epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(2β->O->7, 4β->8)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin | 88038-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(2β->O->7, 4β->8)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin
• 英文别名: epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin；pavetannin C-1；pavetannin C1；Tannin B；(1R,5R,6R,7S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-7-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-18-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15(20),16,18-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 88038-15-7；100163-70-0
• 化学式: C₆₀H₄₈O₂₄
• 分子量: 1153.03
• InChiKey: VFVVDFLDUBZQGX-RRHNGELWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(2β->O->7, 4β->8)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以118 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-ichiro; Morimoto, Satoshi; Nishioka, Itsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anticancer activities of proanthocyanidins from the plant Urceola huaitingii and their synergistic effects in combination with chemotherapeutics
  作者：Ru-Jian Yu、Hai-Bin Liu、Yang Yu、Lu Liang、Rui Xu、Chun Liang、Jin-Shan Tang、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.05.015

  日期：2016.7

  Determination of the absolute configuration of proanthocyanidins were discussed, which suggested that positive Δε values at 245nm can be applied to determine the absolute configuration of them. In addition, anticancer activities of proanthocyanidins (1-9) and their synergistic anticancer effects in combination with chemotherapeutics were evaluated. The results showed that some proanthocyanidins, especially

  对怀氏灰熊草茎的植物化学研究导致分离出九种原花色素（1-9），其中包括一种新化合物（9）。通过UV，（HR）ESI-MS，1D-，2D-NMR和CD光谱结合化学衍生化确定其化学结构。讨论了原花色素的绝对构型的确定，这表明在245nm处的正Δε值可用于确定它们的绝对构型。此外，还评估了原花青素（1-9）的抗癌活性及其协同化学疗法的协同抗癌作用。结果表明，一些原花青素，特别是具有两个双黄酮间键的化合物7，
• Proanthocyanidin Tetramers and Pentamers from <i>Cinnamomum verum</i> Bark and Their Dentin Biomodification Bioactivities
  作者：Shu-Xi Jing、Yvette Alania、Mariana Reis、James B. McAlpine、Shao-Nong Chen、Ana K. Bedran-Russo、Guido F. Pauli

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00972

  日期：2022.2.25

  was selected for scaled-up purification of mixed A-/B-type, medium-size PAC oligomers. Sequential purification by centrifugal partition chromatography (CPC), Sephadex LH-20, and semiprep HPLC chromatography yielded four underivatized tetrameric (5–8) and two pentameric (9–10) PACs. Their unambiguous structural characterization involved extensive spectral and chemical degradation approaches to show that

  为了进一步探索具有牙本质生物修饰能力的原花青素 (PAC) 的构效关系 (SAR)，选择肉桂来放大纯化混合的 A 型/B 型中型 PAC 低聚物。通过离心分配层析 (CPC)、Sephadex LH-20 和半制备 HPLC 层析进行顺序纯化，得到四个未衍生的四聚体 ( 5 – 8 ) 和两个五聚体 ( 9 – 10)) PAC。他们明确的结构表征涉及广泛的光谱和化学降解方法，以表明表儿茶素单元通过双联 A 型和单联 B 型黄烷酰间键的植物特异性组合连接。评估了生物力学特性（通过动态力学分析）和物理化学结构（通过红外光谱），以评估 PAC 处理的胶原蛋白在临床前牙本质模型中的生物改性效力。该研究表明，PAC 黄素间连接中的 (4→8) 与 (4→6) 键对牙本质的生物力学结果影响有限。与对照相比，七叶单宁 E ( 5) 被发现是迄今为止已知的最有效的 PAC，用于增强该临床前模型中牙本质的机械性能。
• A-Type Proanthocyanidins from the Bark of Parameria laevigata
  作者：Toshiko Satake、Kohei Kamiya、Akiko Ohno、Yukiko Horii、Hanani Endang、Mansur Umar

  DOI：10.3987/com-03-9793

  日期：——