Adonitol | 488-81-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Adonitol
• 英文别名: D-ribitol；BBP-418；(2R,3S,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentaol；meso ribitol；D-adonitol；D-xylitol
• CAS: 488-81-3
• 化学式: C₅H₁₂O₅
• 分子量: 152.147
• InChiKey: HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  194.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1497 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL；二甲基亚砜：25mg/mL； PBS（pH 7.2）：5mg/mL
• LogP：
  -3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29054990

制备方法与用途

用途

阿东糖醇用于实验室生化试剂、中药对照品和标准品等。

生物活性

ribitol（阿东糖）是一种戊糖醇结晶，通过核糖还原形成，在Adonis vernalis植物中自然发生。

靶点

Human Endogenous Metabolite (人类内源性代谢物)

体外研究

Ribitol 是一种从 Adonis vernalis 植物鉴定出来的戊糖醇结晶。在10% NFSM悬浮液中的 Ribitol 对甘油保护效果的增强程度为1.45到2.18倍，0.75 M 的 Ribitol 具有最佳的抗冻效果。在对包括 S. lactis T164 在内的13种检测生物的研究中，有11种受 Ribitol 保护的程度大于80%，Ribitol 对冷冻干燥过程中的乳酸菌具有很强的保护效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adonitol 在 H₂O*Ba₈H₁₆O₁₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到乳酸
  参考文献：
  名称：

  生物多元醇的选择性催化脱氢氧化为乳酸。

  摘要：

  乳酸（LA）作为生物塑料制造单体的成功应用，对乳酸（LA）的全球需求正在增长。尽管N杂环卡宾（NHC）铱络合物是用于LA合成的有前途的分子催化剂，但它们的不稳定性阻碍了它们的利用，尤其是在商业应用中。在这里，我们报道了一种多孔的自支撑的NHC-铱配位聚合物可以有效地防止相应的NHC-Ir分子团聚，并且可以作为固体分子可回收催化剂用于生物多元醇的脱氢形成具有出色活性的LA（97％ ）和选择性（> 99％）。由于Ba 2+的协同参与，单批次最多可以达到5700个营业额和氢氧根离子，以及通过添加甲醇来阻止不需要的途径。我们的发现表明，廉价和丰富的生物多元醇（包括山梨糖醇）可用于工业生产LA。

  DOI：

  10.1002/anie.202004174
• 作为产物：
  描述：

  D-allose 在 N-甲基吡咯烷酮 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以50%的产率得到Adonitol
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylation of unprotected aldose sugars by chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I). A new descent of series approach to alditols, deoxyalditols, and glycosylalditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a017
• 作为试剂：
  描述：

  甘油 、 在 铂 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 Adonitol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 68.33h， 以to obtain a transparent syrup with a concentration of about 60 w/w %的产率得到L-核酮糖
  参考文献：
  名称：

  L-ribose isomerase, its preparation and uses

  摘要：

  一种L-核糖异构酶，可将L-核糖、D-赤霉糖、D-他糖、D-甘露糖、L-阿洛糖和L-古洛糖等醛糖异构化为它们相应的酮糖，如L-核酮糖、D-木酮糖、D-塔加糖、D-果糖、L-丁糖和L-山梨糖。酶催化反应是可逆平衡反应。L-核糖异构酶可以从不动杆菌属的微生物中获得。

  公开号：

  US05846804A1

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Directed Evolution Toward Improved Production of L-Ribose from Ribitol
  作者：Trevor N. Christ、Kara A. Deweese、Ryan D. Woodyer

  DOI：10.2174/138620710791054277

  日期：2010.5.1

  Improvement of the one-step production of L-ribose from ribitol using a recombinant Escherichia coli is described. The gene encoding the enzyme mannitol-1-dehydrogenase (MDH) from Apium graveolens has previously been codon-optimized, cloned into the constitutive pZuc10 vector, and expressed in E. coli. This MDH catalyzes the NAD-dependent conversion of mannitol to D-mannose and has the ability to convert several polyols to their L-sugar counterparts, including ribitol to L-ribose. Here, three rounds of directed evolution using libraries generated through errorprone PCR and screened using a dinitrosalicylate reagent. Mutants were selected for improved conversion of L-ribose, and the best mutant was isolated by combining two round 2 mutations. Libraries were also selected for thermal stability and screened at increasingly higher temperatures with each round of mutagenesis. An overall 19.2-fold improvement was observed with a final conversion of 46.6 ± 1.7% and a productivity of 3.88 ± 0.14 gL-1d-1 in 50 mL shaken flasks at 34°C. Further characterization of the mutants suggests that increased enzyme thermal stability and expression are responsible for the increase in L-ribose production. The mutant E. coli production strain isolated represents an improved system for largescale production of L-ribose.

  本文描述了利用重组大肠杆菌一步生产L-核糖的方法的改进。先前已对来自香芹Apium graveolens的甘露醇-1-脱氢酶（MDH）基因进行密码子优化，克隆到组成型pZuc10载体中，并在大肠杆菌中表达。此MDH催化甘露醇到D-甘露糖的NAD依赖性转化，并能够将多种多元醇转化为相应的L-糖，包括将核糖醇转化为L-核糖。在此，通过易错PCR生成的文库和二硝基水杨酸试剂筛选，进行了三轮定向进化。选择对L-核糖转化率提高的突变体，并通过结合两次第二轮的突变分离出最佳突变体。文库还针对热稳定性进行了选择，并在每轮诱变中以不断提高的温度进行筛选。整体观察到19.2倍的改进，最终转化率为46.6 ± 1.7%，在34°C下50 mL摇瓶中的生产率为3.88 ± 0.14 gL-1d-1。对突变体的进一步表征表明，酶的热稳定性和表达增加是L-核糖产量提高的原因。分离出的突变大肠杆菌生产菌株代表了L-核糖大规模生产系统的改进。
• (1-13C)Alditols: elimination of magnetic equivalence in 1H-and 13C-n.m.r. spectra of symmetric compounds through (13C)-substitution
  作者：Eugenia C. Garrett、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80082-e

