1,4,5-hexanetriol | 140946-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4,5-hexanetriol
• 英文别名: hexane-1,4,5-triol
• CAS: 140946-33-4
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: XAQMOASESLUBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-hexanetriol 生成 1,4,5-tris-(4-nitro-benzoyloxy)-hexane
  参考文献：
  名称：

  THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS

  摘要：

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。

  DOI：

  10.1139/v59-131
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-triacetoxy-hexane 在 sodium methylate 作用下， 生成 1,4,5-hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS

  摘要：

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。

  DOI：

  10.1139/v59-131

文献信息

• SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20170121258A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), 1,6 hexanediol (HDO) and other reduced polyols from C5 and C6 sugar alcohols or R glycosides. The methods include contacting the sugar alcohol or R-glycoside with a copper catalyst, most desirably a Raney copper catalyst with hydrogen for a time, temperature and pressure sufficient to form reduced polyols having 2 to 3 fewer hydoxy groups than the starting material. When the starting compound is a C6 sugar alcohol such as sorbitol or R-glycoside of a C6 sugar such as methyl glucoside, the predominant product is HTO. The same catalyst can be used to further reduce the HTO to HDO.

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。
• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Mechanistic study on –C–O– and –C–C– hydrogenolysis over Cu catalysts: identification of reaction pathways and key intermediates
  作者：Benjamin Kühne、Herbert Vogel、Reinhard Meusinger、Sebastian Kunz、Markwart Kunz

  DOI：10.1039/c7cy02426f

  日期：——

  to suppress the degradation of sugars and obtain high yields of deoxy C6 products. With this knowledge, the improvement of a standard commercial Cu-RANEY® catalyst under optimized reaction conditions was shown. In contrast to alumina-supported Cu, the Cu–Al alloy in a RANEY®-type catalyst shows selective –C–O– bond cleavage properties while maintaining the C6 carbon chain. These new insights into the

  具有较长碳链的重要的基于石油的多元醇化合物，例如低羟基己烷（例如1,2-和1,6-己二醇或1,2,6-己三醇），需要至少三到四个合成步骤。通过一锅反应通过从糖中裂解–C–O–键对于使用可再生原料将是一个重大突破。铜因其脱羟基（脱氧）特性而闻名，可从糖中产生所需的产物。在学术和工业化学之间的这项联合研究中，我们确定了迄今为止未知的中间产物，并提出了第一个解释OH基团在铜上的选择性裂解的机理。观察到多元醇，不饱和物质和铜表面之间的强相互作用。稳定的五元环与铜形成通孔多元醇反应物的两个邻位OH基团使这些OH基团对–C–O–键断裂呈惰性。紧邻催化剂的相邻的游离OH-基团被脱羟基（脱氧）。我们进一步表明，多元醇的降解不仅通过通常引用的逆醛醇缩合反应发生。酸中间体的形成和随后的脱羧作用被证实是–CC–键断裂成短链多元醇和CO 2的新途径。提议的–C–O–和–CC–C–键断裂机理阐明了为什么氢解反应需要较高的氢气压力（最高200
• Penetrating topical pharmaceutical compositions
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0043738A2

  公开（公告）日：1982-01-13

  A large group of lipophilic, pharmacologically active compounds can be effectively delivered across intact skin by applying them topically in a binary, penetration-enhancing vehicle containing (1) a C3-C4 diol, diol ester, or diol ether and (2) a cell envelopedisordering compound. This vehicle provides surprising enhancement of skin penetration for the pharmacological active, compared to either component alone.

  通过将一大类亲油性药理活性化合物置于一种二元渗透增强载体中进行局部涂抹，可以有效地在完整皮肤上传递这些化合物，该载体包含（1）C3-C4 二醇、二醇酯或二醇醚和（2）细胞包膜异序化合物。与单独使用其中任何一种成分相比，这种载体能惊人地增强药理活性成分的皮肤渗透性。
• Epoxy adhesives
  申请人：TEXACO CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0572176A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Curable epoxy resins comprising A. An epoxy resin component comprising a vicinal polyepoxide having an average of at least 1.8 reactive 1,2-epoxy groups per molecule; and B. A curative component comprising a polyamine curing agent exhibit high lap shear strength and peel strength when the curative component also includes 2 to 30 % by weight, based on vicinal polyepoxide of a hindered polyetherpolyamine adhesion enhancer obtainable by reacting a polyol having two or more hydroxyl groups with an effective amount of a long chain alkyl epoxide to give an at least partially hindered intermediate having hydroxyl terminations; and    aminating at least one of the hydroxyl terminations on the intermediate to primary amino groups. Preferably the hindered polyetherpolyamine has the structure: or wherein R is a central moiety from a polyol; at least one R' is a straight or branched alkyl group having at least 10 carbon atoms, the balance being hydrogen, methyl or ethyl; R'' is hydrogen or an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms; x is 2 or more and y is 20 to 80.

  可固化环氧树脂，包括 A.环氧树脂组份，其中包含每分子平均具有至少 1.8 个活性 1,2-环氧基团的 邻位聚环氧化物；以及 B.由聚胺固化剂组成的固化成分 当固化剂组分还包括 2%至 30%（按重量计）的受阻聚醚聚胺粘合增强剂时，该增强剂可通过以下方式获得：将具有两个或两个以上羟基的多元醇与有效量的长链烷基环氧化物反应，得到至少部分受阻的中间体，该中间体具有羟基末端，从而获得高的搭接剪切强度和剥离强度；以及 将中间体上至少一个羟基末端胺化为伯氨基。 受阻聚醚多胺最好具有以下结构： 或 其中 R 是多元醇的中心分子；至少一个 R'是直链或支链烷基，具有至少 10 个碳原子，其余为氢、甲基或乙基；R''是氢或具有 1 或 2 个碳原子的烷基；x 为 2 或更多，y 为 20 至 80。