3-hydroxy-4-methoxybenzyl bromide | 111394-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxybenzyl bromide
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 111394-51-5
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: HJDXWELICJVYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxybenzyl bromide 在 trihexyl (tetradecyl) phosphonium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  H2O2/鏻离子液体：一种高效且简单的苄基卤氧化方法

  摘要：

  摘要：在三己基（十四烷基）鏻-四氟硼酸盐离子液体中使用过氧化氢水溶液（30%）进行了苄基卤的有效氧化，该方案简单温和，产品收率高。关键词：苄基卤化物，羰基化合物，水溶液 过氧化氢（30%），离子液体。引言 苄基卤氧化是合成有机化学中的重要工具。这种转化使用了不同的试剂 [1, 2]。在过去的二十年中，高价碘在合成有机化学中的应用不断增加 [3]，在各种高价碘试剂中，邻碘苯甲酸 (IBX) 被用作多功能氧化剂 [4]，因为它温和、选择性、高效和生态友好的特性和操作简单。使用 Nafion 支持的铂 (II) 三联吡啶基乙酰化物复合物对烯烃进行氧介导的氧化也用于光敏反应 [5]。非挥发性离子液体已被公认为挥发性有机溶剂的环境友好替代品 [6]。

  DOI：

  10.2174/157017810791824838
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxy-4-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系吡唑啉和查尔酮衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列吡唑啉衍生物及其相应的查耳酮中间体，这些中间体具有与Combretastatin-A4（CA-4）相同的取代基，并与三唑核共轭，并评估了它们的抗癌潜力。Sulforhodamine B（SRB）分析表明，化合物12c是该系列中针对人类肝癌细胞HepG2的GI50值为6.7μM的最具活性的化合物。有趣的是，中间体11c表现出更有希望的细胞毒性，表明针对前列腺癌细胞系DU145的GI50值为1.3μM。化合物11c和12c引起细胞在G2 / M期的积累并抑制微管蛋白聚合。此外，这些化合物降低线粒体膜电位并激活胱天蛋白酶3和9，从而表明它们触发细胞凋亡的能力。本文受版权保护。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12738

文献信息

• Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh

  DOI：10.1139/v87-399

  日期：1987.10.1

  Further investigation of the South African tree Combretumcaffrum (Combretaceae) for murine P388 lymphocytic leukemia (PS) cell-growth inhibitory substances has led to discovery of three new active constituents designated combretastatins A-2 (5a, PS ED₅₀ 0.027 μg/mL), A-3 (5b, PS ED₅₀ 0.026 μg/mL), and B-2 (3b, PS ED₅₀ 0.32 μg/mL). Both combretastatins A-2 and A-3 were found to markedly inhibit tubulin polymerization. The structure of each combretastatin was firmly established by a combination of high resolution (400 MHz) ¹H and ¹³C nuclear magnetic resonance and mass spectral analyses followed by total syntheses. The conversion of methyl gallate (7b) to combretastatin A-2 via intermediates 7c → 7d → 7e → 7a and 6a → 5a illustrates the practical synthetic route utilized for obtaining these substances. The Wittig reaction employed as the penultimate step in obtaining combretastatins A-3, afforded predominantly the natural Z isomer.

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。
• Novel Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Dan Berger、Ron Citarella、Minu Dutia、Lee Greenberger、William Hallett、Rolf Paul、Dennis Powell

  DOI：10.1021/jm9804477

  日期：1999.6.1

  synthesized and evaluated as multidrug resistance (MDR) reversal agents. The compounds were tested on S1-B1-20 human colon carcinoma cells selected for resistance to bisantrene. Both the cytotoxicity of the reversal agents and their ability to resensitize the cells to bisantrene were determined. All but two of these compounds (15q, 40) were more effective MDR reversal agents in vitro than verapamil (VRP)

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo linked benzo[ d ]imidazo[2,1- b ]thiazole conjugates as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Siddiq Pasha Shaik、M.V.P.S. Vishnuvardhan、Faria Sultana、A.V. Subba Rao、Chandrakant Bagul、Debanjan Bhattacharjee、Jeevak Sopanrao Kapure、Nishant Jain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.013

