L-木糖 | 609-06-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-木糖
• 中文别名: L-(-)木糖；L-(-)-木质醛糖；L(-)-木质醛糖；L-(-)-木糖；L-戊醛糖
• 英文名称: L-xylose
• 英文别名: D-xylose；(2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal；xylose；α-L-xylose
• CAS: 609-06-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-WISUUJSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.525
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -2.390 (est)
• pKa：
  12.46±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400000
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封，储存在密封的主容器中，并放置在阴凉、干燥处。

SDS

L-(-)-木糖 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： L-(-)-Xylose
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-(-)-木糖
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 609-06-3
分子式： C5H10O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
L-(-)-木糖 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
150°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
L-(-)-木糖 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-(-)-木糖 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，L-木糖（Xylose）是一种合成的左旋木糖。它最早是从木材中分离出的一种糖类物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-木糖 在 copper(II) hydroxide 作用下， 生成 木糖酸
  参考文献：
  名称：

  Nef; Hedenburg; Glattfeld, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-木糖
  参考文献：
  名称：

  l-苏糖的形成

  摘要：

  (1) l-苏糖二乙酰胺是通过 Wohl's 方法从 l-木糖中降解糖类获得的，l-木糖是通过 Vargha 方法从 d-山梨糖醇制备的。(2) 已经发现这种 l-苏糖二乙酰胺在 164-165°（校正）下熔化，并且在水中具有 +10.8° 的特定右旋。这些属性与 R. Hockett 的值和符号非常吻合，与 Deulofeu 的不符。(3) 该 l-苏糖二乙酰胺已分别用 1/3 N 和 1/10 N 硫酸水解。从这些实验中，L-苏糖在稀硫酸中的平衡比旋光度被确定为+13.1°。与 Hockett 的 d-异构体相比，它具有稍高的值（约 0.6°），但现在很清楚，已经获得了 Hockett 预期的纯 l-苏糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.12.116
• 作为试剂：
  描述：

  L-木糖 、 magnesium sulfate 、 硫酸 、 盐酸 、 Tripotassium;phosphate 、 丙酮 在 L-木糖 、 丙酮 、 bis-acetonide 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以to provide the title compound (12.63 g, 52%) as yellow oil的产率得到(3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Diphenylmethane derivatives as SGLT2 inhibitors

  摘要：

  本发明公开了一种含有二苯甲烷基团的化合物，该化合物在肠和肾中具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性。本发明还公开了一种包括该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物可用于预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病的方法。

  公开号：

  US09034921B2

文献信息

• Kinetics and mechanism of quinolinium dichromate mediated oxidation of sugar alcohols in Bronsted acid media
  作者：Satish Babu Kodali、Narendar Reddy Jakku、Chinna Rajanna Kamatala、Rajeshwar Rao Yerraguntla

  DOI：10.1002/kin.21339

  日期：2020.3

  Bronsted acid catalyzed oxidation of certain sugar alcohols (polyols) has been studied by quinolinium dichromate (QDC) using aqueous sulfuric, perchloric, and hydrochloric acids at different temperatures. At constant acidity, reaction kinetics revealed the second‐order kinetics with a first order in [Alcohol] and [QDC]. Zucker‐Hammett, Bunnett, and Bunnett‐Olsen criteria were used to analyze acid‐dependent

  重铬酸喹啉鎓（QDC）使用硫酸，高氯酸和盐酸水溶液在不同温度下研究了布朗斯台德酸催化某些糖醇（多元醇）的氧化。在恒定的酸度下，反应动力学在[酒精]和[QDC]中显示了一级动力学。Zucker-Hammett，Bunnett和Bunnett-Olsen标准用于分析酸依赖的速率加速。（日志Bunnett-Olsen的曲线ķ + ħ ν）与（ħ ν +日志[H + ]），和（日志ķ）与（ħ ν +日志[H + ]），得到的斜率值（φ和φ *分别> 0.47），表明在硫酸，高氯酸和盐酸水溶液存在下，水分子在QDC氧化醇氧化机理的缓慢步骤中起着质子传递剂的作用。
• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated dithioacetalization of carbohydrates under solvent-free conditions
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.044

