异香兰素 | 621-59-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 异香兰素
• 中文别名: 异香兰素(醛)；异(邻)香草醛；3-羟基大茴香醛；3-羟基-4-甲氧基苯甲醛；原儿茶醛-4-甲醚；异香荚兰素；3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(邻香草醛)/异香兰素；异香草醛；异香兰醛
• 英文名称: isovanillin
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde；4-methoxy-3-hydroxybenzaldehyde；isovanilline；isovaniline；isovanilin；benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy；3-hydroxyl-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxyl-3-hydroxybenzaldehyde；vanillin；3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 621-59-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00003369
• 分子量: 152.15
• InChiKey: JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  179 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.20
• 闪点：
  179°C/15mm
• 溶解度：
  易溶于丙酮和甲醇。
• LogP：
  0.95 at 20℃
• 保留指数：
  1468.6;1401
• 稳定性/保质期：
  1. 远离空气、氧化剂，并避免光照。 2. 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29124900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU6540000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应将化学物质存放在充有惰性气体的密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请远离空气和氧化剂，避免阳光直射。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 异香兰醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Hydroxyanisaldehyde
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Hydroxyanisaldehyde
别名
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Hydroxy-p-anisaldehyde
-
CAS 号 621-59-0
EC-编号 210-694-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 113 - 116 °C
f) 起始沸点和沸程
179 °C 在 20 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 1,276 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CU6540000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

异香兰素是一种重要的精细化工产品，广泛应用于香料、香精、食品和化妆品添加剂、植物生长调节剂等领域。此外，它也是一种重要的医药中间体。作为香料时，异香兰素比香兰素具有独特的性质：其香味会随环境温度变化而变化，因此特别适合用于特殊化妆品和某些特殊香料工业。

生物活性

Isovanillin（5-甲氧基水杨醛，3-羟基对甲苯甲醛）是醛脱氢酶（ALDH）的可逆性抑制剂。它被广泛用作药物中间体，并应用于食品、饮料行业以及化学合成香料和化学分析领域。

靶点

Target	Value
aldehyde oxidase

体外研究

Isovanillin并非醛脱氢酶的底物，因此主要通过醛脱氢酶代谢为isovanillic acid。此外，Isovanillin表现出对5-HT诱导的小肠收缩的松弛作用（IC₅₀ =356±50μM）。

体内研究

Isovanillin (2 mg/kg 和 5 mg/kg) 和 iso-acetovanillon (2 mg/kg 和 5 mg/kg) 均具有抗腹泻和抗蠕动作用，对胃肠道有显著影响。

化学性质

淡黄色结晶粉末。熔点：113-115℃。

用途

用于香料及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 [(ν³-allyl)PdCl]2 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 二苯基丙基膦 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.66h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 14.0h， 以82%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  A practical palladium catalyzed dehalogenation of aryl halides and α-haloketones

  摘要：

  A practical and high-yielding protocol for the dehalogenation of aromatic halides is presented. In the presence of palladium acetate, triphenylphosphine, and potassium carbonate, a number of highly functionalized aromatic halides as well as alpha-haloketones were dehalogenated with alcohols as hydrogen donors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.061
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 异香兰素 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  92. 香草醛、异香草醛和藜芦醛的 2-硝基衍生物衍生的吖内酯和苯乙酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000376

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Syntheses of Chlorinated Bisbibenzyls from Bryophytes
  作者：Andreas Speicher、Jürgen Kolz、Rufino Paulino Sambanje

  DOI：10.1055/s-2002-35629

  日期：——

  Chlorinated bisbibenzyls of the isoplagiochin type detected in different bryophyte species were synthesized by an efficient and flexible unit construction system making extensive use of Suzuki and Wittig protocols.

