(-)-epicatechin-<4β->6>-(-)-epicatechin-<4β->8>-(-)-epicatechin | 82801-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epicatechin-<4β->6>-(-)-epicatechin-<4β->8>-(-)-epicatechin
• 英文别名: (-)-epicatechin-4β->6-(-)-epicatechin-4β->8-(-)-epicatechin；epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(4 β->8)-epicatechin；epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin；epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin；epicatechin-(4β-6)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin；(-)-EC-4β->6-(-)-EC-4β->8-(-)-EC；Epicatechin-(4beta->6)-epicatechin-(4beta->8)-epicatechin；(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-6-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 82801-35-2；99297-47-9；128779-44-2；101469-10-7
• 化学式: C₄₅H₃₈O₁₈
• 分子量: 866.786
• InChiKey: SXEONTJNLWOUBB-KCXYZFMFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epicatechin-<4β->6>-(-)-epicatechin-<4β->8>-(-)-epicatechin 生成 (2R,3R,4S)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  FOO, LAI YEAP;KARCHESY, JOSEPH J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1743-1747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tris(5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin 4β,6:4β,8-trimer 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-epicatechin-<4β->6>-(-)-epicatechin-<4β->8>-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。4.（1）具有所有4beta，8-interflavan连接性的三聚体，四聚体，五聚体和高级寡聚表儿茶素来源的原花青素的合成，并且它们通过细胞周期停滞来抑制癌细胞的生长。

  摘要：

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚

  DOI：

  10.1021/jo020393f

文献信息

• Bioassay-Guided Fractionation of a Leaf Extract from Combretum mucronatum with Anthelmintic Activity: Oligomeric Procyanidins as the Active Principle
  作者：Verena Spiegler、Jandirk Sendker、Frank Petereit、Eva Liebau、Andreas Hensel

  DOI：10.3390/molecules200814810

  日期：——

  Combretum mucronatum Schumach. & Thonn. is a medicinal plant widely used in West African traditional medicine for wound healing and the treatment of helminth infections. The present study aimed at a phytochemical characterization of a hydroalcoholic leaf extract of this plant and the identification of the anthelmintic compounds by bioassay-guided fractionation. An EtOH-H2O (1:1) extract from defatted leaves was partitioned between EtOAc and H2O. Further fractionation was performed by fast centrifugal partition chromatography, RP18-MPLC and HPLC. Epicatechin (1), oligomeric proanthocyanidins (OPC) 2 to 10 (mainly procyanidins) and flavonoids 11 to 13 were identified as main components of the extract. The hydroalcoholic extract, fractions and purified compounds were tested in vitro for their anthelmintic activity using the model nematode Caenorhabditis elegans. The bioassay-guided fractionation led to the identification of OPCs as the active compounds with a dose-dependent anthelmintic activity ranging from 1 to 1000 μM. Using OPC-clusters with a defined degree of polymerization (DP) revealed that a DP ≥ 3 is necessary for an anthelmintic activity, whereas a DP > 4 does not lead to a further increased inhibitory effect against the helminths. In summary, the findings rationalize the traditional use of C. mucronatum and provide further insight into the anthelmintic activity of condensed tannins.

  Combretum mucronatum Schumach. & Thonn.是一种药用植物，在西非传统医学中被广泛用于伤口愈合和治疗蠕虫感染。本研究旨在对该植物的水醇叶提取物进行植物化学鉴定，并通过生物测定指导分馏法鉴定抗蠕虫化合物。脱脂叶片的 EtOH-H2O (1:1) 提取物在 EtOAc 和 H2O 之间分配。通过快速离心分离层析、RP18-MPLC 和 HPLC 进行了进一步分馏。表儿茶素（1）、低聚原花青素（OPC）2 至 10（主要是原花青素）和黄酮类化合物 11 至 13 被鉴定为提取物的主要成分。利用模式线虫秀丽隐杆线虫对水醇提取物、馏分和纯化化合物的驱虫活性进行了体外测试。生物测定指导下的分馏结果表明，OPCs 是活性化合物，具有 1 至 1000 μM 的剂量依赖性驱虫活性。使用具有确定聚合度（DP）的 OPC 簇发现，DP ≥ 3 是抗蠕虫活性的必要条件，而 DP > 4 不会进一步增加对蠕虫的抑制作用。总之，这些发现合理解释了 C. mucronatum 的传统用途，并进一步揭示了缩合单宁的驱虫活性。
• Proanthocyanidin polymers with antisecretory activity and proanthocyanidin oligomers from Guazuma ulmifolia bark
  作者：Michaela Hör、Michael Heinrich、Horst Rimpler

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00855-1

  日期：1996.5

  Bioassay-guided fractionation of a crude extract of Guazuma ulmifolia bark led to the isolation of polymeric proanthocyanidins which inactivated cholera toxin (CT). The average degree of polymerization (DP) of the active compounds ranged from 14.4 to 32.0. The polymers consisted mainly of (−)-epicatechin units. In polymers of a representative fraction, the flavanol units were connected by [4 → 8] bonds and, less

  摘要 以生物测定为指导的 Guazuma ulmifolia 树皮粗提取物分馏导致分离出可灭活霍乱毒素 (CT) 的聚合原花青素。活性化合物的平均聚合度 (DP) 为 14.4 至 32.0。聚合物主要由(-)-表儿茶素单元组成。在代表性部分的聚合物中，黄烷醇单元通过 [4 → 8] 键连接，较少情况下通过 [4 → 6] 键连接。单宁对 CT 的抑制随单宁分子的 Mr 和构象灵活性而增加。还分离了几种已知的原花青素低聚物。用于区分 [4 → 8] 和 [4 → 6] 连接的原花青素过乙酸盐的 1H NMR 位移规则已被提议用于二聚体，扩展到三聚体和四聚体。
• FOO, LAI YEAP;KARCHESY, JOSEPH J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1743-1747
  作者：FOO, LAI YEAP、KARCHESY, JOSEPH J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 4.¹ Synthesis of Trimeric, Tetrameric, Pentameric, and Higher Oligomeric Epicatechin-Derived Procyanidins Having All-4β,8-Interflavan Connectivity and Their Inhibition of Cancer Cell Growth through Cell Cycle Arrest¹
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Gesine Böttcher、Leo J. Romanczyk

  DOI：10.1021/jo020393f

  日期：2003.3.1

  members was demonstrated using a dimeric electrophile obtained by self-condensation of compound 12. Both the synthetic and natural pentamer 32 inhibit the growth of several breast cancer cell lines. Using the MDA MB 231 line, it was established that this outcome is based on the induction of cell cycle arrest in the G0/G1 phase. Subsequent cell death is more likely necrotic rather than apoptotic. Control

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