山梨醇 | 50-70-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 山梨醇
• 中文别名: D-山梨糖醇；D-山梨醇；山梨糖醇；清凉茶醇；花椒醇；清凉花醇；蔷薇醇；结晶山梨醇
• 英文名称: D-sorbitol
• 英文别名: Sorbit；sorbitol；D-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 50-70-4
• 化学式: C₆H₁₄O₆
• 分子量: 182.174
• InChiKey: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C (lit.)
• 比旋光度：
  4 º (per eur. pharm.)
• 沸点：
  bp760 105°
• 密度：
  1.28 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  <1 (vs air)
• 闪点：
  >100°C
• 溶解度：
  极易溶于水，微溶于乙醇
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.04λ: 280 nm Amax: 0.045
• 介电常数：
  33.5（27℃）
• LogP：
  -4.67
• 物理描述：
  Sorbitol is an odorless colorless solid. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Needles from water
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Sweet taste, approx 60% as sweet as sugar (wt/wt)
• 蒸汽压力：
  9.9X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 水溶性：
  1.09
• 稳定性/保质期：
  1. 本品为50%或70%的山梨醇水溶液，呈黏稠状透明液体，略有甜味并具有吸湿性，能溶解多种金属，但高温下不稳定。它能够参与酐化、酯化、醚化、氧化、还原和异构化等反应，并能与多种金属形成络合物。 2. 该物质无毒，在人体内很快被吸收，最终代谢成二氧化碳。小鼠口服的半数致死量（LC50）为257000~23200毫克/千克。
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -2.0 deg at 20 °C/D (water)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  -3025.5 kJ.mol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3330 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa: 13.6 at 17.5 °C
• 碰撞截面：
  142.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

山梨醇在许多药品中被广泛使用，并且在许多可食用水果和浆果中天然存在。它从胃肠道中被吸收的速度比蔗糖慢，并在肝脏中代谢为果糖和葡萄糖... 山梨醇比蔗糖更能被糖尿病患者所耐受，并且被广泛用于许多无糖液体载体中...

Sorbitol is widely used in a number of pharmaceutical products and occurs naturally in many edible fruits and berries. It is absorbed more slowly from the gastrointestinal tract than sucrose and is metabolized in the liver to fructose and glucose ... Sorbitol is better tolerated by diabetics than sucrose and is widely used in many sugar-free liquid vehicles ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

70% 口服摄入的山梨醇会转化为二氧化碳，而不会在血液中表现为葡萄糖...

70% of orally ingested sorbitol is converted to carbon dioxide without appearing as glucose in the blood ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 药物性肝损伤

山梨醇

Compound:sorbitol

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：没有匹配项

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 用于研究药物诱导肝损伤的FDA批准药物标签，药物发现今日，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按在人类中发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。药物发现今日2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 摄入症状

腹部绞痛。腹痛。腹泻。

Abdominal cramps. Abdominal pain. Diarrhoea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

• 消除途径

山梨醇将由肾脏通过尿液排出，或者被代谢成二氧化碳和葡萄糖。

Sorbitol will either be excreted in the urine by the kidneys, or metabolized to carbon dioxide and dextrose.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

SOR的24小时尿排泄量是通过一种改进的方法确定的，在这种方法中应用了离子交换树脂柱处理，并将这些水平与全血中的SOR水平进行了比较。以同样的方式确定了糖尿病和正常大鼠尿中SOR的浓度，并探讨了其与全血中aldose还原酶（AR）活性的关系。在给予AR抑制剂（ARI）后，比较了糖尿病大鼠尿和全血中SOR水平的变化。与non-DM患者相比，DM患者全血SOR水平和尿SOR排泄量显著升高。在动物模型中得到了相同的结果。在DM大鼠中，尿SOR排泄量是对照组大鼠的约5倍，全血中的AR活性也显著较高。ARI给药可抑制DM状态下尿SOR排泄量和全血SOR水平的升高，以及血液中AR活性的升高。DM状态的影响和ARI的疗效在尿SOR排泄方面比全血SOR水平更为明显。这些数据表明，尿SOR排泄和AR活性的测定易于测量，对于评估DM状况具有益处。

