cinchonain Ic | 85022-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cinchonain Ic
• 英文别名: cinchonain Id；(4R,8R,9R)-4,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5,9-dihydroxy-4,8,9,10-tetrahydro-3H-pyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 85022-67-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₉
• 分子量: 452.417
• InChiKey: AKZBEMDOKOHIFM-UMAWSMADSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinchonain Ic 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,8R,9R)-4,8-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-9-hydroxy-5-methoxy-3,4,9,10-tetrahydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. VII. Phenylpropanoid-substituted epicatechnins, cinchonains from Cinchona succirubra. (1).

  摘要：

  通过对 Cinchona succirubra（茜草科）树皮中分子量相对较低的酚类化合物进行研究，分离出了 Cinchonains Ia (1)、Ib (2)、Ic (3) 和 Id (4)，以及咖啡酸 (5) 和 (-)-epicatechin (6)，这是一类在 A 环上被 C6-C3 单元取代的新的黄烷-3-醇。这些化合物的结构是根据化学和光谱证据确定的。此外，还实现了咖啡酸和(-)-表儿茶素的直接偶联，从而形成了金鸡纳类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4268
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 表儿茶素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70 mg的产率得到金鸡纳素Ia
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. VII. Phenylpropanoid-substituted epicatechnins, cinchonains from Cinchona succirubra. (1).

  摘要：

  通过对 Cinchona succirubra（茜草科）树皮中分子量相对较低的酚类化合物进行研究，分离出了 Cinchonains Ia (1)、Ib (2)、Ic (3) 和 Id (4)，以及咖啡酸 (5) 和 (-)-epicatechin (6)，这是一类在 A 环上被 C6-C3 单元取代的新的黄烷-3-醇。这些化合物的结构是根据化学和光谱证据确定的。此外，还实现了咖啡酸和(-)-表儿茶素的直接偶联，从而形成了金鸡纳类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4268

文献信息

• Tannins and related compounds. VII. Phenylpropanoid-substituted epicatechnins, cinchonains from Cinchona succirubra. (1).
  作者：GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4268

  日期：——

  As a result of an investigation of the relatively lower-molecular-weight phenolics in the bark of Cinchona succirubra (Rubiaceae), cinchonains Ia (1), Ib (2), Ic (3) and Id (4), a new class of flavan-3-ols substituted at the A-ring with a C6-C3 unit, have been isolated, together with caffeic acid (5) and (-)-epicatechin (6). The structures of these compounds have been established on the basis of chemical and spectroscopic evidence. A direct coupling of caffeic acid and (-)-epicatechin leading to the formation of cinchonains has also been achieved.

  通过对 Cinchona succirubra（茜草科）树皮中分子量相对较低的酚类化合物进行研究，分离出了 Cinchonains Ia (1)、Ib (2)、Ic (3) 和 Id (4)，以及咖啡酸 (5) 和 (-)-epicatechin (6)，这是一类在 A 环上被 C6-C3 单元取代的新的黄烷-3-醇。这些化合物的结构是根据化学和光谱证据确定的。此外，还实现了咖啡酸和(-)-表儿茶素的直接偶联，从而形成了金鸡纳类化合物。