  在检测到的不同苔藓植物中的异型二苯并双芴类的氯化物，是通过一种高效的、灵活的单元构建系统合成的，该系统广泛采用了铃木和维蒂希方案。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Polyoxo 2-Benzyl-2,3- dihydrobenzofurans and Their Related Compounds
  作者：Ping Qi、Jianhua Jiang、Huan Qi、Yinghua Jin、Qirong Shen、Yingliang Wu、Hongrui Song、Weige Zhang

  DOI：10.2174/15701808113109990011

  日期：2013.9.1

  their related compounds, including 2- benzylbenzofuran-3(2H)-ones and 2-benzylbenzofurans, were designed and synthesized. Their antiproliferative activities were evaluated against human gastric cancer (SGC-7901), human fibrosarcoma (HT-1080) and human oral epidermoid carcinoma (KB) cell lines in vitro. Preliminary results showed that some polyoxo 2-benzyl-2,3-dihydrobenzofurans and their related compounds

  设计并合成了一套新的聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物，包括2-苄基苯并呋喃-3（2H）-one和2-苄基苯并呋喃。在体外评估了它们对人胃癌（SGC-7901），人纤维肉瘤（HT-1080）和人口腔表皮样癌（KB）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，某些聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物具有与顺铂相当的活性。
• Synthesis, Antiphospholipase A2, Antiprotease, Antibacterial Evaluation and Molecular Docking Analysis of Certain Novel Hydrazones
  作者：Nahed El-Sayed、Ahmed Alafeefy、Mohammed Bakht、Vijay Masand、Ali Aldalbahi、Nan Chen、Chunhai Fan、Abir Ben Bacha

  DOI：10.3390/molecules21121664

  日期：——

  using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The inhibitory potential against two secretory phospholipase A2 (sPLA2), three protease enzymes and eleven bacterial strains were evaluated. The results revealed that all compounds showed preferential inhibition towards hGIIA isoform of sPLA2 rather than DrG-IB with compounds 6l and 6e being the most active. The tested compounds exhibited

  一些新型腙衍生物 6a-o 由关键中间体 4-氯-N-(2-肼基羰基-苯基)-苯甲酰胺 5 合成，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析进行​​表征。评估了对两种分泌型磷脂酶 A2 (sPLA2)、三种蛋白酶和 11 种细菌菌株的抑制潜力。结果表明，所有化合物均显示出对 sPLA2 的 hGIIA 同工型的优先抑制作用，而不是 DrG-IB，其中化合物 6l 和 6e 的活性最强。测试的化合物对蛋白酶 K 和芽孢杆菌的蛋白酶表现出优异的抗蛋白酶活性。化合物 6l 对这两种酶的活性最强。此外，化合物对细菌生长的抑制区域最大；6a、6m 和 6o 对铜绿假单胞菌；6a, 6b, 6d, 6f, 6l、6m、6n 和 6o 对抗 Serratia；6k 对抗 S. mutans；和化合物 6a、6d、6e、6m 和 6n 对抗粪肠球菌。进行腙6a-o 与GIIA sPLA2、蛋白酶K
• Enantioselective syntheses and X-ray structures of (S)- and (R)-N-norlaudanidine: trace opium constituents
  作者：Ahmed L. Zein、Otman O. Dakhil、Louise N. Dawe、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.114

  日期：2010.1

  The enantioselective synthesis of each of the enantiomers of N-norlaudanidine, a minor Papaver somniferum opium benzyltetrahydoisoquinoline alkaloid is described. This was achieved using a chiral auxiliary-mediated Bischler–Napieralski cyclization-sodium borohydride reduction strategy. The X-ray crystal structures of each of these secondary amines are reported.

  描述了N-去甲罗丹定的一种对映体的选择性合成，N-去甲罗丹宁是一种次要的罂粟罂粟苄基四氢异喹啉生物碱。这是通过使用手性辅助介导的Bischler-Napieralski环化-硼氢化钠还原策略来实现的。报告了这些仲胺各自的X射线晶体结构。

表征谱图