5,7,3’,4’-O-tetra-tert-butyldimethylsilyl-epicatechin | 853687-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3’,4’-O-tetra-tert-butyldimethylsilyl-epicatechin
• 英文别名: (2R,3R)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 853687-38-4
• 化学式: C₃₉H₇₀O₆Si₄
• 分子量: 747.323
• InChiKey: LWLSHECDJRATGL-QTQRRKOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.26
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3’,4’-O-tetra-tert-butyldimethylsilyl-epicatechin 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium hydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4”-O-acetyl-epicatechin trans-coumarate
  参考文献：
  名称：

  一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。

  公开号：

  CN111233810B
• 作为产物：
  描述：

  (-)-epicatechin pentaacetate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7,3’,4’-O-tetra-tert-butyldimethylsilyl-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。

  公开号：

  CN111233810B

文献信息

• [EN] PYRANS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTION<br/>[FR] PYRANES DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFECTION
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2006003458A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  There is provided a novel compound of the general formula (I), in which each R is hydrogen, aryl, C1-6 alkyl, trialkylsilyl, or acyl, each R1 is selected from hydroxy, C1-6 alkoxy and acyloxy; each R2 is H, C1-4 alkyl, trialkylsilyl or acyl; R3 is H or Me; and n is 0 to 5 any of the alkyl groups including alkyl groups in alkoxy, acyl and acyloxy groups which may be substituted by aryl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, trialkylsiloxy or acyloxy groups. The compound is an analogue of epigalcatechin galate or epicatechin galate, with an amide bonding placed of the natural ester bond, with resistance to hydrolysis by esterase enzymes. The compounds may be used to modulate the resistance to β-lactam antibiotics of various infections, especially methicillin resistant staphylococcus aureus (MRSA). Pharmaceutical compositions containing the novel compounds and combinations of the novel compounds and β-lactam antibiotics are described.

  提供一种新化合物，其通式为(I)，其中每个R为氢，芳基，C1-6烷基，三烷基硅基或酰基，每个R1从羟基，C1-6烷氧基和酰氧基中选择；每个R2为H，C1-4烷基，三烷基硅基或酰基；R3为H或Me；n为0至5之间的任何烷基基团，包括可能被芳基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，三烷基硅氧基或酰氧基取代的烷基基团。该化合物是表现为表儿茶素没食子酸或表儿茶素没食子酸的类似物，具有天然酯键的酰胺键位，对酯酶酶的水解具有抗性。这些化合物可用于调节各种感染对β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。描述了含有这种新化合物的药物组合和这些新化合物与β-内酰胺类抗生素的组合。
• 一种新型3C样蛋白酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113429372A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供了一种新型3C样蛋白酶抑制剂，该3C样蛋白酶抑制剂为具有特定结构的3”,4”‑O‑二乙酰基‑表儿茶素反式咖啡酸酯。本发明还提供了上述3C样蛋白酶抑制剂的制备方法和应用。本发明的优点在于：本发明基于表儿茶素的结构，设计合成了上述化合物3”,4”‑O‑二乙酰基‑表儿茶素反式咖啡酸酯，该化合物即使在浓度低时，仍能够在细胞内明显抑制新型冠状病毒中3C样蛋白酶的活性；本发明化合物可作为3C样蛋白酶抑制剂，且用于制备抗新型冠状病毒SARS‑CoV‑2感染的药物。
• Synthesis and antibacterial activity of hydrolytically stable (−)-epicatechin gallate analogues for the modulation of β-lactam resistance in Staphylococcus aureus
  作者：James C. Anderson、Catherine Headley、Paul D. Stapleton、Peter W. Taylor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.063

  日期：2005.5

  Hydrolytically more stable analogues of (-)-epicatechin gallate (ECg) have been synthesised from ECg where an amine or amide function has been substituted for the ester linkage that joins the C-ring with the galloyl D-ring. Sub-inhibitory concentrations (25 mg/L) of the amide analogue 7, possessing the natural C-3 stereochemistry, were able to reduce the resistance to oxacillin of three strains of methicillin resistant Staphylococcus aureus (BB 568, EMRSA-15 and EMRSA-16) comparable to levels achieved with ECg. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.