  日期：2010.10

  A variety of diethyl dithioacetals of sugars can be prepared in very good yields by the reaction of various monosaccharides with ethanethiol in the presence of 3 mol% bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at 0-5 degrees C. Similarly, dipropyl dithioacetal derivatives can also be obtained in good yields using propanethiol under identical reaction conditions. These dithioacetal derivatives were characterized

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。
• Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized With L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides
  作者：Mirei Shou、Hiroyuki Terashima、Sen-Ichi Aizawa、Atsushi Taga、Atsushi Yamamoto、Shuji Kodama

  DOI：10.1002/chir.22456

  日期：2015.7

  the derivatized monosaccharides. In order to widen the separation window, a large portion of nonreacted L‐TrpNH2 could be eliminated by liquid–liquid extraction with ethylacetate, and elution order of the derivatized monosaccharides and nonreacted L‐TrpNH2 was found to be reversed using a neutral mobile phase. All of the six monosaccharides were simultaneously enantioseparated by reversed phase high‐performance

  在碱性条件下，使用L-色氨酸酰胺（L-TrpNH 2）衍生化了三个醛糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，以及三个醛糖，阿拉伯糖，木糖和核糖。使用碱性流动相（pH 9.2），分别同时对映分离三个醛糖或三个戊糖，但不能同时对映分离所有六个单糖。衍生化单糖后，检测到大量未反应的L-TrpNH 2。为了扩大分离范围，可以通过乙酸乙酯的液-液萃取去除大部分未反应的L-TrpNH 2，以及衍生化的单糖和未反应的L-TrpNH 2的洗脱顺序发现使用中性流动相可逆。使用InertSustainSwift C18色谱柱（4.6 mm内径×150 mm）和含有180 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.6），1.5 mM丁基硼酸的流动相，通过反相高效液相色谱（HPLC）同时对映分离所有6种单糖。和40°C下的5％乙腈。D和L单糖的命名基于醛糖的不对称C4中心和醛己糖的C5中心的构型。结果发现，所提出的方法中这六个单糖和岩藻糖
• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• Microbial Metabolism of Biologically Active Secondary Metabolites from Nerium oleander L.
  作者：Amany Ibrahim、Sherief Ibrahim Khalifa、Ishrak Khafagi、Diaa Tohamy Youssef、Shabana Khan、Mostafa Mesbah、Ikhlas Khan

  DOI：10.1248/cpb.56.1253

  日期：——

  Ursolic acid (1) and kaempferol (3) are two major constituents of the Mediterranean plant Nerium oleander L. Microbial metabolism of (1) with Aspergillus flavus (ATCC 9170) resulted in the formation of 3-oxo-ursolic acid derivative, ursonic acid (2). On the other hand, Cunninghamella blakesleeana (ATCC 8688A) was able to convert (3) into kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside (4) as well as the new natural product kaempferol 4′-sulfate (5). Incubation of kaempferol with Mucor ramannianus (ATCC 9628) led to the isolation of one metabolite identified as kaempferol 4′-O-α-L-rhamnopyranoside (6). Transformation of kaempferol to the new compound kaempferol 7-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (7) and herbacetin 8-O-β-D-glucopyranoside (8) was observed after fermentation with Beauveria bassiana (ATCC 13144). Cytotoxic as well as antioxidant activities of the isolated metabolites were determined.

  熊果酸（1）和山奈酚（3）是地中海植物夹竹桃（Nerium oleander L.）的两个主要成分。黄曲霉（Aspergillus flavus，ATCC 9170）对（1）进行微生物代谢后，生成了3-氧代熊果酸衍生物——乌索酸（2）。另一方面，布拉克须霉（Cunninghamella blakesleeana，ATCC 8688A）能够将（3）转化为山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以及新的天然产物山奈酚4'-磺酸（5）。将山奈酚与拉曼根霉（Mucor ramannianus，ATCC 9268）共培养，分离出一种代谢物，鉴定为山奈酚4'-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（6）。在白僵菌（Beauveria bassiana，ATCC 13144）发酵过程中，观察到山奈酚转化为新化合物山奈酚7-O-β-D-4-O-甲基吡喃葡萄糖苷（7）和草棉素8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。测定了分离代谢物的细胞毒性和抗氧化活性。

表征谱图