2,3,4-tri-O-methylglucitol | 20227-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-methylglucitol
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-methyl-D-glucitol；2,3,4-tri-O-methylsorbitol；(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trimethoxyhexane-1,2,6-triol
• CAS: 20227-12-7
• 化学式: C₉H₂₀O₆
• 分子量: 224.254
• InChiKey: ZXSUIRUMIHKSNE-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methylglucitol 生成 山梨醇
  参考文献：
  名称：

  克雷伯菌K型4荚膜多糖的结构研究。

  摘要：

  克雷伯氏菌K4的荚膜多糖含有四糖重复序列，导致3）-α-D-Glcp-（1导致2）-α-D-GlcpA-（1导致3）-α-D-Manp- （1导致3）-β-D-Glcp-（1导致。Pmr光谱学和旋光度测量被用来建立多糖和部分水解衍生的寡糖中的异头键。重复单元还包含一个0-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84701-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-甲基-D-葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,3,4-tri-O-methylglucitol
  参考文献：
  名称：

  Ward, Dale E.; Liu, YaDong; Rhee, Chung K., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1429 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A bitter monoterpene diglycoside from viburnum urceolatum
  作者：Tetsuo Iwagawa、Tsunao Hase

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80101-6

  日期：1983.1

  Abstract From the methanolic extract of the leaves of Viburnum urceolatum a new bitter monoterpene diglycoside, urceolide, has been isolated in addition to several known compounds. The structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods.

  摘要 除了几种已知的化合物外，还从紫堇属植物叶的甲醇提取物中分离出了一种新的苦味单萜二糖苷，紫杉内酯。通过光谱和化学方法阐明了结构。
• Selective Organocatalytic Ring-Opening Polymerization:  A Versatile Route to Carbohydrate-Functionalized Poly(ε-caprolactones)
  作者：Per Valdemar Persson、Jessica Schröder、Kristina Wickholm、Erik Hedenström、Tommy Iversen

  DOI：10.1021/ma049562j

  日期：2004.8.1

  catalysis using simple carboxylic acids to combine the ring-opening polymerization of ε-caprolactone and the regioselective acylation of carbohydrates has been investigated. l-Lactic acid catalyzed the acylation of methyl β-d-glucopyranoside and sucrose with ε-caprolactone in high yield by bulk polymerization at 120 °C. The main products were regioselectively acylated on the primary hydroxyl groups of the

  已经研究了使用简单的羧酸将ε-己内酯的开环聚合与碳水化合物的区域选择性酰化结合起来的阳离子催化作用。1-乳酸通过在120℃下本体聚合以高收率催化了β- d-吡喃葡萄糖苷和蔗糖与ε-己内酯的酰化反应。主要产物在碳水化合物端基的伯羟基上被区域选择性地酰化。整体转换成甲基β- d吡喃葡萄糖苷-官能化的聚（ε -己内酯）为90％以上，中号瓦特2000和多分散性指数1.5，与一种主要产物6- ø -聚（ε -己内酯）-β- d-吡喃葡萄糖苷，与相应的南极假丝酵母脂肪酶B催化的酰化反应一致。
• Recherches sur l'amidon XXXIII. Analyse chromatographique de mélanges synthétiques de triméthylglucoses isomères
  作者：R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19470300634

  日期：1947.10.15

  1° La synthèse du 2,3,4,6-tétraméthyl-glucitol, du 2,3,4-triméthyl-glucitol, du 2,3,6-triméthyl-glucitol, du 2,4,6-triméthyl-glucitol, du 3,4,6-triméthyl-glucitol, et du 2,3-diméthyl-glucitol a été effectuée.

  1°Lasynthèsedu 2,3,4,6-叔戊基葡萄糖醇，du 2,3,4-三巯基葡萄糖醇，du 2,3,6-三巯基葡萄糖醇，du 2,4,6-三巯基葡萄糖醇， du，3,4,6-trimththyl-glucolucet et du 2,3-dimethyl-glucoluc aetéeffectuée。
• The capsular polysaccharide of klebsiella serotype K60; a novel, structural pattern
  作者：Guy G.S. Dutton、Jose Di Fabio

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85197-6

  日期：1980.12

  Non-linear capsular polysaccharides of Klebsiella bacteria usually have a single side-chain per repeating unit, or, less commonly, two side-chains attached to the same unit. The capsular polysaccharide from Klebsiella serotype K60 is unique in having three side-chains in the heptasaccharide repeating-unit shown. The structure, including the configuration of the glycosidic linkages, was established

  克雷伯氏菌细菌的非线性荚膜多糖通常每个重复单元有一条侧链，或者较不常见的是，两条重复链附着在同一单元上。来自克雷伯氏菌血清型K60的荚膜多糖的独特之处在于在所示的七糖重复单元中具有三个侧链。包括糖苷键构型在内的结构主要是通过表征寡糖来确定的，该寡糖是通过原始水解，荚膜多糖和聚合物的部分水解而得到的，该水解是通过侧链的Smith降解去除的（式，参见文本）。
• Structural investigation of Klebsiella serotype K46 poly-saccharide
  作者：Koichi Okutani、Guy G.S. Dutton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85903-0

  日期：1980.11

  The structure of the capsular polysaccharide from Klebsiella type K46 has been investigated by using the techniques of methylation analysis, periodate oxidation, and partial hydrolysis. The anomeric linkages were determined by 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy of the polysaccharide and of derived poly- and oligo-saccharides obtained through degradative procedures. 1H-N.m.r. spectroscopy of the polysaccharide in D2O showed clearly a ratio of one (1-carboxyethylidene) group (CH3, delta 1.47) to six anomeric protons (delta 4.62--5.29). The polysaccharide was shown to consist of the following hexasaccharide repeating unit, which is unique in this series in having a (1-carboxyethylidene) acetal group on a lateral, but nonterminal, sugar residue. (Formula: see text).