epicathechin 5-O-sulfate | 1194377-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicathechin 5-O-sulfate
• 英文别名: epicatechin 5-O-sulfate；(-)-epicatechin 5-sulfate；Epicatechin-5-sulfate；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1194377-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₉S
• 分子量: 370.337
• InChiKey: MWSSRHFQMROXGK-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-O-sulfate-epicatechin 、 (-)-epicatechin-4'-sulfate 、 epicathechin 5-O-sulfate 、 epicatechin-7-O-sulphate
  参考文献：
  名称：

  具有代谢意义的儿茶素硫酸盐，葡萄糖醛酸和甲基醚的制备与表征

  摘要：

  儿茶素是许多植物食品中与健康促进有关的主要多酚。在人类有机体中，它们主要代谢为不同的结合物（硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚），这些结合物在血浆中进一步发现，将有助于与母体化合物摄入相关的生物学效应。循环代谢物可能具有与原始化合物不同的生物学特性，因此，重要的是评估其活性，为此需要足够量的代谢物，而这些量不能通过从生物体液中分离获得。本文介绍了使用不同化学合成方法制备儿茶素的甲基，硫酸盐和葡萄糖醛酸衍生物，并通过HPLC-DAD-ESI / MS对其进行了表征。MS 2还描述了化合物的断裂，从而可以确定儿茶素糖苷配基上不同取代基的位置。优化的程序允许制备在3'和4'位置缀合的（epi）儿茶素硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚，以及在5和7位置缀合的硫酸盐，具有令人满意的收率，可以通过半制备型HPLC进一步分离，考虑到它们在体外/离体测定中的用途。

  DOI：

  10.1021/jf803140h

文献信息

• Characterization of Sulfated Quercetin and Epicatechin Metabolites
  作者：Montserrat Dueñas、Susana González-Manzano、Felipe Surco-Laos、Ana González-Paramas、Celestino Santos-Buelga

  DOI：10.1021/jf2050203

  日期：2012.4.11

  Three of these compounds were further isolated, and their structures were elucidated by mass spectrometry and 1H and 13C nuclear magnetic resonance using one- and two-dimensional techniques (heteronuclear single-quantum coherence and heteronuclear multiple-bond correlation). The calculation of the proton and carbon shifts caused by sulfation allowed for the assignment of the position of the sulfate

  通过半合成获得了具有代谢兴趣的槲皮素和表儿茶素的不同单硫酸盐，并对其色谱行为，吸收和质谱进行了表征。进一步分离了其中的三种化合物，并使用一维和二维技术（异核单量子相干和异核多键相关）通过质谱以及1 H和13 C核磁共振阐明了它们的结构。通过计算硫酸化引起的质子和碳位移，可以确定类黄酮中硫酸盐基团的位置，从而将化合物鉴定为槲皮素-3'- O-硫酸盐，槲皮素4'- O-硫酸盐，和表儿茶素4'-邻硫酸盐。发现在位置3'处的硫酸化诱导了带有硫酸根基团的碳的大的高场位移和相邻碳的低场位移，而当在位置处产生硫酸化时，相对于母体黄酮没有观察到明显的高场或低场位移。 4′。