子量: 324.718
• InChiKey: BHTBHJNGFQRAJI-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 在 次氯酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 、 、 (-)-6-chloroepicatechin
  参考文献：
  名称：

  膳食类黄酮通过在作为主要反应部位的A环和C环上氯化来清除次氯酸：结构和反应性关系

  摘要：

  饮食中的类黄酮是活性氧（如次氯酸）的清除剂。尽管报道了大量的清除能力数据，但很少有报道涉及清除能力与不同类黄酮结构之间的关系。我们表征了五种类黄酮（芹菜素，槲皮素，柚皮素，ampelopsin和表儿茶素）与次氯酸的反应产物，并发现一次氯化反应发生在A环（C6或C8）和/或C环上，而不发生在B环上-戒指。次氯酸清除能力的相关性（IC 50值和类黄酮的结构特征表明，A环和B环中的羟基可以增强清除能力，而C（2）C（3）双键对HClO清除能力具有负面影响。结合SAR分析和化学研究，我们提出类黄酮与HClO的反应机理应为亲电取代反应。密度泛函理论（DFT）的结果与黄酮类化合物氯化反应的选择性是一致的。我们的发现突出了在测量膳食抗氧化剂的自由基清除能力时考虑特定的活性氧物种的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06689