The amounts of sorbitol (SOR) excreted in 24-hr urine were determined on two groups, ie, diabetic and nondiabetic patients, using an improved method in which ion exchange resin column processing was applied, and these levels were compared with SOR levels in whole blood. Urinary SOR concentration was also determined in diabetic and normal rats in the same manner and its relationship to aldose reductase (AR) activity in whole blood was investigated. Changes in SOR levels in urine and whole blood were compared in diabetic rats after administration of an AR inhibitor (ARI). Whole blood SOR levels and urinary SOR excretion were significantly higher in diabetic patients than in nondiabetic patients. The same results were obtained in the animal models. In diabetic rats, the urinary SOR excretion was about five times higher than that in control rats, and the AR activity in whole blood was also significantly higher. The increase in urinary SOR excretion and whole blood SOR levels, as well as AR activity, in blood in the diabetic state was inhibited by ARI administration. The influence of the diabetic state and the efficacy of the ARI were more marked in urinary SOR excretion than in whole blood SOR levels. These data indicate that determinations of urinary SOR excretion and AR activity are easily measurable and of benefit to assessing the diabetic condition.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

糖尿病中的加速多元醇途径促进了糖尿病并发症的发展。为了阐明涉及肾小管损伤的糖尿病肾病，...在WBN-kob糖尿病大鼠中同时测量了尿中山梨醇浓度和尿中N-乙酰-D-葡萄糖苷酶（NAG）的排泄。糖尿病大鼠的24小时尿中山梨醇浓度增加，与全血中山梨醇浓度的增加平行。24小时尿中NAG排泄的增加与糖尿病大鼠尿中山梨醇水平的升高相一致。使用依帕雷司特，一种醛糖还原酶抑制剂，减少了糖尿病大鼠全血和尿中山梨醇浓度的增加以及尿中NAG排泄，同时抑制了糖尿病大鼠肾脏中的醛糖还原酶活性。这些结果表明糖尿病肾病涉及肾小管细胞功能的扭曲，且使用依帕雷司特治疗可能至少预防肾病的发展。

An accelerated polyol pathway in diabetes contributes to the development of diabetic complications. To elucidate diabetic nephropathy involving also renal tubular damage, ...urinary sorbitol concentrations /were measured/ concomitantly with urinary N-acetyl-D-glucosaminidase (NAG) excretion in WBN-kob diabetic rats.Twenty-four-hour urinary sorbitol concentrations increased in the diabetic rats in parallel with whole blood sorbitol concentrations. An increase in 24-h urinary NAG excretion coincided with the elevated urinary sorbitol levels in the diabetic rats. The administration of epalrestat, an aldose reductase inhibitor, reduced the increased whole blood and urinary sorbitol concentrations and urinary NAG excretion concomitantly with renal aldose reductase inhibition in the diabetic rats. These results indicate that diabetic nephropathy involves distorted cell function of renal tubules, and that treatment with epalrestat may prevent at least the progress of the nephropathy.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这项研究的目的旨在确定在没有医学疾病但患有情绪障碍的患者脑脊液（CSF）中，山梨醇的浓度是否升高。对30名受试者进行了腰椎穿刺——10名双相情感障碍患者，10名单相情感障碍患者，以及10名年龄匹配的正常对照组，并使用气相色谱-质谱技术测量了脑脊液中山梨醇的浓度。三组CSF中山梨醇浓度的平均值±标准差如下：双相（22.9±4.6微摩尔/升）>单相（19.0±2.8微摩尔/升）>正常对照（15.6±1.9微摩尔/升）。单因素方差分析显示三组之间存在显著差异（P=0.0002）。事后测试表明双相与正常对照组、双相与单相以及单相与正常对照组之间存在显著差异（P<0.05）...

The purpose of this study was to determine whether sorbitol concentration is elevated in the cerebrospinal fluid (CSF) of non-medically ill patients with mood disorders. Lumbar punctures were performed on 30 subjects - 10 with bipolar mood disorder, 10 with unipolar mood disorder, and 10 age-matched normal controls, and CSF sorbitol concentrations were measured, using a gas chromatographic-mass spectroscopic technique. The mean+/-standard deviation of CSF sorbitol concentrations differed among the three groups as follows: bipolar (22.9+/-4.6 umoles/L) > unipolar (19.0+/-2.8 umoles/L)>normal control (15. 6+/-1.9 umoles/L). One-way ANOVA showed significant (P=0.0002) differences among the three groups. Post-hoc tests indicated a significant (P<0.05) difference between bipolars and normal controls, bipolars and unipolars, and unipolars and normal controls...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