  日期：2017.7

  1,2,3-Triazolo linked benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole conjugates (5a-v) were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic potency against some human cancer cell lines like DU-145 (prostate), HeLa (cervical), MCF-7 (breast) HepG2 (liver) and A549 (lung). Preliminary results revealed that some of these conjugates like 5f and 5k exhibited significant antiproliferative effect against human breast

  设计，合成和合成1,2,3-三唑并连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物（5a-v），并评估其对某些人类癌细胞系如DU-145（前列腺）的细胞毒性。 ，HeLa（子宫颈），MCF-7（乳腺癌）HepG2（肝脏）和A549（肺）。初步结果显示，其中的一些缀合物（如5f和5k）对人乳腺癌细胞（MCF-7）表现出显着的抗增殖作用，IC50值分别为0.60和0.78µM。细胞周期的流式细胞术分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加，这通过细胞周期蛋白B1蛋白水平的升高进一步证实。免疫细胞化学分析显示，用5f和5k处理的细胞中完整的微管结构丧失，蛋白质印迹分析表明这些结合物在可溶性部分中积累了更多的微管蛋白。此外，结合物引起细胞的凋亡，这通过线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定证实。分子对接研究表明，这些结合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• Methylene versus carbonyl bridge in the structure of new tubulin polymerization inhibitors with tricyclic A-rings
  作者：Iuliana-Monica Moise、Elena Bîcu、Joëlle Dubois、Amaury Farce、Benoît Rigo、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.063

  日期：2016.11

  A ring in the structure of tubulin polymerization inhibitors. In our search to identify more potent inhibitors, a study of different isosteric tricyclic groups as new potential A rings was first realized and permitted to identify 1-azaphenothiazine and iminodibenzyl as favorable modulations providing compounds with improved activity against tubulin. An investigation of the methylene group as the connector

  在微管蛋白聚合抑制剂的结构中，吩噻嗪基已被确定为合适的A环。在寻找更有效的抑制剂的研究中，首次实现了对不同的立体三环基团作为新的潜在A环的研究，并允许将1-氮杂吩噻嗪和亚氨基二苄基鉴定为有利的调节方式，从而为化合物提供了改善的抗微管蛋白活性。对亚甲基作为A和B环之间的连接基的研究表明，当A单元是吩噻嗪，1-氮杂吩噻嗪或亚氨基二苄基类型时，“ CH 2 ”桥是可以耐受的，从而提高了生物效力。分子6 – 8和12与亲本phenstatin 2相比，在COLO 205结肠癌细胞系中显示出更高的生物活性。当前研究中最抗肿瘤的药物是吩噻嗪5，对黑素瘤MDA-MB-435细胞系的GI 50为25 nM。
• Design and synthesis of imidazo[2,1-b]thiazole linked triazole conjugates: Microtubule-destabilizing agents
  作者：Siddiq Pasha Shaik、V. Lakshma Nayak、Faria Sultana、A.V. Subba Rao、Anver Basha Shaik、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.060

  日期：2017.1

  A series of imidazo[2,1-b]thiazole linked triazole conjugates were synthesized by using Huisgen 1,3-dipolar cyclo-addition reaction (click chemistry approach) and evaluated for their antiproliferative activity against some human cancer cell lines like, HeLa (cervical), DU-145 (prostate), A549 (lung), MCF-7 (breast) and HepG2 (liver). Among them, Conjugates 4g and 4h demonstrated a significant antiproliferative

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列咪唑并[2,1- b ]噻唑连接的三唑共轭物，并评估了其对某些人类癌细胞系HeLa（宫颈），DU-145（前列腺），A549（肺），MCF-7（乳房）和HepG2（肝脏）。其中，结合物4g和4h具有IC 50对人肺癌细胞（A549）的显着抗增殖作用值分别为0.92和0.78μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549肺癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些缀合物分别在无细胞和基于细胞的（A549）实验中有效抑制微管组装。此外，通过Hoechst染色，线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定来评估细胞凋亡诱导特性。此外，对促凋亡蛋白Bax和抗凋亡蛋白Bcl-2进行了蛋白质印迹分析，结果表明Bax的上调和Bcl-2的下调表明这些化合物诱导了人肺癌细胞A549的凋亡。