epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin | 1235753-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin
• 英文别名: epicatechin-(4beta->8)-parameritannin A-1；(1R,5R,6R,7S,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-10-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-7-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2,8,10,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 1235753-24-8
• 化学式: C₇₅H₆₀O₃₀
• 分子量: 1441.28
• InChiKey: MHQGUSXLFCTZRO-CEUGJKJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 proanthocyanidin A-2 4-benzyl thioether 、 桂皮鞣质B1 、 (-)-epicatechin benzylthioether 、 epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-[epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 、 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  怀化植物Urceola huaitingii的原花色素的抗癌活性及其与化学治疗剂的协同作用。

  摘要：

  对怀氏灰熊草茎的植物化学研究导致分离出九种原花色素（1-9），其中包括一种新化合物（9）。通过UV，（HR）ESI-MS，1D-，2D-NMR和CD光谱结合化学衍生化确定其化学结构。讨论了原花色素的绝对构型的确定，这表明在245nm处的正Δε值可用于确定它们的绝对构型。此外，还评估了原花青素（1-9）的抗癌活性及其协同化学疗法的协同抗癌作用。结果表明，一些原花青素，特别是具有两个双黄酮间键的化合物7，

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2016.05.015

文献信息

• Anticancer activities of proanthocyanidins from the plant Urceola huaitingii and their synergistic effects in combination with chemotherapeutics
  作者：Ru-Jian Yu、Hai-Bin Liu、Yang Yu、Lu Liang、Rui Xu、Chun Liang、Jin-Shan Tang、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.05.015

  日期：2016.7

  Determination of the absolute configuration of proanthocyanidins were discussed, which suggested that positive Δε values at 245nm can be applied to determine the absolute configuration of them. In addition, anticancer activities of proanthocyanidins (1-9) and their synergistic anticancer effects in combination with chemotherapeutics were evaluated. The results showed that some proanthocyanidins, especially

  对怀氏灰熊草茎的植物化学研究导致分离出九种原花色素（1-9），其中包括一种新化合物（9）。通过UV，（HR）ESI-MS，1D-，2D-NMR和CD光谱结合化学衍生化确定其化学结构。讨论了原花色素的绝对构型的确定，这表明在245nm处的正Δε值可用于确定它们的绝对构型。此外，还评估了原花青素（1-9）的抗癌活性及其协同化学疗法的协同抗癌作用。结果表明，一些原花青素，特别是具有两个双黄酮间键的化合物7，