(-)-epi-catechin 3-O-β-D-glucopyranoside | 103303-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epi-catechin 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-epicatechin 3-O-β-D-glucopyranoside；(-)-epicatechin-3-O-β-D-glucopyranoside；epicatechin 3-O-β-D-glucopyranoside；(-)-epicatechin-3-O-gallate；(2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl I(2)-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 103303-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: YOVYWMDLYSJYPO-UGUVDVTISA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C
• 沸点：
  813.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epi-catechin 3-O-β-D-glucopyranoside 在 crude hesperidinase enzym 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-葡萄糖 、 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).

  摘要：

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.633
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(-)-epicatechin-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(-)-epi-catechin 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸介导的糖基化与酒精手性的认识

  摘要：

  糖糖：在使用手性磷酸2作为活化剂的消旋醇与1的糖基化中，消旋醇的一种对映异构体与1选择性反应，得到相应的糖苷，并具有很高的α/β-立体和非对映选择性。屈服。该反应已成功地用于外消旋糖苷配基的手性天然黄烷糖苷的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201304830

文献信息

• Deployable multifunctional hemostatic agent
  申请人：Zhu Hua Yong

  公开号：US20050123588A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to deployable hemostatic materials comprising chitosan fibers upon which hemostatic microporous polysaccharide microspheres and a medicament or biologically active substance are deposited. The hemostatic materials are suitable for use in controlling active bleeding from artery and vein lacerations, sealing femoral artery punctures, and controlling oozing from tissue.

  本发明涉及由壳聚糖纤维组成的可展开止血材料，壳聚糖纤维上沉积有止血微孔多糖微球和药物或生物活性物质。这种止血材料适用于控制动脉和静脉裂口的活动性出血、封闭股动脉穿刺口以及控制组织渗出。
• Adhesive including medicament
  申请人：LOMA LINDA UNIVERSITY MEDICAL CENTER

  公开号：EP1803473B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Hemostatic material
  申请人：Baggett W. Richard

  公开号：US20070026052A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to hemostatic fabric materials, and to the methods for making and using such materials. In particular, the present invention relates to hemostatic fabric materials made from chemically treated plant materials that are soluble on wound surfaces.
• LIQUID BANDAGE
  申请人：Baggett W. Richard

  公开号：US20080031929A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to hemostatic fabric materials, and to the methods for making and using such materials. In particular, the present invention relates to hemostatic fabric materials made from chemically treated plant materials that are soluble on wound surfaces.
• Hemostatic Material
  申请人：Baggett Richard W.

  公开号：US20090136562A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to hemostatic fabric materials, and to the methods for making and using such materials. In particular, the present invention relates to hemostatic fabric materials made from chemically treated cellulose, where the hemostatic material can be soluble on wound surfaces.