(-)-表儿茶素没食子酸酯 | 1257-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-表儿茶素没食子酸酯
• 中文别名: 表儿茶素没食子酸酯；ECG
• 英文名称: (-)-epicatechin gallate
• 英文别名: ECg；(-)-epicatechin-3-gallate；epicatechin-3-O-gallate；epicatechin monogallate；(-)-epicatechin；(−)-epicatechin 3-O-gallate；3-(–)-epicatechin gallate；epigallocatechin；EGC；Epicatechin gallate；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1257-08-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₀
• mdl: MFCD00075936
• 分子量: 442.379
• InChiKey: LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258°C
• 比旋光度：
  -182～-194°(D/20℃)(c=0.2,CH3OH)
• 沸点：
  861.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  2.670 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  202.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，就不会分解，没有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.136
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  封密，并在2°C至-8°C之间保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (-)-表儿茶素没食子酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate
(−)-cis-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate
别名
(−)-cis-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
3-gallate
: C22H18O10
分子式
: 442.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 1,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DH9030000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

茶多酚活性成分 表儿茶素没食子酸酯（EGCG）

表儿茶素没食子酸酯（EGCG）是绿茶中的一种主要活性成分。它具有抗菌、抗病毒、抗氧化等多种药理作用。

性质与来源

• 来源：来源于绿茶分离。
• 用途：
  • 含量测定/鉴定/药理实验等。

药理作用

1. 抗菌作用：EGCG对多种细菌具有抑制活性，尤其是对于耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）有显著效果。
2. 抗病毒作用：对流感病毒、呼吸道合胞体病毒（RSV）、胃肠炎病毒等有抑制作用。
3. 抗氧化作用：茶多酚的抗氧化能力是维生素E的18倍，维生素C的3～10倍，具有阻断N-亚硝基化合物合成和防治心血管疾病的作用。

储存条件

• 密封保存于阴凉干燥环境内，避免潮湿、强光和高温。

茶多酚及其活性成分 茶多酚概述 成分与作用

茶多酚包括儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）等。其中，EGCG作为最有效的活性成分之一，在多种药理作用中发挥关键作用。

抗癌与抗氧化功能

1. 抗癌作用：EGCG能抑制化学致癌物诱致的突变，并具有一定的预防和治疗胃癌、白血病、肝癌、肺癌的作用。
2. 抗氧化能力：茶多酚的抗氧能力是维生素E的18倍，维生素C的3～10倍。

药理作用

• 降血糖作用：抑制蔗糖向葡萄糖转化。
• 抗病毒作用：对多种病毒有抑制作用。
• 心血管疾病防治：具有抗凝、促纤溶、降血压等功效。
• 胃肠保护功能：能抑制胃黏膜上的H-K-ATP酶，减少胃酸分泌。

适用范围

• 辅助治疗：作为一些耐甲氧西林细菌的抗氧化剂使用。

EGCG的具体药理作用

1. 抗肿瘤作用：具有很好的抗肿瘤效果，对胃癌、白血病、肝癌和肺癌有一定的预防和治疗作用。
2. 保护内皮功能：特别是心血管疾病，能够保护血管内皮，促进血管舒张，防止炎症和血小板凝结。

总结

茶多酚及其活性成分在多种疾病的防治中具有显著的药理效果，尤其是EGCG作为绿茶中的主要活性成分，在抗癌、抗氧化等方面表现出色。合理储存和使用有助于充分发挥其药效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-表儿茶素没食子酸酯 在 recombinant Tan₄₁₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 没食子酸
  参考文献：
  名称：

  A novel feruloyl esterase from a soil metagenomic library with tannase activity

  摘要：

  A gene (tan410) encoding a feruloyl esterase was isolated by screening a cotton soil metagenomic library. Sequence analysis revealed that tan410 encodes a protein of 520 amino acids with a predicted molecular weight of 55 kDa. The gene was further expressed in Escherichia coli BL21 (DE3) using a pET expression system. The recombinant enzyme was purified and characterized. Its optimum temperature and pH were 35 degrees C and 7.0, respectively. Tan410 activity was enhanced by the addition of Mn2+, Mg2+, NH4+ and Ni2+. Besides ethyl ferulate, methyl caffeate, and methyl p-coumarate, Tan410 can also hydrolyze methyl gallate, tannic acid, epicatechin gallate, and epigallocatechin gallate which makes Tan410 an interesting enzyme for biotechnological applications. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.05.026
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-表儿茶素没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors

  摘要：

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.033

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).
  作者：Fumio HASHIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3255

  日期：——

  A chemical examination of the polypenolic constituents in commercial oolong tea has led to the isolation of a new-flavan-3-ol, two novel dimeric flavan-3-ols named oolonghomobisflavans A and B eight new proanthocyanidins, together with twenty-one known polyphenols including proanthocyanidins, hydrolyzable tannins and red pigments. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the flavan-3-ol has been characterized as 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (22), while oolonghomobisflavans A (26) and B (27) have been determined to be dimeric flavan-3-ols in which two units are linked through a methylene bridge at the 8, 8'- and 8, 6'-positions, respectively. The structures of the new proanthocyanidins were elucidated mainly by tannase hydrolysis and thiolytic degradtion as epicatechin-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (29), epicatechin 3-O-gallate-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (30), catechin-(4α→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (31), prodelphinidin B-4 3'-O-gallate (32), epicatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (33), epigallocatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin 3-O-gallate (34), epiafzelechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (35) and prodelphinidin B-2 3'-O-gallate (36).

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。
• Benzotropolone derivatives and modulation of inflammatory response
  申请人：Ho Chi-Tang

  公开号：US20050049284A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides novel benzotropolone derivatives represented by the general formula: including neotheaflavate B and EGCGCa. The benzotropolone derivatives of the present invention are effective antioxidant and anti-inflammatory agents. The present invention also provides novel method of synthesizing benzotropolone compounds in high yields and method of treating inflammatory conditions using benzotropolone containing compounds.

  本发明提供了一种由通式表示的新型苯并三酮衍生物： 包括新茶黄素B和EGCGCa。本发明的苯并三酮衍生物是有效的抗氧化剂和抗炎药物。本发明还提供了一种高产率合成苯并三酮化合物的新方法，以及使用含有苯并三酮的化合物治疗炎症症状的方法。
• Stopped-Flow and Spectrophotometric Study on Radical Scavenging by Tea Catechins and the Model Compounds.
  作者：Yasushi SENBA、Tsukasa NISHISHITA、Keiko SAITO、Hiroe YOSHIOKA、Hisashi YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.47.1369

  日期：——

  Radical scavenging of four tea catechins, (-)-epicatechin (EC), (-)-epigallocatechin (EGC), (-)-epicatechin gallate (ECg) and (-)-eppigallocatechin gallate (EGCg), and the model compounds of their partial structure was examined against the 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical using stopped-flow and spectrophotometric methods. The number of DPPH radicals scavenged by a polyphenol molecule was larger than that of phenolic hydroxyl groups, suggesting that hydrogens which bond directly to the aromatic ring can also participate in radical scavenging. A model for the scavenging reaction was proposed in which the reaction proceeded with successive dehydrogenation from a polyphenol molecule. Analysis of the second order reaction rate constants and the activation parameters between DPPH and polyphenol at the early stage of the reaction showed that the values depended on the number of phenolic hydroxyl groups and their mutual position. Contribution of the A ring of catechins to the rate constants was estimated to be far smaller than that from the B ring. In the EGCg molecule, the B ring and the gallate group were not independent, but acted as a single group for DPPH radical scavenging.

  对四种茶多酚(-)-表儿茶素(EC)、(-)-表没食子儿茶素(EGC)、(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECg) 和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCg)及其部分结构的模型化合物， 用停流法和分光光度法研究了它们对1,1-二苯基-2-苦基肼基(DPPH)自由基的清除作用，发现一个多酚分子清除DPPH自由基的能力比羟基的数目强，说明直接与芳香环相连的氢原子也能参与自由基清除反应。提出了一个多酚分子连续脱氢的清除反应模型。研究了早期反应阶段DPPH和多酚的二级反应速率常数和活化参数，发现其数值与酚羟基数目及其相对位置有关。儿茶素A环对速率常数的贡献比B环小得多。在EGCg分子中，B环和没食子酸基团不是独立的，而是作为一个整体对DPPH自由基起清除作用。
• 苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途
  申请人：苏州禾研生物技术有限公司

  公开号：CN109422714A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于药品或保健品领域，具体涉及苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途。所述苯并卓酚酮类化合物具有如下结构：本发明化合物抑制小鼠体重增加的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯抑制小鼠体重增加的效果；其降血脂的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯降血脂的效果；其对非酒精性脂肪肝的治疗效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯对非酒精性脂肪肝的治疗效果。