epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin | 1235753-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin
• 英文别名: epicatechin-(4beta->8)-parameritannin A-1；(1R,5R,6R,7S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-10-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-7-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2,8,10,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 1235753-24-8
• 化学式: C₇₅H₆₀O₃₀
• 分子量: 1441.28
• InChiKey: MHQGUSXLFCTZRO-CEUGJKJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 proanthocyanidin A-2 4-benzyl thioether 、 桂皮鞣质B1 、 (-)-epicatechin benzylthioether 、 epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 、 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  怀化植物Urceola huaitingii的原花色素的抗癌活性及其与化学治疗剂的协同作用。

  摘要：

  对怀氏灰熊草茎的植物化学研究导致分离出九种原花色素（1-9），其中包括一种新化合物（9）。通过UV，（HR）ESI-MS，1D-，2D-NMR和CD光谱结合化学衍生化确定其化学结构。讨论了原花色素的绝对构型的确定，这表明在245nm处的正Δε值可用于确定它们的绝对构型。此外，还评估了原花青素（1-9）的抗癌活性及其协同化学疗法的协同抗癌作用。结果表明，一些原花青素，特别是具有两个双黄酮间键的化合物7，

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2016.05.015