b-D-吡喃葡萄糖苷,(2R,3R)-3,4-二氢-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-基 | 126595-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: b-D-吡喃葡萄糖苷,(2R,3R)-3,4-二氢-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-基
• 英文名称: (-)-epiafzelechin 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-epiafzelechin 7-O-β-glucopyranoside；(-)-epiafzelechin-7-O-b-D-glucopyranoside；symposide；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 126595-96-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.416
• InChiKey: BUZPALUBBJZNNV-PSZFZNCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C
• 沸点：
  781.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-D-吡喃葡萄糖苷,(2R,3R)-3,4-二氢-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-基 在 水 、 xylene 作用下， 反应 72.0h， 以90 mg的产率得到(-)-表阿夫儿茶精
  参考文献：
  名称：

  Dhaon; Jain; Sarin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 11, p. 982 - 983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以5.8 mg的产率得到b-D-吡喃葡萄糖苷,(2R,3R)-3,4-二氢-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-基
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of phenolics by hairy root cultures of Lobelia sessilifolia

  摘要：

  Two new glucosides, (-)-epiafzelechin 7-O-beta-D-glucopyranoside and protocatechuic acid 3-O-beta-D-glucopyranoside were isolated from hairy roots of Lobelia sessilifolia after cultivation with (-)-epicatechin or protocatechuic acid, respectively.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00456-h

文献信息

• DHAON, RASHMI;JAIN, G. K.;SARIN, J. P. S.;KHANNA, N. M., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N1, C. 982-983
  作者：DHAON, RASHMI、JAIN, G. K.、SARIN, J. P. S.、KHANNA, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Glucosylation of phenolics by hairy root cultures of Lobelia sessilifolia
  作者：Michiko Yamanaka、Koichiro Shimomura、Kazuo Sasaki、Kunitoshi Yoshihira、Kanji Ishimaru

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00456-h

  日期：1995.11

  Two new glucosides, (-)-epiafzelechin 7-O-beta-D-glucopyranoside and protocatechuic acid 3-O-beta-D-glucopyranoside were isolated from hairy roots of Lobelia sessilifolia after cultivation with (-)-epicatechin or protocatechuic acid, respectively.
• Dhaon; Jain; Sarin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 11, p. 982 - 983
  作者：Dhaon、Jain、Sarin、Khanna

  DOI：——

  日期：——