链脲佐菌素（Str）诱导的糖尿病大鼠通过静脉注射Str（35 mg/kg）获得。在糖尿病1天、2周、5个月和8个月后，测量坐骨神经和晶状体的血糖和山梨醇水平。在糖尿病8个月后，测量血清、心脏、膈肌、小肠和肾脏中山梨醇的浓度。结果：Str注射后的糖尿病大鼠出现高血糖（> 1.7 g/L），多食，多尿，多饮和体重下降。晶状体和坐骨神经中的山梨醇水平在正常和糖尿病大鼠中都有所增加；糖尿病大鼠的增加更为显著。血糖和山梨醇水平之间没有显示出相关性。在糖尿病8个月后，发现小肠和肾脏中山梨醇水平升高...

Streptozocin (Str) diabetic rats were obtained by Str iv (35 mg/kg). Glycemia and sorbitol levels from sciatic nerve and lens were measured after 1 d, 2, 5, and 8 months of diabetes. Sorbitol concentrations in serum, heart, diaphragm, small intestine, and kidney after 8 months of diabetes were measured. RESULTS: Diabetic rats after Str injection showed hyperglycemia (> 1.7 g.L-1), hyperphagia, polyuria, polydipsia, and loss of body weight. Sorbitol levels in lens and sciatic nerve increased in normal and diabetic rats; the increase was higher in diabetic rats. No relationship was shown between glycemia and sorbitol levels. An increased sorbitol level after 8 months of diabetes was found in small intestine and kidney...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S8
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2905440000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 使用塑料桶或玻璃瓶进行包装，并储存在阴凉通风的地方，避免与有毒化学物品共存。 2. 可以使用铝桶或塑料桶进行包装，每桶装30公斤或200公斤。储存时应选择阴凉、干燥和通风的环境，注意防潮和防热。按照一般化学品的规定来进行运输和存储。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-山梨醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-Glucitol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-Glucitol
别名
: C6H14O6
分子式
: 182.17 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.0 - 7 在 182 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 100 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
< 0.1 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
182 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 15,900 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LZ4290000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息,山梨醇的一些重要性质和用途如下:

1. 化学性质:

• 白色无臭结晶性粉末,有甜味
• 溶于水、甘油、丙二醇,微溶于甲醇、乙醇等有机溶剂

2. 主要用途:

• 用于食品工业:作为甜味剂、保香剂、抗氧化剂、调湿剂等
• 医药领域:配制注射液、大输液和口服冲剂
• 化工行业:代替甘油作为水分控制剂,制取醇酸树脂中的增塑剂和防冻剂
• 生物研究:用于生化试剂、稠化剂及硬化剂等

3. 毒性: LD50 orally in Rabbit为15900 mg/kg,属于低毒物质

4. 添加剂使用限量(以山梨醇为例):

• FAO/WHO:葡萄干5g/kg;食用冰和加冰饮料50g/kg
• FDA:硬糖99%;胶姆糖75%;软糖98%等

5. 生产方法: 国内多采用淀粉糖化所得精制葡萄糖中压连续或间歇加氢的方法,也可用直接加氢新工艺。

总的来说,山梨醇是一种多功能的有机化合物,在医药、食品和化工等多个领域都有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨醇 在 ammonium metavanadate 、 硫酸 、 氯化十六烷基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  D-山梨糖醇在酸性水溶液中五价钒离子氧化的胶束催化动力学研究

  摘要：

  D-山梨糖醇的钒(V)氧化显示出对D-山梨糖醇、钒(V)、H+和HSO4-浓度的一级依赖性。在存在外部添加的表面活性剂的情况下，这些观察结果保持不变。已经研究了阳离子表面活性剂（即CPC）、阴离子表面活性剂（即SDS）和中性表面活性剂（即TX-100）的影响。CPC 抑制反应，而 SDS 和 TX-100 不同程度地加速反应。SDS 和 TX-100 可用作从 D-山梨糖醇生产 D-葡萄糖的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10953-008-9304-0
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 氢气 、 Ni_6.66Fe₁Al_1.55 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以98.89%的产率得到山梨醇
  参考文献：
  名称：

