表儿茶素 3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯 | 83104-86-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 表儿茶素 3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯
• 中文别名: 表儿茶素3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯
• 英文名称: (-)-epicatechin 3-O-(3-O-methyl)-gallate
• 英文别名: Epicatechin 3-O-(3-O-methylgallate)；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 83104-86-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₀
• 分子量: 456.406
• InChiKey: XGTBMCGGGJLOPS-IFMALSPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250℃ (decomposition)
• 沸点：
  812.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 表儿茶素 3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins

  摘要：

  The regiospecific and enantioselective syntheses of various methylated regioisomers of epicatechin gallate (EGC) and epigallocatechin gallate (EGCG) have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.010

文献信息

• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• Synthesis of (−)-Epicatechin 3-(3-<i>O</i>-Methylgallate) and (+)-Catechin 3-(3-<i>O</i>-Methylgallate), and Their Anti-Inflammatory Activity
  作者：Takashi Iijima、Yoshihiro Mohri、Yasunao Hattori、Atsushi Kashima、Tsunashi Kamo、Mitsuru Hirota、Hiromasa Kiyota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1002/cbdv.200800224

  日期：2009.4

  A concise synthesis of (-)-epicatechin 3-(3-O-methylgallate) (1; ECG3''Me), which is a minor constituent of tea, and (+)-catechin 3-(3-O-methylgallate) (2; CG3''Me) via condensation of equimolar amount of catechin and gallate derivatives has been achieved. The anti-inflammatory effect of the synthetic compounds on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined

  (-)-表儿茶素 3-(3-O-methylgallate) (1; ECG3''Me) 和 (+)-catechin 3-(3-O-methylgallate) 的简明合成(2; CG3''Me) 通过等摩尔量的儿茶素和没食子酸酯衍生物的缩合已经实现。检查了合成化合物对 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。化合物 1 和 2 在 200 微克的剂量下分别将 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症抑制了 50% 和 43%。它们的活性比通常使用的抗炎剂吲哚美辛和甘草次酸强。
• Regioselective synthesis of methylated epigallocatechin gallate via nitrobenzenesulfonyl (Ns) protecting group
  作者：Yoshiyuki Aihara、Atsusi Yoshida、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshifumi Akizawa、Motomi Konishi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.111

  日期：2009.8

  Regioselective synthesis of methylated epigallocatechin gallate from epigallocatechin was accomplished using a 2-nitrobenzenesulfonyl (Ns) group as a protecting group for phenols. This methodology provided several methylated catechins, which are naturally scarce catechin derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins
  作者：Sheng Biao Wan、Q. Ping Dou、Tak Hang Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.010

  日期：2006.6

  The regiospecific and enantioselective syntheses of various methylated regioisomers of epicatechin gallate (EGC) and epigallocatechin gallate (EGCG) have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.