肉桂鞣质A2 | 86631-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 肉桂鞣质A2
• 英文名称: cinnamtannin A2
• 英文别名: cinnamtannin A₁；epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin；epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin；(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 86631-38-1
• 化学式: C₆₀H₅₀O₂₄
• 分子量: 1155.04
• InChiKey: QFLMUASKTWGRQE-JNIIMKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  442
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  24

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂鞣质A2 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以145 mg的产率得到epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  B 型原花青素到 A 型原花青素的化学转化和 3D 结构意义

  摘要：

  在自然界中，具有 A 型键的原花青素 (PAC) 相对罕见，可能是由于生物合成限制了引入更常见的 B 型前体中的额外醚键的形成。然而，A 型连杆比 B 型连杆赋予 PAC 更大的结构刚度。先前对结构-活性关系 (SAR) 的研究描述了具有 B 型和复杂 AB 型连接的植物源 PAC 如何影响其牙本质生物改性能力，表明较高的双连接比例会导致与牙本质 I 型胶原蛋白的更大相互作用。因此，A 型 PAC 成为介入功能生物材料特别令人感兴趣的候选者。本研究采用自由基介导的氧化反应，使用 DPPH 将三聚体和四聚体 B 型 PAC 2和4分别转化为其专门的 A 型连接类似物3和5 。通过综合光谱分析确定了半合成产品的结构和绝对构型，包括新的全A型四聚体5 。此外，分子模型研究了所有三聚体和四聚体1 – 5的构象特征。我们的研究结果表明，特定的黄烷间连接显着影响连接单体单元的灵活性和低能构象，这反过来

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00231
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin (4β,8)2-tetramer 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到肉桂鞣质A2
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。4.（1）具有所有4beta，8-interflavan连接性的三聚体，四聚体，五聚体和高级寡聚表儿茶素来源的原花青素的合成，并且它们通过细胞周期停滞来抑制癌细胞的生长。

  摘要：

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚

  DOI：

  10.1021/jo020393f

文献信息

• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Synthesis of dimeric, trimeric, tetrameric pentameric, and higher oligomeric epicatechin-derived procyanidins having 4beta,8-interflavan linkages and their use to inhibit cancer cell growth through cell cycle arrest
  申请人：——

  公开号：US20040116718A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Various processes are disclosed for preparing protected epicatechin oligomers having (4&bgr;,8)-interflavan linkages. In one process, a tetra-O-protected epicatechin monomer or oligomer is coupled with a protected, C-4 activated epicatechin monomer in the presence of an acidic clay such as a mortmorillonite clay. In another process, a 5,7,3′,4′-benzyl protected or a 3-acetyl-, 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin or catechin monomer or oligomer is reacted with 3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylepicatechin in the presence of silver tetrafluoroborate. In another process, two 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin monomers activated with 2-(benzothiazolyl)thio groups at the C-4 positions are cross-coupled in the presence of silver tetrofluoroborate. A process is also disclosed for reacting an unprotected epicatechin or catechin monomer with 4-(benzylthio) epicatechin or catechin. The use of naturally-derived and synthetically-prepared procyanidin (4&bgr;,8) 4 -pentamers to treat cancer is also disclosed.

  揭示了多种制备具有（4'，8）-交互缬氨酸连接的受保护表儿茶素寡聚物的过程。在一种过程中，通过在存在酸性粘土（如蒙脱石粘土）的情况下，将四重受保护的表儿茶素单体或寡聚体与受保护的C-4活化的表儿茶素单体偶联。在另一种过程中，通过在存在四氟硼酸银的情况下，将5,7,3′,4′-苄基保护或3-乙酰基-，5,7,3′,4′-苄基保护的表儿茶素或儿茶素单体或寡聚体与3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫]-5,7,3′,4′-四重苄基表儿茶素反应。在另一种过程中，两个在C-4位置激活了2-（苯并噻唑基）硫基团的5,7,3′,4′-苄基保护表儿茶素单体交叉偶联，在四氟硼酸银的存在下。还揭示了一种过程，用于将未受保护的表儿茶素或儿茶素单体与4-（苄硫基）表儿茶素或儿茶素反应。还揭示了使用天然衍生和合成制备的（4'，8）4-五聚体前花青素来治疗癌症。
• Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.633

