aesculitannin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: aesculitannin E
• 英文别名: epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin；(1R,5R,6R,7S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-7-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• 化学式: C₆₀H₄₈O₂₄
• 分子量: 1153.03
• InChiKey: ZFOZLANYTWCMKZ-JDNGXQHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aesculitannin E 、 苄硫醇 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以65 mg的产率得到proanthocyanidin A-2 4'-benzylthioether
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proanthocyanidin Tetramers and Pentamers from <i>Cinnamomum verum</i> Bark and Their Dentin Biomodification Bioactivities
  作者：Shu-Xi Jing、Yvette Alania、Mariana Reis、James B. McAlpine、Shao-Nong Chen、Ana K. Bedran-Russo、Guido F. Pauli

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00972

  日期：2022.2.25

  was selected for scaled-up purification of mixed A-/B-type, medium-size PAC oligomers. Sequential purification by centrifugal partition chromatography (CPC), Sephadex LH-20, and semiprep HPLC chromatography yielded four underivatized tetrameric (5–8) and two pentameric (9–10) PACs. Their unambiguous structural characterization involved extensive spectral and chemical degradation approaches to show that

  为了进一步探索具有牙本质生物修饰能力的原花青素 (PAC) 的构效关系 (SAR)，选择肉桂来放大纯化混合的 A 型/B 型中型 PAC 低聚物。通过离心分配层析 (CPC)、Sephadex LH-20 和半制备 HPLC 层析进行顺序纯化，得到四个未衍生的四聚体 ( 5 – 8 ) 和两个五聚体 ( 9 – 10)) PAC。他们明确的结构表征涉及广泛的光谱和化学降解方法，以表明表儿茶素单元通过双联 A 型和单联 B 型黄烷酰间键的植物特异性组合连接。评估了生物力学特性（通过动态力学分析）和物理化学结构（通过红外光谱），以评估 PAC 处理的胶原蛋白在临床前牙本质模型中的生物改性效力。该研究表明，PAC 黄素间连接中的 (4→8) 与 (4→6) 键对牙本质的生物力学结果影响有限。与对照相比，七叶单宁 E ( 5) 被发现是迄今为止已知的最有效的 PAC，用于增强该临床前模型中牙本质的机械性能。
• Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729
  作者：Morimoto, Satoshi、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——