表-迷迭香酚 | 93380-12-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 表-迷迭香酚
• 英文名称: epi-rosmanol
• 英文别名: epirosmanol；Oxydesaminorosmaricin；(1R,8R,9S,10S)-3,4,8-trihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 93380-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: LCAZOMIGFDQMNC-PYQAKABTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表-迷迭香酚 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl rosmanol
  参考文献：
  名称：

  Nakatani, Nobuji; Inatani, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 8, p. 2081 - 2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 表-迷迭香酚
  参考文献：
  名称：

  香豆酚及其衍生物的半合成。容易获得从鼠尾草属中分离出来的松香三萜二烯，具有生物活性。

  摘要：

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。

  DOI：

  10.1021/np010565o

文献信息

• Use of Labiatae herb preparations for extending the flavor shelf life of malt beverages
  申请人：Mennett H. Randall

  公开号：US20050058745A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention is concerned with a method for enhancing the flavor shelf life of beverages, including beer and other malt beverages, by incorporating Labiatae herb extracts either to the finished beverage or into a step in the manufacture of the beverage.

  本发明涉及一种提高饮料（包括啤酒和其他麦芽饮料）风味保质期的方法，其方法是将唇形科草本植物提取物加入成品饮料或饮料生产步骤中。
• Inatani, Reiko; Nakatani, Nobuji; Fuwa, Hidetsugu, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 6, p. 1661 - 1666
  作者：Inatani, Reiko、Nakatani, Nobuji、Fuwa, Hidetsugu、Seto, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Rosmanol, A New Antioxidant from Rosemary (<i>Rosmarinus officinalis</i>L.)
  作者：Nobuji Nakatani、Reiko Inatani

  DOI：10.1080/00021369.1981.10864897

  日期：1981.10
• Recovery of Antioxidant Activity from Carnosol Quinone:  Antioxidants Obtained from a Water-Promoted Conversion of Carnosol Quinone
  作者：Toshiya Masuda、Takuya Kirikihira、Yoshio Takeda

  DOI：10.1021/jf050685s

  日期：2005.8.1

  Carnosol is one of the main antioxidants in sage and rosemary. Although carnosol quinone is the antioxidation product of carnosol and has a very weak antioxidant activity, its treatment in water-containing solvent restored its strong antioxidant activity. HPLC analysis of the water-stimulated recovery reaction of the antioxidant activity revealed that the strong activity was due to the reproduced camosol. The analysis also showed that an almost equal amount of quinone derivatives of rosmanol (rosmanol quinone) was produced in the reaction along with the camosol. The rosmanol was formed by the addition of 1 equiv of water and the following isomerization from camosol quinone in the water-containing solvent. The formed rosmanol was also found to be oxidized by the remaining camosol quinone to produce rosmanol quinone. At the same time, camosol quinone was reduced to afford camosol. This redox phenomenon is an important part of the mechanism for the recovery of the antioxidant activity from camosol quinone under the water-containing conditions.
• THE USE OF LABIATAE HERB PREPARATIONS FOR EXTENDING THE FLAVOR SHELF LIFE OF MALT BEVERAGES
  申请人：KALAMAZOO HOLDINGS, INC.

  公开号：EP1662915A1

  公开（公告）日：2006-06-07