fisetinidol-(4β→8)-epicatechin | 78306-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: fisetinidol-(4β→8)-epicatechin
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 78306-10-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: CVPALQKJIJFGCD-YLCNXTAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fisetinidol-(4β→8)-epicatechin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以8.8 mg的产率得到fisetinidol-(4β→8)-epicatechin nonaacetate
  参考文献：
  名称：

  赞比亚决明子二苯甲酮苷和B型原花青素二聚体及其杀锥虫活性

  摘要：

  从决明子的树皮提取物中鉴定出两种二苯甲酮糖苷（1和2）、五种黄烷-3-醇二聚体（5-9 ）和 17 种已知化合物（3、4和10-24 ）。化学结构显示两个兴趣点。首先，作为1和2的1 H NMR 光谱的一个不寻常的特征，与葡萄糖基部分通常观察到的信号相比，糖苷碳 C-2 上的质子信号被屏蔽。从构象分析和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的几何优化 3D 结构表明，这种屏蔽效应源自1和2中的分子内氢键。此外，3 – 15被鉴定为二聚 B 型原花青素，具有 2 R ,3 S- 绝对配置的 C 环和 C-4–C-8" 键，如 X 射线晶体学和 NMR 和 ECD 光谱所证明的那样。这些结果表明需要重新考虑一些报告的二聚体的结构确定程序。分离的化合物对布氏锥虫，T. b. 的杀锥虫活性。冈比亚_ _ 对罗得西亚、刚果锥虫和埃文西锥虫进行了评估，并确定了活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00738
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 、 (+)-柔金合欢素 生成 fisetinidol-(4β→8)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  STEYNBERG, JAN P.;BURGER, JOHANN F. W.;CRONJE, ANNEMARIE;BONNET, SUSAN L.+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2979-2989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Structure and synthesis of phlobatannins related to (−)-fisetinidol-(−)-epicatechin profisetinidins
  作者：Jan P. Steynberg、Johann F.W. Burger、Annemarie Cronjé、Susan L. Bonnet、Johannes C.S. Malan、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87119-f

  日期：1990.1

  of (−)-fisetinidol-(4α,8) and (4β,8)-(−)-epicatechin profisetinidins have been characterized. These comprise four functionalized tetrahydropyrano[2,3-h]chromenes, two [2,3-g]-analogues and four[2,3-f]-regio-isomers. A novel protocol of effecting differentiation between the regio-isomers based on homonuclear NOE difference spectroscopy (1H NMR) is proposed. The structures of some of the natural products

  摘要 天然“phlobaphene”缩合单宁类的几个成员，代表了 (-)-fisetinidol-(4α,8) 和 (4β,8)-(-)-epicatechin profisetinidins 的 C 环异构化产物的特征. 这些包括四个官能化的四氢吡喃并[2,3-h]色烯、两个[2,3-g]-类似物和四个[2,3-f]-区域异构体。提出了一种基于同核 NOE 差异光谱 (1H NMR) 实现区域异构体之间差异化的新方案。一些天然产物的结构通过其假定前体的碱催化重排合成得到证实。在这些温和的碱性条件下，双黄酮对 C-2（F 环）处的差向异构化敏感，因此导致 (-)-表儿茶素转化为 (-)-儿茶素 DEF 部分。
• Natural (−)-fisetinidol-(4,8)-(−)-epicatechin profisetinidins
  作者：Jan P. Steynberg、Johann F.W. Burger、Johannes C.S. Malan、Annemarie Cronjé、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89049-f

  日期：1990.1