(2R,3R,4R)-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-(4β->8)-epicatechin | 123166-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-(4β->8)-epicatechin
• 英文别名: Epifisetinidol-(4β,8)-epicatechin；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 123166-50-7
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: CVPALQKJIJFGCD-GKSSWXCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-(4β->8)-epicatechin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以79 mg的产率得到(2R,3R,4R,2'R,3'R)-2,2'-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7,5',7'-trimethoxy-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  两种来自黄檀树皮的原花青素

  摘要：

  摘要 在对黄檀树皮的化学研究中，发现了两种新的原花青素 (2 R ,3 R ,4 R )-3,3',4',7-四羟基黄烷-(4β→8)-表儿茶素和 (2 R , 3 R ,4 R )-3,4',7-trihydroxyflavan-(4β→8)-epica-techin 被分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97940-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-白漆甙元 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-(4β->8)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units

  摘要：

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/a701334e

文献信息

• NUNES, DOMINGOS S.;HAAG, ARMIN;BESTMANN, HANS-JURGEN, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2183-2186
  作者：NUNES, DOMINGOS S.、HAAG, ARMIN、BESTMANN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units
  作者：Petrus J. Steynberg、Jan P. Steynberg、E. Vincent Brandt、Daneel Ferreira、Richard W. Hemingway

  DOI：10.1039/a701334e

  日期：——

  The natural occurrence of the first oligomeric profisetinidins with (2R,3R)-2,3-cis-epifisetinidol chain extender units is demonstrated in the bark of Pithecellobium dulce (Guamúchil). Semi-synthesis using the appropriate flavan-3-ol and flavan-3,4-diol precursors permits unequivocal structural and stereochemical assignment of the novel dimeric epifisetinidol-(4β,8)-catechin and epicatechins 16 and 18, the trimeric bis-epifisetinidol-(4β,6:4β ,8)-catechin and epicatechins 33 and 35, the fisetinidol-(4α,8)-catechin-(6,4β)- epifisetinidol 37 and fisetinidol-(4α,8)-epicatechin-(6,4β)- epifisetinidol 39.

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。
• Two proanthocyanidins from the bark of Dalbergia monet̊ari
  作者：Domingos S. Nunes、Armin Haag、Hans-Jürgen Bestmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97940-8

  日期：1989.1

  Abstract In a chemical investigation of the bark of Dalbergia monetaria the two new proanthoeyanidins (2 R ,3 R ,4 R )-3,3′,4′,7-tetrahydroxyflavan-(4β→8)-epicatechin and (2 R ,3 R ,4 R )-3,4′,7-trihydroxyflavan-(4β→8)-epica-techin were isolated.

  摘要 在对黄檀树皮的化学研究中，发现了两种新的原花青素 (2 R ,3 R ,4 R )-3,3',4',7-四羟基黄烷-(4β→8)-表儿茶素和 (2 R , 3 R ,4 R )-3,4',7-trihydroxyflavan-(4β→8)-epica-techin 被分离出来。