3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛 | 34123-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛；4-甲氧基-3-异丙氧基苯甲醛
• 英文名称: O-isopropylisovanillin
• 英文别名: 3-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-3-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 34123-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00831061
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XLUAYJHDQOQHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以27.6%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的同时合成

  摘要：

  通过 O- 烷基愈创木酚的非区域选择性Vilsmeier-Haack反应，已经开发了一种同时合成香兰素和异香兰素的方法 。 ø 愈创木酚的烷基化提供了相应的 ø -烷基愈创木酚（ 1 ），然后将其用甲酰化 Ñ 4-烷氧基-3-甲氧基-苯甲醛（中-methylformanilide /三氯氧化磷，得到的混合物 2 ）和3-烷氧基-4- -甲氧基苯甲醛（ 3 ）。最后，所得混合物通过无水三氯化铝进行选择性脱烷基，同时保持甲基完整，同时获得重要的精细化学品香兰素和异香兰素。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0804-6
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的同时合成

  摘要：

  通过 O- 烷基愈创木酚的非区域选择性Vilsmeier-Haack反应，已经开发了一种同时合成香兰素和异香兰素的方法 。 ø 愈创木酚的烷基化提供了相应的 ø -烷基愈创木酚（ 1 ），然后将其用甲酰化 Ñ 4-烷氧基-3-甲氧基-苯甲醛（中-methylformanilide /三氯氧化磷，得到的混合物 2 ）和3-烷氧基-4- -甲氧基苯甲醛（ 3 ）。最后，所得混合物通过无水三氯化铝进行选择性脱烷基，同时保持甲基完整，同时获得重要的精细化学品香兰素和异香兰素。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0804-6

文献信息

• Total synthesis of lamellarins D, L, and N
  作者：Naotaka Fujikawa、Takeshi Ohta、Tomohiro Yamaguchi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.014

  日期：2006.1

  Total synthesis of cytotoxic marine alkaloids, lamellarins D, L, and N, has been achieved by using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bistriflate 6 as the key reactions. The total yields of lamellarins D, L, and N from the common intermediate 6 are 54, 58, and 50%, respectively.

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。
• The synthesis of alkenes via epi-phosphonium species: 1. An anti-Wittig elimination
  作者：Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00959-4

  日期：1998.12

  syn-isomers upon treatment with phosphorus trichloride and triethylamine give E and Z alkenes respectively, by an anti elimination. This is in marked contrast to the syn Horner-Wittig elimination of the corresponding 1,2-phosphinoyl alcohols. The 1,2-phosphinyl alcohols 11 were prepared by the reduction of 1,2-phosphinoyl alcohols with cerium(III) chloride/lithium aluminium hydride. The anti elimination is

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。
• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05935978A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  这项发明涉及苯基化合物的药用，这些化合物通过各种连接与芳基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。该发明还涉及这些化合物、它们的制备以及含有这些化合物的药物组合物。此外，这项发明还涉及这些化合物的药用，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。
• C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290532

  日期：2012.3

  Direct cross-coupling between N-methyltetrahydroisoquinolines and alkynes using CuI-DEAD is presented. It affords the regioselective C-1-alkynylated products in good yield. This regio­selectivity is in contrast to the results reported earlier in the reaction of N,N-dimethylbenzyl amine where the N-methyl alkynylated product was formed exclusively or predominantly. The C-1-substituted propargylic isoquinolines were easily reduced to phenethylisoquinolines with Pd/C. This reaction sequence provides a short route to synthesize methopholine, homolaudanosine and other phenethylisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。
• Effective total synthesis of fagaronine: Antileukemic phenolic benzo(c)phenanthridine alkaloid.
  作者：Hisashi Ishii、IhSheng Chen、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1248/cpb.31.2963

  日期：——

  Fagaronine (1), an antileukemic benzo[c]phenanthridine alkaloid bearing a phenol group, was synthesized from the chalcone (4) according to the synthesis sequence shown in Chart 1. The phenol group was protected as an isopropoxy group during synthesis works.

  刺桐宁碱（1），一种具有抗白血病活性的苯并[c]菲啶生物碱，带有酚基，根据图表1所示的合成序列，由查尔酮（4）合成得到。在合成过程中，酚基被保护为异丙氧基。