  在协同和可持续催化剂上有效合成糖醇

  摘要：

  针对以往报道的催化剂存在糖醇收率低、功能单一、不稳定、活性位点作用有争议等不足，制备了一系列用于糖醇生产的催化剂。结合条件实验和表征详细讨论了每种金属的作用及其协同合作。结果表明，双功能Ni 6.66 Fe 1 Al 1.55催化剂结构独特，具有超顺磁性和优异的活性。金属Ni的(111)和(200)面是加氢活性相，优先暴露在Ni-Al-O x上尖晶石。所需的阿糖醇或甘露醇是通过调整 Brünsted 和 Lewis 酸位点的比率获得的。回收试验表明，所制备的镍基催化剂的独特结构可以抑制浸出和中毒，具有较高的结构稳定性和活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100140
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 异丙基氯化镁 在 山梨醇 、 氯化胆碱 作用下， 反应 0.03h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在空气下的深层共溶剂中，将高极性有机金属化合物加到N-叔丁亚磺酰基亚胺中：制备具有药用价值的手性胺。

  摘要：

  将s嵌段元素的高度极化有机金属化合物平稳地添加到可生物降解的d-山梨糖醇/胆碱氯化物低共熔混合物中的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺中，从而在定量去除亚硫酰基后可以使用对映体富集的伯胺。该方法的实用性在环境温度和空气中进行，反应时间非常短（2分钟），从而能够以非常高的收率（74–98％）制备非对映异构亚磺酰胺，而且底物范围广，从而进一步突出了该方法的实用性，以及扩大流程的可能性。（R，R）-福莫特罗的手性胺侧链的不对称合成证明了该方法（96％ ee）和药学上相关的（R）-Cinacalcet（98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001142

文献信息

• Synthesis of (+)-polyoxamic acid and D-sorbitol from simple achiral allylic halides employing (S,S)-hydrobenzoin as a chiral source
  作者：Kwan Soo Kim、Yong Joo Lee、Jin Hwan Kim、Da Kyung Sung

  DOI：10.1039/b202823a

  日期：2002.5.9

  S)-hydrobenzoin stannylene acetal followed by regio- and stereoselective transformations of the resulting allylic ether gave (+)-polyoxamic acid and a similar procedure was applied to the synthesis of D-sorbitol from trans-1-iodo-2-hexene.

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。
• SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20170121258A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), 1,6 hexanediol (HDO) and other reduced polyols from C5 and C6 sugar alcohols or R glycosides. The methods include contacting the sugar alcohol or R-glycoside with a copper catalyst, most desirably a Raney copper catalyst with hydrogen for a time, temperature and pressure sufficient to form reduced polyols having 2 to 3 fewer hydoxy groups than the starting material. When the starting compound is a C6 sugar alcohol such as sorbitol or R-glycoside of a C6 sugar such as methyl glucoside, the predominant product is HTO. The same catalyst can be used to further reduce the HTO to HDO.

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Isolation and identification of a linear (1→3)-linked β-d-glucan and other carbohydrate components of the lichen Stereocaulon ramulosum (SW.) Räusch
  作者：Madalena Baron、Philip A.J. Gorin、Marcello Iacomini

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85057-2

  日期：1988.6

  Premiere rencontre d'un β-D-glucane lineaire pouvant provenir de la partie phycobiontique de ce lichen

  伦肯特·邓恩（Recontre d'un）β-D-葡聚糖
• Some aspects of the isopropylidenation of d-glucitol under neutral conditions
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81892-3

  日期：1982.10

  has been studied. An improved procedure for the isolation of 1,2:5,6-di- O -isopropylidene- d -glucitol, the main equilibrium product, by direct crystallisation or via the 3,4-dibenzoate is described. Some aspects of the reaction are discussed and compared with results obtained previously from the isopropylidenation of 1 in the presence of zinc chloride.

  摘要研究了在1,2-二甲氧基乙烷中用2,2-二甲氧基丙烷处理的中性条件下的d-葡萄糖醇（1）的异丙基化。描述了通过直接结晶或通过3,4-二苯甲酸酯分离主要平衡产物1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇的改进方法。对反应的某些方面进行了讨论，并将其与先前在氯化锌存在下由异丙基亚胺化1所得的结果进行了比较。

表征谱图