  日期：——

  A chemical examination of the bark of Cinnamomum cassia( ?? ?? ?? ?? : Lauraceae) has led to the isolation of three flavan-3-ol glucosides (1-3) and three oligomeric procyanidins (4-6) named cinnamtannins A2-A4, together with (-)-epicatechin(7), procyanidins B-2 (8), B-5 (9) and C-1 (11), and a doubly-linked proanthocyanidin (10). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, compounds 1-3 were characterized as (-)-epicatechin 3-O-, 8-C- and 6-C-β-D-glucopyranosides, respectively, while compounds 4-6 were shown to be tetrameric, pentameric and hexameric procyanidins, respectively, consisting exclusively of (-)-epicatechin units linked linearly through C(4β)-C(8) bonds.

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。
• Bioassay-Guided Fractionation of a Leaf Extract from Combretum mucronatum with Anthelmintic Activity: Oligomeric Procyanidins as the Active Principle
  作者：Verena Spiegler、Jandirk Sendker、Frank Petereit、Eva Liebau、Andreas Hensel

  DOI：10.3390/molecules200814810

  日期：——

  Combretum mucronatum Schumach. & Thonn. is a medicinal plant widely used in West African traditional medicine for wound healing and the treatment of helminth infections. The present study aimed at a phytochemical characterization of a hydroalcoholic leaf extract of this plant and the identification of the anthelmintic compounds by bioassay-guided fractionation. An EtOH-H2O (1:1) extract from defatted leaves was partitioned between EtOAc and H2O. Further fractionation was performed by fast centrifugal partition chromatography, RP18-MPLC and HPLC. Epicatechin (1), oligomeric proanthocyanidins (OPC) 2 to 10 (mainly procyanidins) and flavonoids 11 to 13 were identified as main components of the extract. The hydroalcoholic extract, fractions and purified compounds were tested in vitro for their anthelmintic activity using the model nematode Caenorhabditis elegans. The bioassay-guided fractionation led to the identification of OPCs as the active compounds with a dose-dependent anthelmintic activity ranging from 1 to 1000 μM. Using OPC-clusters with a defined degree of polymerization (DP) revealed that a DP ≥ 3 is necessary for an anthelmintic activity, whereas a DP > 4 does not lead to a further increased inhibitory effect against the helminths. In summary, the findings rationalize the traditional use of C. mucronatum and provide further insight into the anthelmintic activity of condensed tannins.

  Combretum mucronatum Schumach. & Thonn.是一种药用植物，在西非传统医学中被广泛用于伤口愈合和治疗蠕虫感染。本研究旨在对该植物的水醇叶提取物进行植物化学鉴定，并通过生物测定指导分馏法鉴定抗蠕虫化合物。脱脂叶片的 EtOH-H2O (1:1) 提取物在 EtOAc 和 H2O 之间分配。通过快速离心分离层析、RP18-MPLC 和 HPLC 进行了进一步分馏。表儿茶素（1）、低聚原花青素（OPC）2 至 10（主要是原花青素）和黄酮类化合物 11 至 13 被鉴定为提取物的主要成分。利用模式线虫秀丽隐杆线虫对水醇提取物、馏分和纯化化合物的驱虫活性进行了体外测试。生物测定指导下的分馏结果表明，OPCs 是活性化合物，具有 1 至 1000 μM 的剂量依赖性驱虫活性。使用具有确定聚合度（DP）的 OPC 簇发现，DP ≥ 3 是抗蠕虫活性的必要条件，而 DP > 4 不会进一步增加对蠕虫的抑制作用。总之，这些发现合理解释了 C. mucronatum 的传统用途，并进一步揭示了缩合单宁的驱虫活性。
• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 4.¹ Synthesis of Trimeric, Tetrameric, Pentameric, and Higher Oligomeric Epicatechin-Derived Procyanidins Having All-4β,8-Interflavan Connectivity and Their Inhibition of Cancer Cell Growth through Cell Cycle Arrest¹
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Gesine Böttcher、Leo J. Romanczyk

  DOI：10.1021/jo020393f

  日期：2003.3.1

  members was demonstrated using a dimeric electrophile obtained by self-condensation of compound 12. Both the synthetic and natural pentamer 32 inhibit the growth of several breast cancer cell lines. Using the MDA MB 231 line, it was established that this outcome is based on the induction of cell cycle arrest in the G0/G1 phase. Subsequent cell death is more likely necrotic rather than apoptotic. Control

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