  日期：1990.12

  (1-13C)Glycerol, D-(1-13C)arabinitol, D-(1-13C)ribitol, D-(1-13C)xylitol, D-(1-13C)glucitol, D-(1-13C)mannitol, and D-(1-13C)talitol have been prepared by NaBH4 reduction of the corresponding (1-13C)aldoses. A comparison of the 1H- (300 and 620 MHz) and 13C (75 MHz) n.m.r. spectra of natural and (1-13C)-substituted dissymmetric alditols has permitted the unequivocal assignments of their hydroxymethyl

  （1-13C）甘油，D-（1-13C）阿拉伯糖醇，D-（1-13C）核糖醇，D-（1-13C）木糖醇，D-（1-13C）葡萄糖醇，D-（1-13C）甘露醇和D-（1-13C）塔罗糖醇已通过NaBH4还原相应的（1-13C）醛糖制备。比较天然和（1-13C）取代的不对称醛糖醇的1H-（300 MHz和620 MHz）和13C（75 MHz）nmr光谱，可以明确地确定其羟甲基质子和碳信号，并测量几种13C -1H和13C-13C自旋耦合常数。然而，（1-13C）取代的对称糖醇的相似光谱更难于解释，因为它们由重叠的13C耦合和13C非耦合子光谱组成。在某些情况下，可以使用1H差异光谱和1H耦合的13C光谱从13C耦合的组件中提取13C-1H和13C-13C自旋耦合。
• Multiple Forms of Xylose Reductase in <i>Candida intermedia</i>:  Comparison of Their Functional Properties Using Quantitative Structure−Activity Relationships, Steady-State Kinetic Analysis, and pH Studies
  作者：Bernd Nidetzky、Kaspar Brüggler、Regina Kratzer、Peter Mayr

  DOI：10.1021/jf034426j

  日期：2003.12.1

  The xylose-fermenting yeast Candida intermedia produces two isoforms of xylose reductase: one is NADPH-dependent (monospecific xylose reductase; msXR), and another is shown here to prefer NADH approximately 4-fold over NADPH (dual specific xylose reductase; dsXR). To compare the functional properties of the isozymes, a steady-state kinetic analysis for the reaction d-xylose + NAD(P)H + H(+) <--> xylitol

  木糖发酵酵母假丝酵母产生两种木糖还原酶同工型：一种是NADPH依赖性的（单特异性木糖还原酶； msXR），另一种是NADH优于NADPH（双特异性木糖还原酶； dsXR）的4倍。为了比较同工酶的功能特性，对反应中的d-木糖+ NAD（P）H + H（+）<->木糖醇+ NAD（P）（+）进行了稳态动力学分析，并进行了特异性分析测定一系列常数（k（cat）/ K（醛））的常数，以减少一系列侧链大小不同的醛的还原以及与酶的底物结合口袋的氢键结合能力。dsXR弱结合NAD（P）（+）（K（iNAD +）= 70 microM; K（iNADP +）= 55 microM）和NADH（K（i）= 8 microM）大约与NADPH（K（i）= 14 microM）。msXR显示NADPH和NADP（+）的均匀结合（K（iNADP +）大约为K（iNADPH）= 20 microM）。通过将dsXR的对数k（cat）/
• Regioselective Complexation of Unprotected Carbohydrates by Platinum(II): Synthesis, Structure, Complexation Equilibria, and Hydrogen-Bonding in Carbonate-Derived Bis(phosphine)platinum(II) Diolate and Alditolate Complexes
  作者：Mark A. Andrews、Eric J. Voss、George L. Gould、Wim T. Klooster、Thomas F. Koetzle

  DOI：10.1021/ja00092a025

  日期：1994.6

  hydroxyl hydrogens and the metallacycle oxygens (O-O) (av) = 2.65(2) [angstrom], forming five-, six-, and seven-membered rings. Crystal data for PtP[sub 2]O[sub 6]C[sub 33]H[sub 38]-CH[sub 2]Cl[sub 2]: P2[sub 1]2[sub 1]2[sub 1], Z = 4, T = 20 [degree]C, a = 11.225(2) [angstrom], b = 15.875(3) [angstrom], c = 19.964(4) [angstrom], R(F[sub 0]) = 0.058, R[sub w](F[sub o]) = 0.062. 78 refs., 4 figs., 6 tabs

  用邻二醇（即 HOCR[sup 1]R）处理双（膦）铂 (II) 碳酸盐复合物 (LL)Pt(CO[sub 3])（例如，LL = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷） [sup 2]CR[sup 3]R[sup 4]OH) 平衡转化为相应的二醇配合物 (LL)Pt(OCR[sup 1]R[sup 2]CR[sup 3]R[sup 4]O )，它们很容易以良好的产量分离。从竞争实验中，相对二醇络合常数被确定为二醇和膦取代基的函数，并发现其范围超过 10[sup 4]。类似地制备相应的三醇酸酯和醛醇酸酯复合物，观察到非常不同的平衡异构区域选择性，有利于γ，δ-苏式二醇的络合。(dppp)Pt(D-mannitolate) 的 X 射线结构显示，甘露醇通过 C3 和 C4 上的氧以二价阴离子形式与铂键合，形成 2,5-二氧铂环戊烷螯合环和三种不同的强分子内羟基氢和金属环氧 (OO) (av) = 2

表征谱图