3-O-mesyl-(-)-epicatechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-mesyl-(-)-epicatechin
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈S
• 分子量: 368.364
• InChiKey: ABRUQXFOZKITIL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-mesyl-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在内皮 GPER 激动剂的新型 (−)-表儿茶素衍生物的合成：生物效应评估

  摘要：

  为了潜在地鉴定在内皮细胞中相互作用（即结合）并可能有助于介导 (−)-表儿茶素 (Epi) 反应的蛋白质，我们实施了以下策略：1) 合成适合亲和柱使用的新型 Epi 衍生物，2)计算机模拟G 蛋白偶联雌激素受体 (GPER) 新型衍生物的分子对接研究，3) 衍生物对 NO 产生的生物学评估，4) 固定化 Epi 衍生物亲和柱的实施，5) 基于亲和柱的 Epi 相互作用的分离内皮细胞蛋白提取物中的蛋白质。为了这些目的，表酚和C3羟基用炔丙基或甲磺酰基进行化学修饰。新型 Epi 衍生物在 14 ns 和 70 ns 与 GPER 构象异构体的对接研究表明，到达结合位点时存在有利的热力学相互作用。用 Epi 衍生物处理的牛冠状动脉内皮细胞 (BCAEC) 培养物通过 eNOS Ser1179 磷酸化刺激 NO 产生，但使用 GPER 阻滞剂 G15 可以减弱这种作用。Epi 衍生物亲和柱从 BCAEC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.025

文献信息

• Synthesis of novel (−)-epicatechin derivatives as potential endothelial GPER agonists: Evaluation of biological effects
  作者：Viviana Sarmiento、Israel Ramirez-Sanchez、Aldo Moreno-Ulloa、Diego Romero-Perez、Daniel Chávez、Miguel Ortiz、Nayelli Najera、Jose Correa-Basurto、Francisco Villarreal、Guillermo Ceballos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.025

  日期：2018.2

  To potentially identify proteins that interact (i.e. bind) and may contribute to mediate (−)-epicatechin (Epi) responses in endothelial cells we implemented the following strategy: 1) synthesis of novel Epi derivatives amenable to affinity column use, 2) in silico molecular docking studies of the novel derivatives on G protein-coupled estrogen receptor (GPER), 3) biological assessment of the derivatives

  为了潜在地鉴定在内皮细胞中相互作用（即结合）并可能有助于介导 (−)-表儿茶素 (Epi) 反应的蛋白质，我们实施了以下策略：1) 合成适合亲和柱使用的新型 Epi 衍生物，2)计算机模拟G 蛋白偶联雌激素受体 (GPER) 新型衍生物的分子对接研究，3) 衍生物对 NO 产生的生物学评估，4) 固定化 Epi 衍生物亲和柱的实施，5) 基于亲和柱的 Epi 相互作用的分离内皮细胞蛋白提取物中的蛋白质。为了这些目的，表酚和C3羟基用炔丙基或甲磺酰基进行化学修饰。新型 Epi 衍生物在 14 ns 和 70 ns 与 GPER 构象异构体的对接研究表明，到达结合位点时存在有利的热力学相互作用。用 Epi 衍生物处理的牛冠状动脉内皮细胞 (BCAEC) 培养物通过 eNOS Ser1179 磷酸化刺激 NO 产生，但使用 GPER 阻滞剂 G15 可以减弱这种作用。Epi 衍生物亲和柱从 BCAEC